(2S,3S,4E)-2-amino-1-benzyloxyoctadec-4-en-3-ol | 511542-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4E)-2-amino-1-benzyloxyoctadec-4-en-3-ol
• 英文别名: (E,2S,3S)-2-amino-1-phenylmethoxyoctadec-4-en-3-ol
• CAS: 511542-08-8
• 化学式: C₂₅H₄₃NO₂
• 分子量: 389.622
• InChiKey: UTBLAHBMNHHRRX-NCYCSMNGSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4E)-2-amino-1-benzyloxyoctadec-4-en-3-ol 在 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到L-苏型-鞘氨醇C-18
  参考文献：
  名称：

  D-赤型-鞘氨醇，L-苏型-鞘氨醇及其区域异构体的不同合成。

  摘要：

  从乙烯基环氧开始，描述了四种鞘氨醇异构体的发散合成。其余四个异构体可以使用相同的方法轻松合成。尽管已公开了许多鞘氨醇合成方法，但这是导致这一重要化合物类别中所有八个异构体的第一条通用途径。合成策略依赖于烯丙基位置的乙烯基环氧化物和乙烯基氮丙啶的区域选择性打开。

  DOI：

  10.1021/jo0268254
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻醛 在 4,5-O-Me₂C-3-oxo-THP-2-spiro-4'-2',2'-Me₂-1',3'-dioxolan 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 lithium hydroxide 、 ammonium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基硫酸氢铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 82.67h， 生成 (2S,3S,4E)-2-amino-1-benzyloxyoctadec-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  D-赤型-鞘氨醇，L-苏型-鞘氨醇及其区域异构体的不同合成。

  摘要：

  从乙烯基环氧开始，描述了四种鞘氨醇异构体的发散合成。其余四个异构体可以使用相同的方法轻松合成。尽管已公开了许多鞘氨醇合成方法，但这是导致这一重要化合物类别中所有八个异构体的第一条通用途径。合成策略依赖于烯丙基位置的乙烯基环氧化物和乙烯基氮丙啶的区域选择性打开。

  DOI：

  10.1021/jo0268254

文献信息

• Determination of the relative configuration of vic-amino alcohols
  作者：Berit Olofsson、Peter Somfai

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02787-9

  日期：2003.2

  A large set of syn- and anti-1,2-amino alcohols has been synthesized. Upon comparison of the CHO and CHN H-1 NMR shifts a general trend has been observed, making it possible to determine the relative configuration of 1,2-amino alcohols without derivatization or shift reagents. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Divergent Synthesis of <scp>d</scp>-<i>e</i><i>rythro</i>-Sphingosine, <scp>l</scp>-<i>t</i><i>hreo</i>-Sphingosine, and Their Regioisomers
  作者：Berit Olofsson、Peter Somfai

  DOI：10.1021/jo0268254

  日期：2003.3.1

  from a vinyl epoxide, a divergent synthesis of four sphingosine isomers is described. The remaining four isomers can easily be synthesized using the same methodology. Although numerous syntheses of sphingosine have been published, this is the first general route leading to all eight isomers in this important compound class. The synthetic strategy relies on regioselective opening of a vinyl epoxide

  从乙烯基环氧开始，描述了四种鞘氨醇异构体的发散合成。其余四个异构体可以使用相同的方法轻松合成。尽管已公开了许多鞘氨醇合成方法，但这是导致这一重要化合物类别中所有八个异构体的第一条通用途径。合成策略依赖于烯丙基位置的乙烯基环氧化物和乙烯基氮丙啶的区域选择性打开。