(2S,3S)-2,3-dimethylheptanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-dimethylheptanoic acid
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: STHOMJJZKIIWLO-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1'S,2'S,2S,3S)-N-(2'-hydroxy-1'-methyl-2'-phenylethyl)-2,3,N-trimethylheptanamide 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到(2S,3S)-2,3-dimethylheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （S，S）-（+）-伪麻黄碱作为不对称共轭加成和串联共轭加成/α-烷基化反应中的手性助剂

  摘要：

  有机锂试剂对（S，S）-（+）-伪麻黄碱酰胺进行高度的区域和非对映选择性1,4-加成，从而以优异的收率和非对映选择性提供相应的β-烷基取代的加合物。另外，在共轭加成步骤之后产生的中间烯醇锂经历高度非对映选择性烷基化反应，以高收率提供α，β-二烷基取代的酰胺。使用非常简单和高产率的方法，将获得的加合物转化为手性非外消旋的β-烷基和α，β-二烷基取代的羧酸以及γ-烷基和β，γ-二烷基取代的醇。

  DOI：

  10.1021/jo061205e

文献信息

• Asymmetric Induction on Copper(I) Chloride catalyzed 1,4-addition of alkylmagnesium chlorides to ?, ?-disubstituted (E)-enoylsultams and subsequent protonation
  作者：Wolfgang Oppolzer、Arend J. Kingma

  DOI：10.1002/hlca.19890720622

  日期：1989.9.20

  Successive treatment of conjugated N-enoylsultams 2 with alkyl Grignard reagents/CuCl and aq. NH4Cl solution generated selectively two stereogenic centers at C(α) and C(β) providing, after flash chromatography and crystallization, acylsultams 5 in high purity. Mild cleavage afforded the recovered sultam auxiliary 1 and enantiomerically pure carboxylic acids 7.

  用烷基格氏试剂/ CuCl和水溶液连续处理缀合的N-烯丙基阿磺酰胺2。NH 4 Cl溶液有选择地在C（α）和C（β）处生成两个立体异构中心，经过快速色谱和结晶后，可以提供高纯度的酰基磺酰胺5。温和的裂解得到了回收的杜鹃花助剂1和对映体纯的羧酸7。
• The asymmetric synthesis of β-lactams
  作者：Stephen G. Davies、Isabelle M. Dordor-Hedgecock、Kevin H. Sutton、Jonathan C. Walker、Richard H. Jones、Keith Prout

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88065-0

  日期：1986.1

  to the E-crotonyl complex (RS)-[η5-C5H5)Fe(CO)-(PPh3)COCHCHMe] followed by trapping of the resultant enolate with methyl iodide gives (RS)-[(η5-C5H5)Fe(CO)(PPh3)COCH(Me)CHMe2] (d.e. > 100:1), also generated by treatment of (RS)-[(η5-C5H5)Fe(CO)(PPh3)COCH2CH(OMe)2] with three equivalents of methyllithium and methyl iodide. Addition of -butyllithium to the (RS)-E-crotonyl complex followed by protonation

  迈克尔加成甲基锂到E-巴豆络合物（RS） - [η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO） - （PPH 3）COCHCHMe]，随后用甲基碘将所得烯醇化物的捕集，得到（RS） - [（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）（PPH 3）COCH（Me）中CHME 2 ]的（de> 100：1），也通过处理（RS）的生成- [（η 5 -C 5 H 5）Fe（CO）（PPh 3）COCH 2 CH（OMe）2 ]与三当量的甲基锂和甲基碘。除此之外-丁基锂生成（RS）-E-巴豆酰基络合物，然后用甲醇质子化，具有非对映选择性高。用甲基碘淬火得到（RS） - [（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）（PPH 3）COCH（Me）的CH（Me）中-Bu]，也通过处理任一对映异构体的[（η产生5 C 5 H 5）Fe（CO）（PPh 3）COCH 2 CH（Me）OMe]与两个当量
• The opposite diastereoselectivity in the alkylation and protonation of enolates
  作者：Yoshinori Yamamoto、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1039/c39840000904

  日期：——

  enoate (5) produces predominantly the syn-isomer (7) having the butyl and methyl groups syn on the carbon chain, while the methylation of the enolate derived from the ester (8) gives preferentially the other diastereoisomer, anti-(6); the diastereoselectivity can be explained by an eclipsed model.

  BuCu的共轭加成·BF 3的烯酸甲酯（5）主要产生顺式-异构体（7具有丁酯和甲基基团）顺式碳链上的，而烯醇化物的甲基化由酯衍生的（8）给出优先另一非对映异构体，抗-（6）；非对映选择性可以通过偏模型来解释。
• Optically active compound, antiferroelectric liquid crystal composition containing the same, process for producing the same and process for producing optically active carboxylic acid
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0884309A1

  公开（公告）日：1998-12-16

  Disclosed is a novel optically active compound which exhibits no antiferroelectric liquid crystal phase but can be incorporated in an antiferroelectric liquid crystal having a high threshold voltage to reduce the threshold voltage thereof, an antiferroelectric liquid crystal composition containing the compound, a process for the reduction of the threshold voltage of an antiferroelectric liquid crystal composition, a process for producing the compound and a process for producing an optically active carboxylic acid as an intermediate.

  本发明公开了一种新型光学活性化合物（该化合物不显示反铁电体液晶相，但可加入具有高阈值电压的反铁电体液晶中以降低其阈值电压）、一种含有该化合物的反铁电体液晶组合物、一种降低反铁电体液晶组合物阈值电压的工艺、一种生产该化合物的工艺以及一种生产作为中间体的光学活性羧酸的工艺。
• OPPOLZER, WOLFGANG;KINGMA, AREND J., HELV. CHIM. ACTA., 72,(1989) N, C. 1337-1345
  作者：OPPOLZER, WOLFGANG、KINGMA, AREND J.

  DOI：——

  日期：——