5-乙氧基-1H-吲哚-2-羧酸 | 93476-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-乙氧基-1H-吲哚-2-羧酸
• 英文名称: 5-Ethoxy-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 93476-60-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.21
• InChiKey: KZMBIHHDQRATDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179 °C
• 沸点：
  448.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-tert-butyloxycarbonyl-5-ethoxyindole-2-carboxylate 、 氢氧化钾 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以to give 112 (11.3 mg, 47%) as a pale orange solid的产率得到5-乙氧基-1H-吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  CBI analogues of the duocarmycins and CC-1065

  摘要：

  这是一篇关于CBI类似物和duocarmycins以及CC-1065的广泛研究，探索在第一个吲哚DNA结合亚基中取代基效应的细节。一般而言，吲哚C5位置的取代导致细胞毒性增强，可以达到≧1000倍，提供了更强效（IC50=2-3 pM）的单一DNA结合亚基简化类似物，比CBI-TMI、duocarmycin SA或CC-1065更为强效。细胞毒性的增加与DNA烷基化的速率和效率的增加密切相关。相比DSA或CPI类似物，这种效应在CBI类似物中更加显著。此外，这种效应对于C5取代基的电子性质不敏感，但对其大小、刚性长度和形状（sp、sp2、sp3杂化）敏感，这与预期的影响仅仅是由于其存在一致。

  公开号：

  US20050026987A1

文献信息

• [EN] SECO-CYCLOPROPAPYRROLOINDOLE COMPOUNDS, ANTIBODY-DRUG CONJUGATES THEREOF, AND METHODS OF MAKING AND USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE SECO-CYCLOPROPAPYRROLOINDOLE, CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT DE CEUX-CI, ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018035391A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  seco-Cyclopropapyrroloindole compounds of formula (I) where Hal, R1, R2, and R3 are as defined in the application, are potent anti-cancer agents that can be used in antibody-drug conjugates.

  公式（I）中的seco-Cyclopropapyrroloindole化合物，其中Hal、R1、R2和R3如申请中定义，是强效的抗癌药物，可以用于抗体药物偶联物。
• [EN] SUBSTITUTED INDOLES WITH SEROTONIN RECEPTOR AFFINITY, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] INDOLES SUBSTITUES DOTES D'UNE AFFINITE POUR LE RECEPTEUR DE LA SEROTONINE, LEUR PROCEDE DE FABRICATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SUVEN LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2004108671A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The present invention relates to the compounds represented by general formula (I) as shown below.

  本发明涉及如下所示的一般式(I)所代表的化合物。
• Seco-cyclopropapyrroloindole compounds, antibody-drug conjugates thereof, and methods of making and use
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10287291B2

  公开（公告）日：2019-05-14

  seco-Cyclopropapyrroloindole compounds of formula (I) where Hal, R1, R2, and R3 are as defined in the application, are potent anti-cancer agents that can be used in antibody-drug conjugates.

  式 (I) 的仲环丙吡咯吲哚化合物 其中 Hal、R1、R2 和 R3 如本申请中所定义，是可用于抗体-药物共轭物的强效抗癌剂。
• SECO-CYCLOPROPAPYRROLOINDOLE COMPOUNDS, ANTIBODY-DRUG CONJUGATES THEREOF, AND METHODS OF MAKING AND USE
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3500574B1

  公开（公告）日：2021-11-24
• [EN] CBI ANALOGUES OF THE DUOCARMYCINS AND CC-1065<br/>[FR] ANALOGUES CBI DES DUOCARMYCINES ET DE CC-1065
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2004101767A2

  公开（公告）日：2004-11-25

  An extensive series of CBI analogues of the duocarmycins and CC-1065 exploring substituent effects within the first indole DNA binding subunit is detailed. In general, substitution at the indole C5 position led to cytotoxic potency enhancements that can be ≥ 1000-fold providing simplified analogues containing a single DNA binding subunit that are more potent (IC50 = 2-3 pM) than CBI-TMI, duocarmycin SA, or CC-1065. The increases in cytotoxicity correlate well with accompanying increases in the rate and efficiency of DNA alkylation. This effect is more pronounced with the CBI versus DSA or CPI based analogues. Moreover, this effect is largely insensitive to the electronic character of the C5 substituent but is sensitive to the size, rigid length, and shape (sp, sp2, sp3 hybridization) of this substituent consistent with expectation that the impact is due simply to its presence.