10-Thiophen-2-ylmethylene-10H-anthracen-9-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 10-Thiophen-2-ylmethylene-10H-anthracen-9-one
• 英文别名: 10-[(Thiophen-2-YL)methylidene]-9,10-dihydroanthracen-9-one；10-(thiophen-2-ylmethylidene)anthracen-9-one
• 化学式: C₁₉H₁₂OS
• mdl: MFCD03177158
• 分子量: 288.37
• InChiKey: NQHROCIDPFOLFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-Thiophen-2-ylmethylene-10H-anthracen-9-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 (5aS)-3,8-dibromo-1,10-bis(10-bromoanthracen-9-yl)-12-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydrodiindeno [7,1-de:1',7'-fg][1,3,2]dioxaphosphocine 12-oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 萘烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  磷酸催化对映选择性合成轴向手性蒽酮类化合物

  摘要：

  通过远程手性控制的简单立体选择性缩合，可以将轴向手性引入到主要包含 sp 2杂化碳的对称蒽酮主链中。生成的肟醚功能使其能够通过贝克曼重排进行轴向到点手性转换，转化为富含对映体的二苯并稠合七元N-杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.202213914
• 作为产物：
  描述：

  蒽酮 、 2-噻吩甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 4-叔丁基苯酚 作用下， 生成 10-Thiophen-2-ylmethylene-10H-anthracen-9-one
  参考文献：
  名称：

  磷酸催化对映选择性合成轴向手性蒽酮类化合物

  摘要：

  通过远程手性控制的简单立体选择性缩合，可以将轴向手性引入到主要包含 sp 2杂化碳的对称蒽酮主链中。生成的肟醚功能使其能够通过贝克曼重排进行轴向到点手性转换，转化为富含对映体的二苯并稠合七元N-杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.202213914

文献信息

• BURYAKOVSKAYA V. G.; PRISTUPA V. K.; LAVRUSHIN V. F., VOPR. XIMII I XIM. TEXNOL. RESP.
  作者：BURYAKOVSKAYA V. G.、 PRISTUPA V. K.、 LAVRUSHIN V. F.

  DOI：——

  日期：——