(1S,5S,2'S,2''S)-(+)-N-{1-benzyl-5-[(2-methoxymethylpyrrolidine-1-yl)propionylamino]-6-phenylhexyl}-N-(2-methoxymethylpyrrolidine-1-yl)propionamide | 184175-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (1S,5S,2'S,2''S)-(+)-N-{1-benzyl-5-[(2-methoxymethylpyrrolidine-1-yl)propionylamino]-6-phenylhexyl}-N-(2-methoxymethylpyrrolidine-1-yl)propionamide
• 英文别名: N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-N-[(2S,6S)-6-[[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-propanoylamino]-1,7-diphenylheptan-2-yl]propanamide
• CAS: 184175-72-2
• 化学式: C₃₇H₅₆N₄O₄
• 分子量: 620.876
• InChiKey: UTPFQWFTNQHWRR-BBACVFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,2'S,2''S)-(+)-N-{1-benzyl-5-[(2-methoxymethylpyrrolidine-1-yl)propionylamino]-6-phenylhexyl}-N-(2-methoxymethylpyrrolidine-1-yl)propionamide 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,5S)-(-)-N-(1-benzyl-6-phenyl-5-propionylaminohexyl)propionamide 、
  参考文献：
  名称：

  Enders, Dieter; Meiers, Michaela, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 19, p. 2391 - 2393

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,2'S)-(-)-2-{[2-(methoxymethyl)pyrrolidine-1-yl]imino}pentylidene-2-(methoxymethyl)pyrrolidine-1-ylamine 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (1S,5S,2'S,2''S)-(+)-N-{1-benzyl-5-[(2-methoxymethylpyrrolidine-1-yl)propionylamino]-6-phenylhexyl}-N-(2-methoxymethylpyrrolidine-1-yl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  二醛-SAMP-腙亲核加成C 2-对称1,n-二胺的非对映和对映选择性合成

  摘要：

  不同的受保护的 C 2 -对称 1,n-二胺 (R,R)- 或 (S,S)-4 和 8 可以通过有机铈试剂与 CN 的亲核 1,2-加成以高非对映体和对映体纯度制备双-SAMP-腙 (S,S)-2a-c 的双键。通过二醛与对映体纯肼 1-氨基-2-甲氧基甲基吡咯烷 (SAMP) 的反应，手性起始材料很容易获得。肼 (R,R,S,S)-或 (S,S,S,S)-3 和 7 的还原 NN 键断裂得到标题化合物 (de 72-98%, ee 96-98%)。这里介绍的用于不对称合成 N-保护的 C 2 -对称二胺的新条目非常灵活，因为氨基官能团的距离和引入的残基 R 都可以改变。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35628

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Syntheses of<i>C</i> ₂-Symmetric 1,<i>n</i>-Diamines by Nucleophilic Addition to Dialdehyde-SAMP-Hydrazones
  作者：Dieter Enders、Michaela Meiers

  DOI：10.1055/s-2002-35628

  日期：——

  cleavage of the hydrazines (R,R,S,S)- or (S,S,S,S)-3 and 7 afforded the title compounds (de 72-98%, ee 96-98%). The novel entry for the asymmetric synthesis of N-protected C 2 -symmetric diamines presented here is highly flexible, as both the distance of the amino functions and the introduced residues R can be varied.

  不同的受保护的 C 2 -对称 1,n-二胺 (R,R)- 或 (S,S)-4 和 8 可以通过有机铈试剂与 CN 的亲核 1,2-加成以高非对映体和对映体纯度制备双-SAMP-腙 (S,S)-2a-c 的双键。通过二醛与对映体纯肼 1-氨基-2-甲氧基甲基吡咯烷 (SAMP) 的反应，手性起始材料很容易获得。肼 (R,R,S,S)-或 (S,S,S,S)-3 和 7 的还原 NN 键断裂得到标题化合物 (de 72-98%, ee 96-98%)。这里介绍的用于不对称合成 N-保护的 C 2 -对称二胺的新条目非常灵活，因为氨基官能团的距离和引入的残基 R 都可以改变。
• Enders, Dieter; Meiers, Michaela, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 19, p. 2391 - 2393
  作者：Enders, Dieter、Meiers, Michaela

  DOI：——

  日期：——