3-phenylpent-3-en-1-ol | 1427053-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylpent-3-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-3-phenylpent-3-en-1-ol
• CAS: 1427053-92-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: UMCDNQUGKRDVAV-SGAXSIHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-phenylpent-2-en-1-ol 在 tris(bis(trimethylsilyl)amido)lanthanum(III) 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 288.0h， 以2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镧系元素催化剂将烯丙醇非常规异构化为烯丙基甲醇

  摘要：

  我们在这里报告了由镧系元素醇盐配合物介导的芳基取代的烯丙基醇的催化异构化作用。该转化产生烯丙基甲醇作为烯烃异构化过程的产物，但是具有与典型过渡金属催化剂所提供的烯属位置不同的烯属位置。这些反应中分离出的平均产物产率为65-81％。提出催化循环和异常烯烃定位的来源涉及路易斯酸性La 3+离子与底物羟基之间的强相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.111

文献信息

• Catalytic Regioselective Isomerization of 2,2‐Disubstituted Oxetanes to Homoallylic Alcohols
  作者：Albert Cabré、Sergi Rafael、Giuseppe Sciortino、Gregori Ujaque、Xavier Verdaguer、Agustí Lledós、Antoni Riera

  DOI：10.1002/anie.201915772

  日期：2020.5.4

  mixtures of isomers and substantial polymerization. The reaction took place under exceptionally mild reaction conditions and very low catalyst loading (0.5 mol %). DFT calculations disclose the mechanistic features of the isomerization and account for the high selectivity displayed by the B(C6 F5 )3 catalyst. The synthetic applicability of the new reaction is demonstrated by the preparation of γ-chiral

  应变杂环化合物的选择性异构化是有机合成中的重要工具。描述了前所未有的2，2-二取代的氧杂环丁烷向选择性烯丙基的区域选择性异构化。使用三（五氟苯基）硼烷（B（C6 F5）3），市售的路易斯酸是获得良好收率和选择性的关键，因为其他路易斯酸提供了异构体和大量聚合的混合物。该反应在异常温和的反应条件下和非常低的催化剂负载量（0.5mol％）下进行。DFT计算揭示了异构化的机理特征，并说明了由B（C6 F5）3催化剂显示出的高选择性。
• Cross-coupling reaction of organosilicon nucleophiles
  申请人：——

  公开号：US20020183516A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  Improved methods for generating a —C—C— bond by cross-coupling of a transferable group with an acceptor group. The transferable group is a substituent of an organosilicon nucleophile and the acceptor group is provided as an organic electrophile. The reaction is catalyzed by a Group 10 transition metal complex (e.g., Ni, Pt or Pd), particularly by a palladium complex. Certain methods of this invention use improved organosilicon nucleophiles which are readily prepared, can give high product yields and exhibit high stereo selectivity. Methods of this invention employ activating ions such as halides, hydroxide, hydride and silyloxides. In specific embodiments, organosilicon nucleophilic reagents of this invention include siloxanes, particularly cyclic siloxanes. The combination of the cross-coupling reactions of this invention with ring-closing metathesis, hydrosilylation and intramolecular hydrosilylation reactions provide useful synthetic strategies that have wide application.

  通过将可转移基团与受体基团进行交叉偶联来生成一种改进的—C—C—键的方法。可转移基团是有机硅亲核试剂的取代基，受体基团以有机亲电试剂的形式提供。该反应由第10族过渡金属配合物催化（例如，Ni、Pt或Pd），特别是钯配合物。本发明的某些方法使用改进的有机硅亲核试剂，这些试剂易于制备，可以提供高产率产物并表现出高立体选择性。本发明的方法采用活化离子，如卤化物、氢氧化物、氢化物和硅氧化物。在具体实施例中，本发明的有机硅亲核试剂包括硅氧烷，特别是环状硅氧烷。本发明的交叉偶联反应与环闭合重排、氢硅烷化和分子内氢硅烷化反应的结合提供了广泛应用的有用合成策略。
• US6867323B2
  申请人：——

  公开号：US6867323B2

  公开（公告）日：2005-03-15
• Unconventional isomerization of allylic alcohols to allylcarbinols mediated by lanthanide catalysts
  作者：SungYong Seo、Xianghua Yu、Tobin J. Marks

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.111

  日期：2013.4

  We report here the catalytic isomerization of aryl-substituted allylic alcohols mediated by lanthanide alkoxide complexes. The conversion yields allylcarbinols as the products of the olefin isomerization process, but with different olefinic positions than those afforded by typical transition metal catalysts. The average isolated product yields in these reactions are 65–81%. The catalytic cycle and

  我们在这里报告了由镧系元素醇盐配合物介导的芳基取代的烯丙基醇的催化异构化作用。该转化产生烯丙基甲醇作为烯烃异构化过程的产物，但是具有与典型过渡金属催化剂所提供的烯属位置不同的烯属位置。这些反应中分离出的平均产物产率为65-81％。提出催化循环和异常烯烃定位的来源涉及路易斯酸性La 3+离子与底物羟基之间的强相互作用。