5-({[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}methyl)-3-fluorofuran-2(5H)one | 154540-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-({[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}methyl)-3-fluorofuran-2(5H)one
• 英文别名: (S)-(-)-4-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2-fluoro-2-buten-4-olide；(2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-fluoro-2H-furan-5-one
• CAS: 154540-17-7
• 化学式: C₁₁H₁₉FO₃Si
• 分子量: 246.354
• InChiKey: SABALVCJTLEHGI-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50 °C
• 沸点：
  288.3±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-({[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}methyl)-3-fluorofuran-2(5H)one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2',3'-二脱氧-2',3'-二去氢-2'-氟胞苷
  参考文献：
  名称：

  2'-氟-2'，3'-不饱和D-核苷作为抗HIV-1剂的构效关系。

  摘要：

  我们研究了人类外周血单核（PBM）细胞中一系列针对HIV-1的2'-氟-2'，3'-不饱和D-核苷的构效关系。通过乙酸酯4的N-糖基化制备目标化合物10-21和28-33，乙酸酯4容易地由2，3-O-异亚丙基-D-甘油醛分五个步骤制备。在新合成的核苷中，有2-氨基-6-氯嘌呤（11），腺嘌呤（14），肌苷（16），鸟嘌呤（18），2,6-二氨基嘌呤（20）和5-氟胞嘧啶（30）衍生物。发现具有EC（50）值分别为4.3、0.44、1.0、2.6、3.0和0.82 microM的有趣的抗HIV活性。还检查了有关拉米夫定耐药变体（M184V）对标题核苷的耐药性的影响，

  DOI：

  10.1021/jm010418n
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-(E)-2-Fluoro-4,5-dihydroxy-4,5-isopropylidene-2-pentenoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-({[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}methyl)-3-fluorofuran-2(5H)one
  参考文献：
  名称：

  New Fluorobutenolide Templates for Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00084a048

文献信息

• Synthesis of Potentially Antiviral 2′,3′-Dideoxy-2′-fluoro-3′-(hydroxyamino)nucleosides
  作者：Songqing Wang、Junbiao Chang、Shifeng Pan、Kang Zhao

  DOI：10.1002/hlca.200490030

  日期：2004.2

  A series of novel 3′-(alkyl(hydroxy)amino)-2′-fluoronucleoside analogs were prepared via conjugate addition of N-methylhydroxylamine to various 2-fluorobutenolides. The adducts 13a and 16 were obtained as single isomers under absolute control of stereochemistry. The crucial N-demethylation of 23–25 was readily achieved by means of DDQ oxidation, followed by nitrone/oxime exchange reaction. By this

  通过将N-甲基羟胺共轭加成到各种2-氟丁烯内酯中，制备了一系列新颖的3'-（（烷基（羟基）氨基）-2'-氟核苷类似物。在立体化学的绝对控制下，以单一异构体形式获得加合物13a和16。关键Ñ的-demethylation 23 - 25被容易地通过DDQ氧化的手段，接着硝酮/肟交换反应来实现。通过该程序，可以在核苷类似物的3'-N-原子处有效引入各种烷基，其中一些可能显示出潜在的令人感兴趣的抗HIV特性。
• Concerted Conjugate Addition of Nucleophiles to Alkenoates. 2. Synthesis of 2‘,3‘-Dideoxy-2‘-β-fluoro-3‘-(<i>N</i>-hydroxy-<i>N</i>- methylamino)-<scp>d</scp>-arabinofuranosyl Nucleosides
  作者：Shifeng Pan、Jianwu Wang、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo9815507

  日期：1999.1.1
• Stereoselective Synthesis of Carbocyclic <scp>l</scp>-4‘-Fluoro-2‘,3‘-dideoxyadenosine
  作者：Giuseppe Gumina、Youhoon Chong、Yongseok Choi、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/ol005665k

  日期：2000.5.1

  L-(1'S,3'S)-9-[3-Fluoro-3-(hydroxymethyl)cyclopentan-1-yl]adenine 15 has been synthesized from ester 2, which can be conveniently prepared from 2,3-isopropylidene-D-glyceraldehyde 1 in six steps. The key ring closure has been accomplished through an intramolecular nucleophilic substitution reaction.
• Structure−Activity Relationships of 2‘-Fluoro-2‘,3‘-unsaturated <scp>d</scp>-Nucleosides as Anti-HIV-1 Agents
  作者：Kyeong Lee、Yongseok Choi、Giuseppe Gumina、Wen Zhou、Raymond F. Schinazi、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/jm010418n

  日期：2002.3.1

  We studied the structure-activity relationships of a series of 2'-fluoro-2',3'-unsaturated D-nucleosides against HIV-1 in human peripheral blood mononuclear (PBM) cells. The target compounds 10-21 and 28-33 were prepared by N-glycosylation of the acetate 4, which was readily prepared from 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde in five steps. Among the newly synthesized nucleosides, 2-amino-6-chloropurine

  我们研究了人类外周血单核（PBM）细胞中一系列针对HIV-1的2'-氟-2'，3'-不饱和D-核苷的构效关系。通过乙酸酯4的N-糖基化制备目标化合物10-21和28-33，乙酸酯4容易地由2，3-O-异亚丙基-D-甘油醛分五个步骤制备。在新合成的核苷中，有2-氨基-6-氯嘌呤（11），腺嘌呤（14），肌苷（16），鸟嘌呤（18），2,6-二氨基嘌呤（20）和5-氟胞嘧啶（30）衍生物。发现具有EC（50）值分别为4.3、0.44、1.0、2.6、3.0和0.82 microM的有趣的抗HIV活性。还检查了有关拉米夫定耐药变体（M184V）对标题核苷的耐药性的影响，
• New Fluorobutenolide Templates for Synthesis
  作者：Timothy B. Patrick、Margaret V. Lanahan、Changqing Yang、John K. Walker、Claudine L. Hutchinson、Bradley E. Neal

  DOI：10.1021/jo00084a048

  日期：1994.3