Ethyl 3-[[6-bromo-5-(5-tert-butyl-2-oxo-1,3,4-oxadiazol-3-yl)-1,3-benzothiazol-2-yl]sulfanyl]propanoate | 1202579-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: Ethyl 3-[[6-bromo-5-(5-tert-butyl-2-oxo-1,3,4-oxadiazol-3-yl)-1,3-benzothiazol-2-yl]sulfanyl]propanoate
• CAS: 1202579-06-3
• 化学式: C₁₈H₂₀BrN₃O₄S₂
• 分子量: 486.41
• InChiKey: UDOOQRHNFSKNSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-溴-4-氟苯基)肼盐酸盐 在 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 Ethyl 3-[[6-bromo-5-(5-tert-butyl-2-oxo-1,3,4-oxadiazol-3-yl)-1,3-benzothiazol-2-yl]sulfanyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  作为原卟啉原氧化酶抑制剂的新型1,3,4-Oxadiazol-2（3 H）-ones的设计，合成和3D-QSAR分析†

  摘要：

  原卟啉原氧化酶（PPO，EC 1.3.3.4）已被确定为化学除草剂家族中最重要的作用目标之一，这些除草剂具有一些有趣的特征，例如使用率低，对哺乳动物的毒性低以及对环境的影响小。 。作为开发新的PPO抑制剂的研究工作的继续，通过在C-4和C-5位上的取代基闭环设计并合成了一些重要的PPO抑制性除草剂恶二argyl的苯并噻唑类似物。的生物测定结果表明，该系列8，9，和10具有良好的PPO抑制活性ķ我值范围从0.25至18.63微米。最有趣的是9公升，鉴定了2-（（5-（5-叔丁基-2-氧代-1,3,4-恶二唑-2（3 H）-基）-6-氟苯并噻唑-2-基）硫烷基）丙酸乙酯作为其最有前途的候选者，是因为它具有较高的PPO抑制作用（k i = 1.42μM）和在37.5 g ai / ha的浓度下具有广谱的芽后除草活性。

  DOI：

  10.1021/jf9026298

文献信息

• Design, Synthesis, and 3D-QSAR Analysis of Novel 1,3,4-Oxadiazol-2(3<i>H</i>)-ones as Protoporphyrinogen Oxidase Inhibitors
  作者：Li-Li Jiang、Ying Tan、Xiao-Lei Zhu、Zhi-Fang Wang、Yang Zuo、Qiong Chen、Zhen Xi、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1021/jf9026298

  日期：2010.3.10

  results indicated that the series 8, 9, and 10 have good PPO inhibition activity with ki values ranging from 0.25 to 18.63 μM. Most interestingly, 9l, ethyl 2-((5-(5-tert-butyl-2-oxo-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-yl)-6-fluorobenzothiazol-2-yl)sulfanyl) propanoate, was identified as the most promising candidate due to its high PPO inhibition effect (ki = 1.42 μM) and broad spectrum postemergence herbicidal activity

  原卟啉原氧化酶（PPO，EC 1.3.3.4）已被确定为化学除草剂家族中最重要的作用目标之一，这些除草剂具有一些有趣的特征，例如使用率低，对哺乳动物的毒性低以及对环境的影响小。 。作为开发新的PPO抑制剂的研究工作的继续，通过在C-4和C-5位上的取代基闭环设计并合成了一些重要的PPO抑制性除草剂恶二argyl的苯并噻唑类似物。的生物测定结果表明，该系列8，9，和10具有良好的PPO抑制活性ķ我值范围从0.25至18.63微米。最有趣的是9公升，鉴定了2-（（5-（5-叔丁基-2-氧代-1,3,4-恶二唑-2（3 H）-基）-6-氟苯并噻唑-2-基）硫烷基）丙酸乙酯作为其最有前途的候选者，是因为它具有较高的PPO抑制作用（k i = 1.42μM）和在37.5 g ai / ha的浓度下具有广谱的芽后除草活性。