(+)-(S,E)-2-(3-methylhex-4-enyl)-1,3-dioxolane | 1012041-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (+)-(S,E)-2-(3-methylhex-4-enyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4E)-2-(3-methylhex-4-en-1-yl)-1,3-dioxolane；2-[(E,3S)-3-methylhex-4-enyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 1012041-74-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: VZQCKTGWAWXLIY-CDAZIORVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷 、 (2E)-4-氯-2-戊烯 在 氯化镍二甲氧基乙烷 sodium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (+)-(S,E)-2-(3-methylhex-4-enyl)-1,3-dioxolane 、 (-)-(3R,4E)-2-(3-methylhex-4-en-1-yl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Asymmetric Negishi Cross-Couplings of Secondary Allylic Chlorides with Alkylzincs

  摘要：

  Complementing previous advances in allylation chemistry, an effective nickel/Pybox catalyst for regioselective asymmetric Negishi cross-couplings of racemic secondary allylic chlorides with readily available organozinc halides has been developed. The method has been applied in two key steps of a formal total synthesis of fluvirucinine A(1).

  DOI：

  10.1021/ja800103z

文献信息

• Enantio‐ and Regioconvergent Nickel‐Catalyzed C(sp ³ )−C(sp ³ ) Cross‐Coupling of Allylic Electrophiles Steered by a Silyl Group
  作者：Nektarios Kranidiotis‐Hisatomi、Hong Yi、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.202102233

  日期：2021.6.7

  alkyl-substituted acyclic allylic systems with a stereocenter in the allylic position is reported. The asymmetric induction and the site selectivity are controlled in an enantio- and regioconvergent nickel-catalyzed C(sp3)−C(sp3) cross-coupling of regioisomeric mixtures of racemic α-/γ-silylated allylic halides and primary alkylzinc reagents. The silyl group steers the allylic displacement towards the

  报告了对映选择性和非对映选择性合成在烯丙基位置具有立体中心的完全烷基取代的无环烯丙基系统的两步序列。在对映体和区域会聚镍催化的 C(sp 3 )-C(sp 3 ) 交叉偶联的外消旋 α-/γ-甲硅烷基化烯丙基卤化物和伯烷基锌试剂的区域异构混合物中，不对称诱导和位点选择性受到控制。甲硅烷基引导烯丙基置换朝向乙烯基硅烷区域异构体的形成，并且所得的 C(sp 2 )-Si 键用作在后续步骤中安装各种 C(sp 3 ) 取代基的关键。
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Negishi Cross-Couplings of Secondary Allylic Chlorides with Alkylzincs
  作者：Sunghee Son、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja800103z

  日期：2008.3.1

  Complementing previous advances in allylation chemistry, an effective nickel/Pybox catalyst for regioselective asymmetric Negishi cross-couplings of racemic secondary allylic chlorides with readily available organozinc halides has been developed. The method has been applied in two key steps of a formal total synthesis of fluvirucinine A(1).