3,5-dibromocinnamyl methyl carbonate | 1304683-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dibromocinnamyl methyl carbonate
• 英文别名: [(E)-3-(3,5-dibromophenyl)prop-2-enyl] methyl carbonate
• CAS: 1304683-97-3
• 化学式: C₁₁H₁₀Br₂O₃
• 分子量: 350.007
• InChiKey: RYEJIILZGDOFKG-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C
• 沸点：
  385.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.702±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(4-bromophenyl)-2-cyanoacetate 、 3,5-dibromocinnamyl methyl carbonate 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 sodium hydride 、 (1R,2R)-1,2-bis-[(4-methoxypyridine)-2-carboxyamido]cyclohexane 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以89%的产率得到(2R,3S)-tert-butyl-3-(3,5-dibromophenyl)-2-(4-bromophenyl)-2-cyanopent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  高度对映选择性和非对映选择性钼催化的氰基酯的不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  报道了一种有效的钼催化的氰酯亲核试剂的不对称烯丙基烷基化 (Mo-AAA)。获得了许多含有季碳立体中心和邻位叔立体中心的高度官能化支化氰基酯。该方法以优异的产率和化学选择性以及良好到优异的非对映选择性和对映选择性产生了许多官能化氰基酯。

  DOI：

  10.1021/ja2029602
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴苯甲醛 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 3,5-dibromocinnamyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  高度对映选择性和非对映选择性钼催化的氰基酯的不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  报道了一种有效的钼催化的氰酯亲核试剂的不对称烯丙基烷基化 (Mo-AAA)。获得了许多含有季碳立体中心和邻位叔立体中心的高度官能化支化氰基酯。该方法以优异的产率和化学选择性以及良好到优异的非对映选择性和对映选择性产生了许多官能化氰基酯。

  DOI：

  10.1021/ja2029602

文献信息

• A Highly Enantio- and Diastereoselective Molybdenum-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Cyanoesters
  作者：Barry M. Trost、John R. Miller、Christopher M. Hoffman

  DOI：10.1021/ja2029602

  日期：2011.6.1

  An efficient molybdenum-catalyzed asymmetric allylic alkylation (Mo-AAA) of cyanoester nucleophiles is reported. A number of highly functionalized branched cyanoesters containing a quaternary carbon stereocenter with a vicinal tertiary stereocenter are obtained. This method generates a number of functionalized cyanoesters in excellent yield and chemoselectivity in good to excellent diastereoselectivity

  报道了一种有效的钼催化的氰酯亲核试剂的不对称烯丙基烷基化 (Mo-AAA)。获得了许多含有季碳立体中心和邻位叔立体中心的高度官能化支化氰基酯。该方法以优异的产率和化学选择性以及良好到优异的非对映选择性和对映选择性产生了许多官能化氰基酯。