3-((4-bromobenzylidene)hydrazono)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-((4-bromobenzylidene)hydrazono)indolin-2-one
• 英文别名: (3Z)-3-[(4-bromophenyl)methylidenehydrazinylidene]-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₀BrN₃O
• 分子量: 328.168
• InChiKey: HXQNMCVMVVJLLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-((4-bromobenzylidene)hydrazono)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Series of Isatin-Hydrazones with Cytotoxic Activity and CDK2 Kinase Inhibitory Activity: A Potential Type II ATP Competitive Inhibitor

  摘要：

  异喹啉衍生物可能对各种生物靶点产生作用。本文中合成了一系列新颖的异喹啉-肼酮，收率优异。利用MTT法测试它们对人类乳腺腺癌（MCF7）和人类卵巢腺癌（A2780）细胞系的细胞毒性。化合物4j（IC50 = 1.51 ± 0.09 µM）和4k（IC50 = 3.56 ± 0.31）对MCF7表现出优异活性，而化合物4e对MCF7（IC50 = 5.46 ± 0.71 µM）和A2780（IC50 = 18.96± 2.52 µM）细胞系均显示出相当的细胞毒性。构效关系研究显示，异喹啉-肼酮C环2,6位的卤素取代基是最有效的衍生物。体外吸收、分布、代谢和排泄（ADME）结果显示出推荐的药物相似性特性。化合物4j（IC50 = 0.245 µM）和4k（IC50 = 0.300 µM）相对于伊马替尼（IC50 = 0.131 µM）表现出良好的对细胞周期调节蛋白激酶CDK2的抑制活性。化合物4j和4k的分子对接研究证实，这两种化合物均为II型ATP竞争性抑制剂，与ATP结合口袋残基发生相互作用，同时缺乏与活性状态DFG基序残基的相互作用。

  DOI：

  10.3390/molecules25194400