diethyl cyclopent-1-ene-1,3-dicarboxylate | 189078-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl cyclopent-1-ene-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: (R)-diethyl cyclopent-3-ene-1,3-dicarboxylate；Diethyl (1R)-cyclopent-3-ene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 189078-69-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: WNVXZAQVCGCLKN-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 丙烯酸乙酯 在 (1R,2R,4R,5R)-(+)-2,5-Diisopropyl-7-phenyl-7-phosphabicyclo[2.2.1]heptane 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Diethyl 2-cyclopentene-1,2-dicarboxylate 、 diethyl cyclopent-1-ene-1,3-dicarboxylate 、 diethyl cyclopent-3-ene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型手性2,5-二烷基-7-苯基-7-磷杂双环[2.2.1]庚烷催化2,3-丁二烯酸酯与缺电子烯烃的不对称[3+2]环加成反应

  摘要：

  在已报道的方法中，[3 + 2] 环加成具有形成多重键的优势，但如果该过程要实现有用的通用性，则必须解决化学选择性、区域选择性、非对映选择性和对映选择性问题。已经研究了过渡金属催化的、2 个阴离子、3 个阳离子、4 和自由基介导的 5 [3 + 2] 环加成。最近，Lu课题组的一项重要发现表明，膦可以催化[3+2]环化反应。6 这种新颖的 [3+ 2] 方法涉及使用简单的 2,3-丁二烯酸酯作为三碳源的缺电子烯烃的环加成反应。受这项出色工作的启发，我们在此报告了该反应的第一个不对称版本，该反应使用新的手性单膦，2,5-二烷基-7苯基-7-磷杂双环 [2.2.1] 庚烷作为催化剂。文献中已经报道了几种手性单膦。7 这些膦的大多数应用是与过渡金属形成不对称催化剂。7 一些手性膦也被直接用作不对称反应的催化剂。8 我们的新型手性膦含有刚性磷双环结构（图 2）。刚性的稠合双环 [2.2.1] 结构消除了与其他手性膦（例如

  DOI：

  10.1021/ja9644687

文献信息

• 2-Phospha[3]ferrocenophanes with Planar Chirality: Synthesis and Use in Enantioselective Organocatalytic [3 + 2] Cyclizations
  作者：Arnaud Voituriez、Armen Panossian、Nicolas Fleury-Brégeot、Pascal Retailleau、Angela Marinetti

  DOI：10.1021/ja806060a

  日期：2008.10.29

  a new ferrocenophane scaffold have been prepared via a stereoselective approach. The P-cyclohexyl substituted phosphine affords high levels of asymmetric induction in the organocatalytic [3 + 2] annulation reaction between allenes and electron-poor olefins.

  通过立体选择性方法制备了展示新二茂铁支架的平面手性膦。P-环己基取代的膦在丙二烯和缺电子烯烃之间的有机催化 [3 + 2] 环化反应中提供了高水平的不对称诱导。
• Сhiral tricyclic phosphines derived from 1-(+)-neomenthyl-1,2-diphosphole: Synthesis and applications in asymmetric homogeneous catalysis
  作者：Almaz Zagidullin、Vasili Miluykov、Oleg Sinyashin、Evamarie Hey-Hawkins

  DOI：10.1016/j.cattod.2016.06.015

  日期：2017.1

  of bulky P-chiral phosphines with a rigid bicyclic [2.2.1] structure was developed employing a cycloaddition reaction of 3,4,5-triphenyl-1-(+)-neomenthyl-1,2-diphosphole (1) and maleic acid derivatives. The catalytic activity and asymmetric induction for the prepared enantiopure tricyclic phosphines 2a and 3a were evaluated in Pd-catalyzed asymmetric allylic substitution and [3 + 2] organocatalytic

  摘要 采用 3,4,5-triphenyl-1-(+)-neomenthyl-1,2- 的环加成反应，一步非对映选择性合成具有刚性双环 [2.2.1] 结构的大体积 P-手性膦。二磷 (1) 和马来酸衍生物。制备的对映纯三环膦 2a 和 3a 的催化活性和不对称诱导在 Pd 催化的不对称烯丙基取代和 [3 + 2] 有机催化环化丙二烯与活化烯烃 (ee = 68%) 中进行了评估。这是使用具有 PP 键的手性膦作为烯丙基烷基化中的配体和 [3 + 2] 环化中的有机催化剂的第一个例子。
• Asymmetric [3 + 2] Cycloaddition of 2,3-Butadienoates with Electron-Deficient Olefins Catalyzed by Novel Chiral 2,5-Dialkyl-7-phenyl-7- phosphabicyclo[2.2.1]heptanes
  作者：Guoxin Zhu、Zhaogen Chen、Qiongzhong Jiang、Dengming Xiao、Ping Cao、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ja9644687

  日期：1997.4.1

  and represents a new motif for chiral ligand design. The syntheses of chiral monophosphines 7 and8 are shown in Figure 2. Halterman 10 and Vollhardt 11 have previously prepared chiral cyclopentadiene derivatives from the chiral diols. Halterman10 has synthesized chiral diols 1 and 2 via Birch reduction12 followed by asymmetric hydroboration. 13 Conversion of the optically pure diols to the corresponding

  在已报道的方法中，[3 + 2] 环加成具有形成多重键的优势，但如果该过程要实现有用的通用性，则必须解决化学选择性、区域选择性、非对映选择性和对映选择性问题。已经研究了过渡金属催化的、2 个阴离子、3 个阳离子、4 和自由基介导的 5 [3 + 2] 环加成。最近，Lu课题组的一项重要发现表明，膦可以催化[3+2]环化反应。6 这种新颖的 [3+ 2] 方法涉及使用简单的 2,3-丁二烯酸酯作为三碳源的缺电子烯烃的环加成反应。受这项出色工作的启发，我们在此报告了该反应的第一个不对称版本，该反应使用新的手性单膦，2,5-二烷基-7苯基-7-磷杂双环 [2.2.1] 庚烷作为催化剂。文献中已经报道了几种手性单膦。7 这些膦的大多数应用是与过渡金属形成不对称催化剂。7 一些手性膦也被直接用作不对称反应的催化剂。8 我们的新型手性膦含有刚性磷双环结构（图 2）。刚性的稠合双环 [2.2.1] 结构消除了与其他手性膦（例如