(2S)-2-[(1H-benzotriazol-1-ylmethyl)amino]-N-(4-methylphenyl)-3-phenylpropanamide | 479191-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[(1H-benzotriazol-1-ylmethyl)amino]-N-(4-methylphenyl)-3-phenylpropanamide
• 英文别名: (2S)-2-[(1H-1,2,3-benzotriazol-1-ylmethyl)amino]-N-(4-methylphenyl)-3-phenylpropanamide；(2S)-2-(benzotriazol-1-ylmethylamino)-N-(4-methylphenyl)-3-phenylpropanamide
• CAS: 479191-68-9
• 化学式: C₂₃H₂₃N₅O
• 分子量: 385.469
• InChiKey: LANORAVEUVWDNY-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰化钠 、 (2S)-2-[(1H-benzotriazol-1-ylmethyl)amino]-N-(4-methylphenyl)-3-phenylpropanamide 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 以92%的产率得到(2S)-2-[(cyanomethyl)amino]-N-(4-methylphenyl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  通过苯并三唑基甲基衍生物对α-氨基酯和酰胺进行N衍生化。

  摘要：

  α-（N-取代的氨基）酯是通过两步程序从可用的未取代的α-氨基酯制备的。首先将α-氨基酯转化为相应的N-苯并三唑基甲基衍生物；在第二步中，在有或没有路易斯酸的情况下，苯并三唑基被各种亲核试剂取代，从而在温和条件下以高总收率得到取代的α-氨基酯，没有消旋现象。Boc保护的氨基酸被转化为α-氨基酰胺；随后的脱保护作用使其转化为类似于α-氨基酯的N-取代衍生物，而在温和条件下不以高收率外消旋化。

  DOI：

  10.1021/jo026622f
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S)-1-benzyl-2-oxo-2-(4-toluidino)ethyl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S)-2-[(1H-benzotriazol-1-ylmethyl)amino]-N-(4-methylphenyl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  通过苯并三唑基甲基衍生物对α-氨基酯和酰胺进行N衍生化。

  摘要：

  α-（N-取代的氨基）酯是通过两步程序从可用的未取代的α-氨基酯制备的。首先将α-氨基酯转化为相应的N-苯并三唑基甲基衍生物；在第二步中，在有或没有路易斯酸的情况下，苯并三唑基被各种亲核试剂取代，从而在温和条件下以高总收率得到取代的α-氨基酯，没有消旋现象。Boc保护的氨基酸被转化为α-氨基酰胺；随后的脱保护作用使其转化为类似于α-氨基酯的N-取代衍生物，而在温和条件下不以高收率外消旋化。

  DOI：

  10.1021/jo026622f

文献信息

• Novel Syntheses of Enantiopure Hexahydroimidazo[1,5-<i>b</i>]isoquinolines and Tetrahydroimidazo[1,5-<i>b</i>]isoquinolin-1(5<i>H</i>)-ones via Iminium Cation Cyclizations
  作者：Alan R. Katritzky、Kazuyuki Suzuki、Hai-Ying He

  DOI：10.1021/jo0203241

  日期：2002.11.1

  Condensations of chiral diamines 11a-c with benzotriazole and formaldehyde gave benzotriazolyl intermediates 12a-c; similar condensations of alpha-amino-amides 10a-c with benzotriazole and paraformaldehyde gave 14a-c. Subsequent treatment of 12a-c and 14a-c with AlCl3 led to enantiopure tricyclic 1,2,3,5,10,10a-hexahydroimidazo[1,5-b]isoquinolines 1a-c and 2,3,10,10a-tetrahydroimidazo[1,5-b]isoquinolin-1(5H)-ones 15a-c, respectively, via Lewis acid promoted iminium cation cyclizations.
• Facile N-Derivatization of α-Amino Esters and Amides via Benzotriazolylmethyl Derivatives
  作者：Alan R. Katritzky、Nataliya Kirichenko、Boris V. Rogovoy、Hai-Ying He

  DOI：10.1021/jo026622f

  日期：2003.11.1

  Alpha-(N-substituted amino)esters were prepared in a two-step procedure from available unsubstituted alpha-amino esters. alpha-Amino esters are first converted into the corresponding N-benzotriazolylmethyl derivatives; in the second step, the benzotriazole group is substituted by various nucleophiles with or without the presence of a Lewis acid to give substituted alpha-amino esters in high overall

  α-（N-取代的氨基）酯是通过两步程序从可用的未取代的α-氨基酯制备的。首先将α-氨基酯转化为相应的N-苯并三唑基甲基衍生物；在第二步中，在有或没有路易斯酸的情况下，苯并三唑基被各种亲核试剂取代，从而在温和条件下以高总收率得到取代的α-氨基酯，没有消旋现象。Boc保护的氨基酸被转化为α-氨基酰胺；随后的脱保护作用使其转化为类似于α-氨基酯的N-取代衍生物，而在温和条件下不以高收率外消旋化。