2-<4'-(1,3-Dioxolanyl)butyl>-1,3-dithiane | 146353-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-<4'-(1,3-Dioxolanyl)butyl>-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-[4-(1,3-Dithian-2-yl)butyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 146353-19-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂S₂
• 分子量: 248.411
• InChiKey: RULUTBOCHPEHFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<4'-(1,3-Dioxolanyl)butyl>-1,3-dithiane 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到5-(1',3'-dithian-2'-yl)pentanal
  参考文献：
  名称：

  具有甲酰基的α-苯乙烯基自由基的1，3-苯乙烯基位移促进分子内环化的范围和局限性

  摘要：

  α-三丁基锡烷基可以由相应的溴化物或黄药生成。这些基团经过带有甲酰基的有效分子内1，5-环化反应。所得的β-锡烷基烷氧基通过从碳到氧的1，3-锡烷基转移进行，以提供β-锡烷基氧基。这种新颖的重排极有可能是不可逆的，并且是促进环化的驱动力。尽管当甲酰基带有α-二甲基取代基时可以加快环化速率，但是不幸的是，烷氧基的β-断裂与1，3-锡烷基移位竞争。可以将β-锡烷基氧基用于进一步的环化以获得串联环化产物。

  DOI：

  10.1021/jo052176v
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噻烷 、 2-(4-溴丁基)-1,3-二氧戊环 在 正丁基锂 作用下， 生成 2-<4'-(1,3-Dioxolanyl)butyl>-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统为潜在的1,3-偶极子。第37部分：由肟生成硝酮。串联分子内1,3-氮杂环转移-分子内1,3-偶极环加成反应。第4类流程。

  摘要：

  在不同侧链上含有两个烯基部分的醛肟和酮肟通过协同的1,3-氮杂proproio环转移进行热转化为5和6员环硝酮，然后进行立体有规的分子内环加成反应生成三环螺环和稠环系统。报告了一种这样的产物的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88344-7