1-(6-azidobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethanone | 244245-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(6-azidobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(6-Azido-1,3-benzodioxol-5-yl)ethanone
• CAS: 244245-71-4
• 化学式: C₉H₇N₃O₃
• 分子量: 205.173
• InChiKey: HKOLPZYQRXREDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-azidobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethanone 在 正丁基锂 、 C₂₁H₂₈*Au⁽¹⁺⁾*C₂F₆NO₄S₂^(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 7-methyl-6-phenyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-8(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的1-（2'-叠氮基芳基）丙炔醇的环化反应：合成多取代的4-喹诺酮。

  摘要：

  描述了一种空前的金催化方法，用于从1-（2'-叠氮基芳基）丙炔醇合成多取代的4-喹诺酮。该反应经历了叠氮化物基团的分子内亲核攻击，以6-endo-dig方式对Au激活的三键进行了攻击，随后金辅助排出N2以提供α-亚氨基金卡宾中间体，从而触发了1,2 -碳迁移，最后转化为2,3-二取代的4-喹诺酮。

  DOI：

  10.1039/c9cc06652g
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1,3-苯并二氧戊环-5-甲腈 在 sodium azide 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(6-azidobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  金催化的1-（2'-叠氮基芳基）丙炔醇的环化反应：合成多取代的4-喹诺酮。

  摘要：

  描述了一种空前的金催化方法，用于从1-（2'-叠氮基芳基）丙炔醇合成多取代的4-喹诺酮。该反应经历了叠氮化物基团的分子内亲核攻击，以6-endo-dig方式对Au激活的三键进行了攻击，随后金辅助排出N2以提供α-亚氨基金卡宾中间体，从而触发了1,2 -碳迁移，最后转化为2,3-二取代的4-喹诺酮。

  DOI：

  10.1039/c9cc06652g

文献信息

• Preparation and heterocyclization reactions of ferrocenylazido ketones. Useful building blocks for the synthesis of ferrocenyl-substituted azaheterocycles
  作者：P Molina、A Tárraga、J.L López、J.C Martı́nez

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00126-6

  日期：1999.7

  aryl ring have been prepared and they have proven to be useful building blocks for the synthesis of azaheterocycles. Thus, thermally induced azide decomposition of these compounds allows the formation of ferrocene-substituted 2,1-benzisoxazoles and indoles. Moreover, the Staudinger reaction with triphenylphosphine followed by aza-Wittig reaction of the resulting iminophosphorane with isocyanates provides

  已经制备了几种在芳基环的邻位带有叠氮基官能度的二茂铁基芳基酮，并且已经证明它们是用于合成氮杂杂环的有用的结构单元。因此，这些化合物的热诱导叠氮化物分解允许形成二茂铁取代的2，1-苯并恶唑和吲哚。此外，与三苯基膦的斯托丁格反应，然后所得的亚氨基膦与异氰酸酯的氮杂-维蒂希反应，提供了二茂铁取代的喹啉和喹唑啉酮的途径。
• Synthesis of Aryl Azides via Post-Cleavage Modification of Polymer-Bound Triazenes
  作者：Stefan Bräse、Frank Avemaria、Viktor Zimmermann

  DOI：10.1055/s-2004-82298

  日期：——

  Starting from immobilized arenes on the triazene T1 linker resin, cleavage was achieved by trifluoroacetic acid in the presence of trimethylsilyl azide to obtain aryl azides in good yields and excellent purities. A novel cleavage protocol has been introduced and analytical and preparative applications have been presented.

  从固定在三氮烯 T1 连接树脂上的芳烃开始，在三甲基甲硅烷基叠氮化物存在下通过三氟乙酸实现裂解，以良好的产率和优异的纯度获得芳基叠氮化物。引入了一种新的裂解方案，并提出了分析和制备应用。
• One-Pot, Two-Step Cascade Synthesis of Quinazolinotriazolobenzodiazepines
  作者：Kathryn G. Guggenheim、Hannah Toru、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/ol301592z

  日期：2012.7.20

  An operationally simple, one-pot, two-step cascade method has been developed to afford quinazolino[1,2,3]triazolo[1,4]benzodiazepines. This unique, atom-economical transformation engages five reactive centers (amide, aniline, carbonyl, azide, and alkyne) and employs environmentally benign iodine as a catalyst. The method proceeds via sequential quinazolinone-forming condensation and intramolecular azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition reactions. Substrate scope, multicomponent examples, and mechanistic insights are discussed.
• Gold-catalyzed cyclization of 1-(2′-azidoaryl) propynols: synthesis of polysubstituted 4-quinolones
  作者：Xiang Wu、Lang-Lang Zheng、Li-Ping Zhao、Cheng-Feng Zhu、You-Gui Li

  DOI：10.1039/c9cc06652g

  日期：——

  An unprecedented gold-catalyzed procedure for the synthesis of polysubstituted 4-quinolones from 1-(2'-azidoaryl) propynols is described. The reaction undergoes an intramolecular nucleophilic attack of the azide group to the Au-activated triple bonds in a 6-endo-dig manner and subsequent gold-assisted expulsion of N2 to furnish an α-imino gold carbene intermediate, which triggers a 1,2-carbon migration

  描述了一种空前的金催化方法，用于从1-（2'-叠氮基芳基）丙炔醇合成多取代的4-喹诺酮。该反应经历了叠氮化物基团的分子内亲核攻击，以6-endo-dig方式对Au激活的三键进行了攻击，随后金辅助排出N2以提供α-亚氨基金卡宾中间体，从而触发了1,2 -碳迁移，最后转化为2,3-二取代的4-喹诺酮。