6α,7α-epoxycholesta-1,4-dien-3-one | 59783-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6α,7α-epoxycholesta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: 6α,7α-Oxidocholesta-1,4-dien-3-on；(1S,2S,4R,10R,11S,14R,15R,18S)-10,14-dimethyl-15-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-3-oxapentacyclo[9.7.0.02,4.05,10.014,18]octadeca-5,8-dien-7-one
• CAS: 59783-78-7
• 化学式: C₂₇H₄₀O₂
• 分子量: 396.613
• InChiKey: PXWSJABVAYSYTG-AQIBMSOTSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129 °C
• 沸点：
  503.0±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6α,7α-epoxycholesta-1,4-dien-3-one 在 Rh catalyst 氢气 、 chromium(II) acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 7-羟基-4-胆甾烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7α-hydroxycholesterol-1, 2-3H

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0039-128x(77)90032-0
• 作为产物：
  描述：

  (8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-二甲基-17-[(2R)-6-甲基庚烷-2-基]-8,9,11,12,14,15,16,17-八氢环戊烯并[a]菲-3-酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以72%的产率得到6α,7α-epoxycholesta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  胆固醇，1,4,6-胆固醇3-1和4,6-胆固醇3-β-ol的环氧化和还原。

  摘要：

  许多天然存在的多羟基固醇和氧固醇具有强大的生物活性。本文介绍了环氧化和胆固醇衍生物还原的试剂和位置选择性。胆固醇与间氯过氧苯甲酸（m-CPBA）反应形成5alpha，6alpha-epoxycholestan-3beta-ol，但与30％H（2）O（2）反应时，它没有反应。从胆固醇和2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌在二恶烷中获得1,4,6-胆甾烯三烯-3-酮。1,4,6-cholestatrien-3-one与30％H（2）O（2）和5％NaOH的甲醇溶液反应生成1alpha，2alpha-epoxy-4,6-cholestadien-3-one用NaBH（4）进行立体选择性还原，形成1alpha，2alpha-环氧-4,6-胆甾二烯3beta-ol，并在无水乙醇中用锂金属还原，得到2-乙氧基-1,4,6-胆甾烯三-3-。1,4 用m-CPBA在二氯甲烷中将6-胆甾烯三烯3-1环

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2004.11.003

文献信息

• Epoxidation and reduction of cholesterol, 1,4,6-cholestatrien-3-one and 4,6-cholestadien-3β-ol
  作者：Eunsook Ma、Haksoon Kim、Eunjeong Kim

  DOI：10.1016/j.steroids.2004.11.003

  日期：2005.4

  Many naturally occurring polyhydroxylated sterols and oxysterols exhibit potent biologic activities. This paper describes reagent and position selectivity of epoxidation and reduction of cholesterol derivatives. Cholesterol was reacted with m-chloroperoxybenzoic acid (m-CPBA) to form 5alpha,6alpha-epoxycholestan-3beta-ol, but in reaction with 30% H(2)O(2), it did not reacted. 1,4,6-cholestatrien-3-one

  许多天然存在的多羟基固醇和氧固醇具有强大的生物活性。本文介绍了环氧化和胆固醇衍生物还原的试剂和位置选择性。胆固醇与间氯过氧苯甲酸（m-CPBA）反应形成5alpha，6alpha-epoxycholestan-3beta-ol，但与30％H（2）O（2）反应时，它没有反应。从胆固醇和2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌在二恶烷中获得1,4,6-胆甾烯三烯-3-酮。1,4,6-cholestatrien-3-one与30％H（2）O（2）和5％NaOH的甲醇溶液反应生成1alpha，2alpha-epoxy-4,6-cholestadien-3-one用NaBH（4）进行立体选择性还原，形成1alpha，2alpha-环氧-4,6-胆甾二烯3beta-ol，并在无水乙醇中用锂金属还原，得到2-乙氧基-1,4,6-胆甾烯三-3-。1,4 用m-CPBA在二氯甲烷中将6-胆甾烯三烯3-1环
• Synthesis of 7α-hydroxycholesterol-1, 2-3H
  作者：Byon Chang-Yon、Howard L. Kimball、Marcel Gut

  DOI：10.1016/0039-128x(77)90032-0

  日期：1977.9