ethyl (4S)-4-(4-tert-butylphenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl (4S)-4-(4-tert-butylphenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₃
• 分子量: 316.4
• InChiKey: BOMRERMWIVCWKD-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 尿素 在 C₄₉H₆₄N₂O₆ 、 piperidinium trifluoroacetate 、 对甲基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 ethyl (4R)-4-(4-tert-butylphenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate 、 ethyl (4S)-4-(4-tert-butylphenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel supramolecular organocatalysts of hydroxyprolinamide based on calix[4]arene scaffold for the enantioselective Biginelli reaction

  摘要：

  一系列基于四甲基源的羟基脯氨酸酰胺新型超分子有机催化剂已经被开发出来，用于催化手性选择性的多组分比吉内利反应。在最佳条件下，反应表现出中等到优异的手性选择性（最高可达98% ee）。提出了一种合理的过渡态，其中催化剂与底物之间的氢键和阳离子-π的超分子相互作用被构建。

  DOI：

  10.1007/s11426-011-4374-z