N-(2'-oxopiperidin-3'-yl)benzamide | 3328-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2'-oxopiperidin-3'-yl)benzamide
• 英文别名: (+/-)-N-(2-oxo-[3]piperidyl)-benzamide；(+/-)-N-(2-Oxo-[3]piperidyl)-benzamid；3-(benzoylamino)tetrahydropyridin-2-one；N-(2-oxopiperidin-3-yl)benzamide
• CAS: 3328-28-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: IBWVMUOUWVYUMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-187 °C
• 沸点：
  537.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2'-oxopiperidin-3'-yl)benzamide 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 反应 5.0h， 以35%的产率得到2-Phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-thiazolo[5,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  氨基噻唑衍生物。I.单环和稠合的5-氨基噻唑衍生物的方便合成

  摘要：

  结果表明，用五硫化二磷或Lawesson试剂处理α-氨基酸衍生的二酰胺可为制备5-氨基噻唑提供便利的方法。通过该方法，除了单环5-氨基噻唑19，新的双环5-氨基噻唑衍生物，如4,5,6,7-四氢噻唑并[5,4- b〕吡啶11，5,6,7,8-四氢-4- ħ -噻唑并[5,4- b ]吖庚因7，-4,5,6,7,8,9- hexahydrothiazolo并[5,4- b ]吖辛因16在中等制备到从简单的良好的产率和相关的化合物双酰胺，表明该方法具有广泛的通用性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310432
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙酸酐 作用下， 生成 N-(2'-oxopiperidin-3'-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Felix; Dirr, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1928, vol. 176, p. 41

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：CAMBRIDGE ENTPR LTD

  公开号：WO2011154696A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  Disclosed herein are methods of preventing or treating inflammatory diseases using 3 - aminolactam compounds, each with aromatic "tail groups". Compounds as defined by formulae (I) and (I'), and the medical uses of the compounds, are described herein.

  本文揭示了使用具有芳香性“尾基团”的3-氨基内酰胺化合物预防或治疗炎症性疾病的方法。本文描述了由式(I)和(I')定义的化合物以及这些化合物的医学用途。
• Novel synthesis of 3-carboxamidolactam derivatives via palladium-catalysed aminocarbonylation
  作者：László Kollár、Attila Takács

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.046

  日期：2018.10

  N-nucleophiles was carried out in the presence of in situ palladium(0) catalysts. While the iodoalkenes were converted to the corresponding carboxamide under mild reaction condition (1 bar of CO, 50 °C) by using Pd(OAc)2/PPh3 catalysts, the iodobenzene shown decreased reactivity (39% conversion after 2 days) under the similar reaction conditions in the presence of 3-aminoazepan-2-one. The reactivity

  在中位钯（0）催化剂存在下，使用中等大小的3-氨基内酰胺作为N-亲核试剂，进行烯基和（杂）芳基碘化物的羰基氨基羰基化反应。通过使用Pd（OAc）2 / PPh 3在温和的反应条件下（1 bar CO，50°C）将碘代烯烃转化为相应的羧酰胺在3-氨基氮杂-2-酮存在下，在相似的反应条件下，碘苯显示出降低的反应活性（2天后转化率为39％）。在高（40 bar）一氧化碳压力下，3-氨基氮杂潘-2-一提高了碘代苯和其他碘代（杂）芳族底物的反应性，但化学选择性向通过一氧化碳双插入而形成的2-酮甲酰胺转移（除了2-碘吡啶）。将三苯基膦改为Xantphos，在所有三种3-氨基内酰胺在温和的反应条件下使用碘（杂）芳基底物的所有情况下，均能化学选择性地形成预期的羧酰胺。在上述反应中合成的产物以中等至高产率分离。
• Method for preparation of sulphostin and its analogue or intermediates thereof
  申请人：Nagai Masashi

  公开号：US20050020834A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  A method for preparing a compound represented by the following general formula (5) where, n is an integer of 0 to 3; and Y represents a protecting group for an amino group, the method including the steps of reacting a compound represented by the following general formula (3) where n and Y are as described above, with a silylating agent, and subsequently reacting it with P (═O) T 3 , where T represents a halogen atom, and further with ammonia. A method for preparing an optically active intermediate of sulphostin or an analogue thereof, which is an optically active amine salt of an optically active compound represented by the following general formula (8) where n is an integer of 0 to 3; Y represents a protecting group for the amino group; and each configuration at C* and P* may be the same or different and indicates S or R, the method including reacting a compound represented by the following general formula (7) where n and Y are as described above; and the configuration of C* indicates either of S or R, with an optically active amine, and resolving the formed diastereomeric salt by fractional crystallization.

  以下是一个制备以下通用式（5）所表示的化合物的方法，其中n为0到3的整数；Y表示氨基保护基。该方法包括以下步骤：将以下通用式（3）所表示的化合物与硅基化试剂反应，然后再与P（═O）T3（其中T表示卤素原子）反应，最后再与氨反应。 以下是制备sulphostin或其类似物的光学活性中间体的方法，该中间体是以下通用式（8）所表示的光学活性化合物的光学活性胺盐，其中n为0到3的整数；Y表示氨基保护基；C*和P*的每个构型可以相同也可以不同，并表示S或R。该方法包括将以下通用式（7）所表示的化合物与光学活性胺反应，并通过分数结晶分离形成的对映异构体盐。
• ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：Grainger David John

  公开号：US20130172318A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Disclosed herein are methods of preventing or treating inflammatory diseases using 3-aminolactam compounds, each with aromatic “tail groups”. Compounds as defined by formulae (I) and (I′), and the medical uses of the compounds, are described herein.

  本文公开了使用带有芳香性“尾基”的3-氨基内酰胺化合物预防或治疗炎症性疾病的方法。本文描述了由式（I）和（I′）定义的化合物以及这些化合物的医学用途。
• PROCESSES FOR PREPARATION OF SULPHOSTIN AND ITS ANALOGUES OR INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP1457494A1

  公开（公告）日：2004-09-15

  A method for preparing a compound represented by the following general formula (5)    where, n is an integer of 0 to 3; and Y represents a protecting group for an amino group, the method including the steps of reacting a compound represented by the following general formula (3)    where n and Y are as described above, with a silylating agent, and subsequently reacting it with P (=O) T3, where T represents a halogen atom, and further with ammonia. A method for preparing an optically active intermediate of sulphostin or an analogue thereof, which is an optically active amine salt of an optically active compound represented by the following general formula (8) where n is an integer of 0 to 3; Y represents a protecting group for the amino group; and each configuration at C* and P* may be the same or different and indicates S or R, the method including reacting a compound represented by the following general formula (7) where n and Y are as described above; and the configuration of C* indicates either of S or R, with an optically active amine, and resolving the formed diastereomeric salt by fractional crystallization.

  一种制备由以下通式(5)代表的化合物的方法 其中，n 是 0 至 3 的整数；Y 代表氨基的保护基团，该方法包括以下步骤：使下一通式（3）所代表的化合物与硅烷化剂反应，其中 n 和 Y 如上所述。 其中，n 和 Y 如上所述，与硅烷化剂反应，然后与 P (=O) T3 反应，其中 T 代表卤素原子，再与氨反应。 一种制备舒磷定或其类似物的光学活性中间体的方法，该光学活性中间体是由下 列通式（8）代表的光学活性化合物的光学活性胺盐 其中 n 是 0 至 3 的整数；Y 代表氨基的保护基团；C* 和 P* 的每个构型可以相同或不同，并表示 S 或 R，该方法包括使下式通式（7）所代表的化合物反应 其中 n 和 Y 如上所述；C* 的构型表示 S 或 R，与光学活性胺反应，并通过分馏结晶分 解所形成的非对映异构盐。