N-(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanimine | 1259320-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanimine
• CAS: 1259320-10-9
• 化学式: C₈H₅ClF₃N
• 分子量: 207.583
• InChiKey: OJHXYPVAMRTUDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲硅氧基-2-呋喃 、 N-(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanimine 在 乙醇 、 (S)-4-tert-butyl-2-((S)-2'-(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl-2-yl)-4,5-dihydrooxazole 、 silver(I) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到trans-5-(1-(4-chlorophenylamino)-2,2,2-trifluoroethyl)-furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化的氟化亚胺与三甲基甲硅烷氧基呋喃的不对称曼尼希反应中的轴向手性膦-恶唑啉配体

  摘要：

  由（S）-比诺尔制得的轴向手性膦-恶唑啉配体L7被发现是氟化亚胺与三甲基甲硅烷氧基呋喃的银（I）催化不对称曼尼希反应中的相当有效的手性配体，最多可生成99个相应的加合物收率超过20：1的dr和81％的ee。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.05.025
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 1-乙氧基-2,2,2-三氟乙醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanimine
  参考文献：
  名称：

  通过N-芳基氟化亚胺的[3 + 2]与膦催化的烯丙酸酯的环化反应合成氟化3-吡咯啉和吡咯

  摘要：

  据报道，用膦酸酯催化了烯丙酸酯对N-芳基氟化亚胺的[3 + 2]环化反应。以中等收率获得了一系列氟化吡咯啉，然后通过DDQ通过脱氢芳构化将其进一步转化为氟化吡咯，收率高至优异。还讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.12.010

文献信息

• Bifunctional Thiourea Catalyzed Asymmetric Mannich Reaction Using Trifluoromethyl Aldimine as Trifluoromethyl Building Blocks
  作者：Yingpeng Su、Yulai Hu、Shilong Ji、Ahmed Alkhalil、Xiaowen Xia、Siying Chong、Ke-Hu Wang、Danfeng Huang、Ying Fu

  DOI：10.1055/s-0034-1380693

  日期：——

  An efficient bifunctional thiourea catalyzed asymmetric Mannich reaction with trifluoromethyl aldimine as trifluoromethyl building block was achieved to give the products in good diastereoselectivity and enantioselectivity.

  以三氟甲基醛亚胺为三氟甲基结构单元，实现了高效的双功能硫脲催化不对称曼尼希反应，得到了具有良好非对映选择性和对映选择性的产物。
• Synthesis of 2-Trifluoromethyl Quinoline by the Reaction of Fluorinated Imine with Alkyne Catalyzed by Indium(III) Triflate
  作者：Yongming Wu、Haibo Xie、Jiangtao Zhu、Zixian Chen、Shan Li

  DOI：10.1055/s-0030-1258770

  日期：2010.10

  Preparation of 2-trifluoromethyl-4-aryl quinolines from a variety of readily available alkynes and N-aryl trifluoroethylimine has been achieved via indium(III) triflate catalyzed Diels―Alder reactions.

  通过三氟甲磺酸铟 (III) 催化的 Diels-Alder 反应，已实现从各种易得的炔烃和 N-芳基三氟乙亚胺制备 2-三氟甲基-4-芳基喹啉。
• Axially chiral phosphine–oxazoline ligands in the silver(I)-catalyzed asymmetric Mannich reaction of fluorinated aldimines with trimethylsiloxyfuran
  作者：Qian-Yi Zhao、Zhi-Liang Yuan、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.025

  日期：2010.4

  Axially chiral phosphine–oxazoline ligand L7, prepared from (S)-binol, was found to be a fairly effective chiral ligand in the silver(I)-catalyzed asymmetric Mannich reaction of fluorinated aldimines with trimethylsiloxyfuran to give the corresponding adducts in up to 99% yield, over 20:1 dr and 81% ee.

  由（S）-比诺尔制得的轴向手性膦-恶唑啉配体L7被发现是氟化亚胺与三甲基甲硅烷氧基呋喃的银（I）催化不对称曼尼希反应中的相当有效的手性配体，最多可生成99个相应的加合物收率超过20：1的dr和81％的ee。
• Synthesis of fluorinated 3-pyrrolines and pyrroles via [3+2] annulation of N-aryl fluorinated imines with allenoates catalyzed by phosphine
  作者：Zhentong Zhu、Yuwei Guo、Xiaojun Wang、Fanhong Wu、Yongming Wu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.12.010

  日期：2017.3

  A phosphine-catalyzed [3 + 2] annulation of N-aryl fluorinated imines with allenoates is reported. A series of fluorinated pyrrolines is obtained in moderate yield, which are further transformed to fluorinated pyrroles via dehydro-aromatization by DDQ in high to excellent yield. The reaction mechanism is also discussed.

  据报道，用膦酸酯催化了烯丙酸酯对N-芳基氟化亚胺的[3 + 2]环化反应。以中等收率获得了一系列氟化吡咯啉，然后通过DDQ通过脱氢芳构化将其进一步转化为氟化吡咯，收率高至优异。还讨论了反应机理。