(3S,4S)-3-azaniumyl-4-methylhexanoate | 40469-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-3-azaniumyl-4-methylhexanoate
• CAS: 40469-87-2
• 化学式: C₇H₁₅NO₂
• 分子量: 145.202
• InChiKey: JHEDYGILOIBOTL-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192°C
• 沸点：
  249.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-azaniumyl-4-methylhexanoate 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 Fmoc-D-丙氨酸 、 N-芴甲氧羰基-L-谷氨酸 1-烯丙基酯 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在FKBP12上创建不同的目标结合表面：雷帕霉素类似物文库的合成和评估

  摘要：

  FK506和雷帕霉素是具有独特作用方式的免疫抑制药物。在与它们的蛋白质靶标结合之前，这些药物与内源性伴侣FK506结合蛋白12（FKBP12）形成复合物。所得的复合FK506-FKBP和雷帕霉素-FKBP结合表面分别以高亲和力和特异性识别钙调神经磷酸酶和mTOR的相对平坦的靶表面。为了测试这种作用方式是否可以普遍用于抑制其他蛋白质靶标，特别是那些难以被常规小分子抑制的蛋白质靶标，我们开发了一种平行合成方法来生成具有200个成员的双功能环状肽库，如FK506和雷帕霉素类似物，被称为“ rapalogs”。每个rapalog由共同的FKBP结合部分和可变的效应子结构域组成。通过荧光偏振竞争测定法测试了rapalog与FKBP12的结合。我们的结果表明，FKBP12以高亲和力与大多数rapalog结合（K I值在纳摩尔到低微摩尔范围内），创建了一个大的复合表面库，可潜在地识别大分子靶标，例如蛋白质。

  DOI：

  10.1021/co200057n

文献信息

• Creating Diverse Target-Binding Surfaces on FKBP12: Synthesis and Evaluation of a Rapamycin Analogue Library
  作者：Xianghong Wu、Lisheng Wang、Yaohua Han、Nicholas Regan、Pui-Kai Li、Miguel A. Villalona、Xiche Hu、Roger Briesewitz、Dehua Pei

  DOI：10.1021/co200057n

  日期：2011.9.12

  library of bifunctional cyclic peptides as FK506 and rapamycin analogues, which were referred to as “rapalogs”. Each rapalog consists of a common FKBP-binding moiety and a variable effector domain. The rapalogs were tested for binding to FKBP12 by a fluorescence polarization competition assay. Our results show that FKBP12 binds to most of the rapalogs with high affinity (KI values in the nanomolar to

  FK506和雷帕霉素是具有独特作用方式的免疫抑制药物。在与它们的蛋白质靶标结合之前，这些药物与内源性伴侣FK506结合蛋白12（FKBP12）形成复合物。所得的复合FK506-FKBP和雷帕霉素-FKBP结合表面分别以高亲和力和特异性识别钙调神经磷酸酶和mTOR的相对平坦的靶表面。为了测试这种作用方式是否可以普遍用于抑制其他蛋白质靶标，特别是那些难以被常规小分子抑制的蛋白质靶标，我们开发了一种平行合成方法来生成具有200个成员的双功能环状肽库，如FK506和雷帕霉素类似物，被称为“ rapalogs”。每个rapalog由共同的FKBP结合部分和可变的效应子结构域组成。通过荧光偏振竞争测定法测试了rapalog与FKBP12的结合。我们的结果表明，FKBP12以高亲和力与大多数rapalog结合（K I值在纳摩尔到低微摩尔范围内），创建了一个大的复合表面库，可潜在地识别大分子靶标，例如蛋白质。