N-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-benzene-1,2-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-benzene-1,2-diamine
• 英文别名: 2-N-(1H-benzimidazol-2-yl)benzene-1,2-diamine
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄
• 分子量: 224.265
• InChiKey: ZZDGNBWCSPZNRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-benzene-1,2-diamine 、 4,6-Dichloro-1-(2-hydroxyethyl)indole-2-carbaldehyde 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  From Cells to Mice to Target: Characterization of NEU-1053 (SB-443342) and Its Analogues for Treatment of Human African Trypanosomiasis

  摘要：

  Human African trypanosomiasis is a neglected tropical disease that is lethal if left untreated. Existing therapeutics have limited efficacy and severe associated toxicities. 2-(2-(((3-((1H-Benzo[d]imidazol-2-yl)amino)propyl)amino)methyl)-4,6-dichloro-1H-indol-1-yl)ethan-1-ol (NEU-1053) has recently been identified from a high-throughput screen of >42,000 compounds as a highly potent and fast-acting trypanocidal agent capable of curing a bloodstream infection of Trypanosoma brucei in mice. We have designed a library of analogues to probe the structureactivity relationship and improve the predicted central nervous system (CNS) exposure of NEU-1053. We report the activity of these inhibitors of T. brucei, the efficacy of NEU-1053 in a murine CNS model of infection, and identification of the target of NEU-1053 via X-ray crystallography.

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.6b00202
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯并咪唑 在 三氯氧磷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 N-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  From Cells to Mice to Target: Characterization of NEU-1053 (SB-443342) and Its Analogues for Treatment of Human African Trypanosomiasis

  摘要：

  Human African trypanosomiasis is a neglected tropical disease that is lethal if left untreated. Existing therapeutics have limited efficacy and severe associated toxicities. 2-(2-(((3-((1H-Benzo[d]imidazol-2-yl)amino)propyl)amino)methyl)-4,6-dichloro-1H-indol-1-yl)ethan-1-ol (NEU-1053) has recently been identified from a high-throughput screen of >42,000 compounds as a highly potent and fast-acting trypanocidal agent capable of curing a bloodstream infection of Trypanosoma brucei in mice. We have designed a library of analogues to probe the structureactivity relationship and improve the predicted central nervous system (CNS) exposure of NEU-1053. We report the activity of these inhibitors of T. brucei, the efficacy of NEU-1053 in a murine CNS model of infection, and identification of the target of NEU-1053 via X-ray crystallography.

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.6b00202

文献信息

• Aromatische Copolyamide, Verfahren zu deren Herstellung, geformte Gebilde und deren Herstellung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0678539A2

  公开（公告）日：1995-10-25

  Beschrieben werden aromatische Copolyamide enthaltend die wiederkehrenden Struktureinheiten der Formeln I, II und III und worin Ar1, Ar2, Ar3 und Ar4 unabhängig voneinander zweiwertige aromatische Reste bedeuten, deren Valenzbindungen sich in para-Stellung oder in einer zu dieser Stellung vergleichbaren koaxialen oder parallelen Stellung zueinander befinden, Ar5 einen von Ar3 unterschiedlichen zweiwertigen aromatischen Rest darstellt, dessen Valenzbindungen sich in para-Stellung oder in einer zu dieser Stellung vergleichbaren koaxialen oder parallelen Stellung zueinander befinden, oder Ar5 einen zweiwertigen aromatischen Rest darstellt, dessen Valenzbindungen sich in meta-Stellung oder in einer zu dieser Stellung vergleichbaren gewinkelten Stellung zueinander befinden, Y -O-, -S- oder -NRI- bedeutet, worin R1 ein einwertiger organischer Rest oder insbesondere Wasserstoff ist, und Ar1, Ar2, Ar3, Ar4 und Ar5 unabhängig voneinander gegebenenfalls mit ein oder zwei gegenüber Carbonsäurechloriden inerten Resten substituiert sind.

  描述了含有式 I、II 和 III 循环结构单元的芳香族共聚多酰胺 和 其中 Ar1、Ar2、Ar3 和 Ar4 各自表示二价芳香基，其价键位于对位或与对位同轴或平行、 Ar5 代表不同于 Ar3 的二价芳香基，其价键位于对位或与此位置相当的同轴或平行位置，或 Ar5 代表二价芳香基，其价键位于元位或与此位置相当的成角位置、 Y 是-O-、-S-或-NRI-，其中 R1 是一价有机基，尤其是氢，以及 Ar1、Ar2、Ar3、Ar4 和 Ar5 可任选地被一个或两个对羧酸氯化物惰性的基独立取代。
• US5571891A
  申请人：——

  公开号：US5571891A

  公开（公告）日：1996-11-05