4-[2-(Benzylamino)-4-methoxyphenyl]-2,3-dihydropyran-6-one | 1266568-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[2-(Benzylamino)-4-methoxyphenyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1266568-68-6
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: FBFNRLXGHCSEJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(Benzylamino)-4-methoxyphenyl]-2,3-dihydropyran-6-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 水 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 methyl (E)-(3-(2-(N-benzyl-2,2,2-trifluoroacetamido)-4-methoxyphenyl)-6-methylhepta-3,5-dien-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  多米诺骨牌Pd催化的Heck环化反应和铋催化的氢化胺化反应：Elacomine和Isoelacomine的形式合成

  摘要：

  描述了半萜烯螺环吲哚生物碱可可碱（1）和异可可碱（2）的形式合成。研究了受保护的碘代苯胺与5,6-二氢-2 H-吡喃-2-或一元或六元不饱和内酰胺的Heck反应。偶合产物很容易转化为带有并入二烯单元的氨基甲酰氯。通过多米诺骨牌钯催化的Heck反应和铋催化的加氢胺化反应，可以高效地构建螺环（吡咯烷3,3'-羟吲哚）骨架，该骨架对应于1和2的碳骨架。反应的分离的副产物也可以转化为螺并恶吲哚骨架。

  DOI：

  10.1002/chem.201002287
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydro-pyran-2-one 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-[2-(Benzylamino)-4-methoxyphenyl]-2,3-dihydropyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  多米诺骨牌Pd催化的Heck环化反应和铋催化的氢化胺化反应：Elacomine和Isoelacomine的形式合成

  摘要：

  描述了半萜烯螺环吲哚生物碱可可碱（1）和异可可碱（2）的形式合成。研究了受保护的碘代苯胺与5,6-二氢-2 H-吡喃-2-或一元或六元不饱和内酰胺的Heck反应。偶合产物很容易转化为带有并入二烯单元的氨基甲酰氯。通过多米诺骨牌钯催化的Heck反应和铋催化的加氢胺化反应，可以高效地构建螺环（吡咯烷3,3'-羟吲哚）骨架，该骨架对应于1和2的碳骨架。反应的分离的副产物也可以转化为螺并恶吲哚骨架。

  DOI：

  10.1002/chem.201002287

文献信息

• Domino Pd‐Catalyzed Heck Cyclization and Bismuth‐Catalyzed Hydroamination: Formal Synthesis of Elacomine and Isoelacomine
  作者：Haruhi Kamisaki、Takeshi Nanjo、Chihiro Tsukano、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/chem.201002287

  日期：2011.1.10

  The formal synthesis of hemiterpene spirooxindole alkaloids elacomine (1) and isoelacomine (2) is described. Heck reaction of protected iodoanilines with 5,6‐dihydro‐2H‐pyran‐2‐one or six‐membered unsaturated lactams was investigated. The coupling product was readily converted to a carbamoyl chloride with an incorporated diene unit. The spiro(pyrrolidine‐3,3′‐oxindole) skeleton, which corresponds to

  描述了半萜烯螺环吲哚生物碱可可碱（1）和异可可碱（2）的形式合成。研究了受保护的碘代苯胺与5,6-二氢-2 H-吡喃-2-或一元或六元不饱和内酰胺的Heck反应。偶合产物很容易转化为带有并入二烯单元的氨基甲酰氯。通过多米诺骨牌钯催化的Heck反应和铋催化的加氢胺化反应，可以高效地构建螺环（吡咯烷3,3'-羟吲哚）骨架，该骨架对应于1和2的碳骨架。反应的分离的副产物也可以转化为螺并恶吲哚骨架。