(1-(2-chlorobenzyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (1-(2-chlorobenzyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methanol
• 英文别名: 1-(2-chlorobenzyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-methanol；{1-[(2-chlorophenyl)methyl]-1H-1,3-benzodiazol-2-yl}methanol；[1-[(2-chlorophenyl)methyl]benzimidazol-2-yl]methanol
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂O
• mdl: MFCD01429307
• 分子量: 272.734
• InChiKey: VPQYVWLSUNWSGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(2-chlorobenzyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到1-(2-氯苄基)-1H-苯并咪唑-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  发现苯并咪唑衍生物作为具有葡萄糖消耗改善活性的有效和选择性醛脱氢酶 1A1 (ALDH1A1) 抑制剂

  摘要：

  醛脱氢酶 1A1 (ALDH1A1) 在许多领域发挥重要的生理和毒理学功能，如中枢神经系统、炎症、代谢紊乱和癌症。已公开 ALDH1A1 的过度表达在肥胖、糖尿病和其他疾病中发挥重要作用，表明可能需要鉴定和开发小分子 ALDH1A1 抑制剂。在此，设计、合成和评价了一系列苯并咪唑衍生物。其中，化合物21，27，29，61和65表现出优异的抑制活性对ALDH1A1带IC 50在低微摩尔范围内的值和对 ALDH1A2、ALDH1A3、ALDH2 和 ALDH3A1 的高选择性。此外，一项体外研究表明，所有五种化合物都有效地改善了 HepG2 细胞的葡萄糖消耗，其中10 µM 的61和65产生的葡萄糖消耗与1 mM 的阳性对照二甲双胍(Met)产生的葡萄糖消耗几乎相等。此外，61和65在人肝微粒体中表现出理想的代谢稳定性。所有这些结果表明61和65适合进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116352
• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并咪唑-2-基甲基乙酸酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 (1-(2-chlorobenzyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of Cytotoxic Activity of New Benzimidazole-Piperazine Hybrids Against Human MCF-7 and A549 Cancer Cells

  摘要：

  一系列苯并咪唑-哌嗪杂化物（14-37）被设计、合成并评估其对人肺（A549）和乳腺（MCF-7）癌细胞系的细胞毒性活性。初步评估显示，大多数这些杂化分子（即16-25）对人肺癌（A549）表现出显著且优先的抗增殖效果，IC50值为2.8-7.8 μM。在合成的分子中，化合物17对肺（A549）和乳腺（MCF-7）癌细胞的细胞毒性效果最为均衡，IC50值分别为5.4和4.2 μM。为了探讨与观察到的活性相关的机制方面，进一步对化合物16、17和22进行了生物学研究。此外，这些化合物诱导了PARP-1裂解和凋亡酶7激活，造成处理细胞的形态变化，如气泡形成，并显著增加了核碎裂。综合来看，我们的研究结果表明，新合成的苯并咪唑-哌嗪杂化物的细胞毒性活性是通过诱导凋亡细胞死亡介导的。这些苯并咪唑衍生物具有进一步开发作为抗癌药物的潜力。

  DOI：

  10.1007/s11094-020-02119-9