[(3R,5R)-3-(2-1,3-dioxolan-2-yl-ethyl)-5-methyl-cyclohex-1-enyloxy]-trimethyl-silane | 365252-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: [(3R,5R)-3-(2-1,3-dioxolan-2-yl-ethyl)-5-methyl-cyclohex-1-enyloxy]-trimethyl-silane
• 英文别名: [(3R,5R)-3-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-5-methylcyclohexen-1-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 365252-33-1
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃Si
• 分子量: 284.471
• InChiKey: MOBNFOHASWTMPL-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,5R)-3-(2-1,3-dioxolan-2-yl-ethyl)-5-methyl-cyclohex-1-enyloxy]-trimethyl-silane 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 79.16h， 生成 (6R,7aS)-6-甲基-1,2,5,6,7,7A-六氢-4H-茚-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Galiellalactone. Absolute Configuration of Galiellalactone

  摘要：

  [GRAPHICS](+)-Galielialactone was synthesized starting from (R)-(+)-pulegone. Natural and synthetic galiellalactone have opposite optical rotations, demonstrating that the structure of the natural product is 1a.

  DOI：

  10.1021/ol016286+
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷 、 三甲基氯硅烷 、 (R)-5-methyl-cyclohex-2-enone 在 碘 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以77%的产率得到[(3R,5R)-3-(2-1,3-dioxolan-2-yl-ethyl)-5-methyl-cyclohex-1-enyloxy]-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Galiellalactone. Absolute Configuration of Galiellalactone

  摘要：

  [GRAPHICS](+)-Galielialactone was synthesized starting from (R)-(+)-pulegone. Natural and synthetic galiellalactone have opposite optical rotations, demonstrating that the structure of the natural product is 1a.

  DOI：

  10.1021/ol016286+

文献信息

• Synthesis of (+)-Galiellalactone. Absolute Configuration of Galiellalactone
  作者：Martin Johansson、Olov Sterner

  DOI：10.1021/ol016286+

  日期：2001.9.1

  [GRAPHICS](+)-Galielialactone was synthesized starting from (R)-(+)-pulegone. Natural and synthetic galiellalactone have opposite optical rotations, demonstrating that the structure of the natural product is 1a.