4‐{[(4,4‐dimethyl‐2,6‐dioxocyclohexylidene)methyl]amino}benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4‐{[(4,4‐dimethyl‐2,6‐dioxocyclohexylidene)methyl]amino}benzoic acid
• 英文别名: 4-[(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)methylamino]benzoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• mdl: MFCD00168636
• 分子量: 287.315
• InChiKey: MVRIALDRRVCPHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4‐{[(4,4‐dimethyl‐2,6‐dioxocyclohexylidene)methyl]amino}benzoic acid 、 氰乙酸乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到4‐[4‐(ethoxycarbonyl)‐6,6‐dimethyl‐3,8‐dioxo‐5,6,7,8‐tetrahydroisoquinolin‐2‐(3H)‐yl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型苯甲酸衍生物：作为多靶点乙酰胆碱酯酶和碳酸酐酶抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 是一种神经退行性疾病，其特征是痴呆、记忆障碍、认知功能障碍和言语障碍。迄今为止，乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制剂替代胆碱能抑制剂在 AD 治疗中的作用已得到充分证明。最近，研究还证明人类碳酸酐酶 (hCA) 是 AD 治疗的重要靶点。在这个方向上，新的多靶点药物的改进，可以同时调节 AD 通路中包含的几个机制或靶点，可能是治疗 AD 的有效策略。根据这些用于理解和开发 AD 相关多靶点 AChE 和 hCAs 抑制剂的数据，本研究设计了新型亚甲基氨基苯甲酸和四氢异喹啉基苯甲酸衍生物（4a-g 和 6a-g）。通过体外和直接酶促试验对合成的类似物的效果进行了实验验证。此外，还使用 ​​Schrödinger Suite 软件对化合物进行了计算机监控，以根据 Glide XP 评分、分子力学广义 Born 表面积计算和分子对接验证来分配潜在衍生物的结合亲和力。结果显示6c(1

  DOI：

  10.1002/ardp.202000282
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 对氨基苯甲酸 、 原甲酸三乙酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到4‐{[(4,4‐dimethyl‐2,6‐dioxocyclohexylidene)methyl]amino}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型苯甲酸衍生物：作为多靶点乙酰胆碱酯酶和碳酸酐酶抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 是一种神经退行性疾病，其特征是痴呆、记忆障碍、认知功能障碍和言语障碍。迄今为止，乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制剂替代胆碱能抑制剂在 AD 治疗中的作用已得到充分证明。最近，研究还证明人类碳酸酐酶 (hCA) 是 AD 治疗的重要靶点。在这个方向上，新的多靶点药物的改进，可以同时调节 AD 通路中包含的几个机制或靶点，可能是治疗 AD 的有效策略。根据这些用于理解和开发 AD 相关多靶点 AChE 和 hCAs 抑制剂的数据，本研究设计了新型亚甲基氨基苯甲酸和四氢异喹啉基苯甲酸衍生物（4a-g 和 6a-g）。通过体外和直接酶促试验对合成的类似物的效果进行了实验验证。此外，还使用 ​​Schrödinger Suite 软件对化合物进行了计算机监控，以根据 Glide XP 评分、分子力学广义 Born 表面积计算和分子对接验证来分配潜在衍生物的结合亲和力。结果显示6c(1

  DOI：

  10.1002/ardp.202000282