ethyl 9b-phenyl-3,9b-dihydrobenzo[d]pyrrolo[1,2-b]isothiazole-1-carboxylate 5,5-dioxide | 1356266-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: ethyl 9b-phenyl-3,9b-dihydrobenzo[d]pyrrolo[1,2-b]isothiazole-1-carboxylate 5,5-dioxide
• 英文别名: ethyl 5,5-dioxo-9b-phenyl-3H-pyrrolo[1,2-b][1,2]benzothiazole-1-carboxylate
• CAS: 1356266-08-4
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄S
• 分子量: 355.414
• InChiKey: UQVAFNPEAGDRFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 9b-phenyl-3,9b-dihydrobenzo[d]pyrrolo[1,2-b]isothiazole-1-carboxylate 5,5-dioxide 在 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.67h， 以95%的产率得到(±)-ethyl 9b-phenyl-1,2,3,9b-tetrahydrobenzo[d]pyrrolo[1,2-b]isothiazole-1-carboxylate 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  一种生物多样性的环磺酰胺的支架多样性的合成。

  摘要：

  提出了一种“分支折叠”合成策略，该策略提供了多种多样的环状苯并磺酰胺支架。普通的酮亚胺底物上不同的环化反应建立了支架合成的支化相，而普通的氢化扩环方法由于在支化相期间环应变的增加而促进了磺酰胺类化合物在折叠时带有中等大小的环。途径。细胞绘画测定法已成功地用于鉴定靶向微管蛋白的磺酰胺类药物作为新型的有丝分裂抑制剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201904175
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-1,2-苯并噻唑1,1-二氧化物 、 2,3-丁二烯酸乙酯 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到ethyl 9b-phenyl-3,9b-dihydrobenzo[d]pyrrolo[1,2-b]isothiazole-1-carboxylate 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic [2+2] and [3+2] cycloaddition reactions of allenoates with cyclic ketimines

  摘要：

  已经开发出环状酮亚胺作为联烯酸酯的[2+2]和[3+2]环加成反应的亲电试剂，分别以良好的收率和高区域选择性提供功能化的磺内酰胺稠合氮杂环丁烷和二氢吡咯。

  DOI：

  10.1039/c2cc16055b