2-phenyl-2,3-octadiene | 74835-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-2,3-octadiene
• 英文别名: octa-2,3-dien-2-ylbenzene
• CAS: 74835-56-6
• 化学式: C₁₄H₁₈
• 分子量: 186.297
• InChiKey: UWVIEBGRYTWSCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.4±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.866±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorobenzyl)-N-methylbut-3-en-1-amine 、 2-phenyl-2,3-octadiene 在 Cp*Sc(CH2C6H4NMe2-o)2 、 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以78 %的产率得到(E)-2-(3-butyl-2-(1-phenylethylidene)cyclobutyl)-N-(4-fluorobenzyl)-N-methylethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  稀土催化的 C(sp2)-H 活化与氨基官能化烯烃的区域选择性和非对映选择性形式 [2+2] 环加成

  摘要：

  半夹心稀土催化剂可作为一个独特的平台，通过丙二烯 C(sp 2 )-H 活化将多种丙二烯与氨基官能化烯烃进行区域选择性和非对映选择性形式 [2+2] 环加成反应，从而提供了一种新的方法。以前难以获得的环丁烷和环丁烯衍生物家族。

  DOI：

  10.1002/anie.202210624
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基庚-1-炔-3-醇 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-phenyl-2,3-octadiene
  参考文献：
  名称：

  Reaction of propargylic substrates with organocopper species. Synthetic aspects

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01311a037

文献信息

• Catalytic Electrophilic Thiocarbocyclization of Allenes
  作者：Quanbin Jiang、Huimin Li、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03270

  日期：2021.11.19

  An efficient approach via catalytic electrophilic thiocarbocyclization of allenes to construct indene-based sulfides with excellent regioselectivities is disclosed. The reactions were carried out at low temperatures by selenide catalysis in the presence of TMSOTf. Not only electrophilic arylthio reagents but also electrophilic alkylthio reagents worked well under these conditions. Furthermore, the

  公开了一种通过丙二烯的催化亲电硫代碳环化来构建具有优异区域选择性的茚基硫化物的有效方法。反应在低温下通过硒化物催化在 TMSOTf 存在下进行。在这些条件下，不仅亲电的芳硫基试剂而且亲电的烷硫基试剂都能很好地工作。此外，该方法可应用于丙二烯的分子间叠氮硫基化反应。
• Gold-catalyzed isomerization of unactivated allenes into 1,3-dienes under ambient conditions
  作者：Chun-Ming Ting、Yi-Ling Hsu、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c2cc32131a

  日期：——

  We have developed a gold-catalyzed isomerization of unactivated allenes into 1,3-dienes with nitrosobenzene as an additive. This reaction proceeded almost exclusively at room temperature for highly substituted allenes. The utility of this reaction is manifested by the development of one-pot [4+2]-cycloaddition of allenes and reactive alkenes.

  我们已经开发了一种金活化的未活化的烯与亚硝基苯作为添加剂的异构化成1,3-二烯的异构化方法。对于高度取代的烯基，该反应几乎仅在室温下进行。该反应的效用通过烯丙基和反应性烯烃的一锅[4 + 2]-环加成反应得以体现。
• Enantioselective Nickel‐Catalyzed Hydrosilylation of 1,1‐Disubstituted Allenes
  作者：Tao Liu、Xin‐Rui Mao、Shuo Song、Zi‐Yang Chen、Yichen Wu、Li‐Ping Xu、Peng Wang

  DOI：10.1002/anie.202216878

  日期：2023.3.6

  SPSiOL-base bisphosphite ligand (SPSiPO), Ni-catalyzed asymmetric hydrosilylation of 1,1-disubstituted allenes was realized for the first time, delivering the enantioenriched allylsilanes bearing a tertiary carbon stereocenter in high efficiency and 100 % atom-economy with high chemo-, regio- and enantioselectivities.

  使用新开发的基于 SPSiOL 的双亚磷酸酯配体 (SPSiPO)，首次实现了 Ni 催化的 1,1-二取代丙二烯的不对称氢化硅烷化反应，以高效率和 100% 原子经济性提供带有叔碳立构中心的对映体富集的烯丙基硅烷具有高化学选择性、区域选择性和对映选择性。
• Copper-Catalyzed Site-Selective C(sp2)–H Alkynylation of Allenes
  作者：Xiu Duan、Qihao Jin、Kaifeng Wang、Yifan Sun、Youhao Wei、Zheng Wang、Jiang-Kai Qiu、Kai Guo、Xiaoguang Bao、Xinxin Wu

  DOI：10.1021/acscatal.4c03688

  日期：2024.9.6

  array of allenes with exceptional site selectivity. While the alkynylation of aliphatic C(sp3)–H bonds has been extensively studied, radical-mediated regioselective alkynylation of allenyl C(sp2)–H bonds via direct hydrogen atom transfer (HAT) from the C(sp2)–H bond of allenes remains an unresolved challenge in synthetic chemistry. This difficulty arises from inherent issues such as the addition of radical

  共轭丙炔是各种天然产物中突出的结构单元。然而，缺乏有效且适应性强的合成阻碍了它们在合成工作和生物学研究中的更广泛应用。在原子经济和步骤经济方面，迫切需要一种与以前的报道相比具有更广泛底物范围的有效策略。在此，我们报道了一系列丙二烯的铜催化丙二烯 C(sp 2 )–H 炔基化反应，具有优异的位点选择性。虽然脂肪族 C(sp 3 )–H 键的炔基化已被广泛研究，但通过 C(sp 2 )–H 的直接氢原子转移 (HAT)，自由基介导的联烯基 C(sp 2 )–H 键的区域选择性炔基化联烯键仍然是合成化学中尚未解决的挑战。这一困难源于固有问题，例如向丙二烯或炔烃中添加自由基中间体以及 HAT 过程的区域选择性。我们的方案解决了这些挑战，并展示了更广泛的底物范围，对各种官能团的耐受性，包括活性 sp 3 C-H 键，如苄基和醚，并产生高度多样性的产品。
• Umpolung of Carbon−Sulfur Bonds. Novel Synthesis of Substituted Allenes from Propargylic Dithioacetals
  作者：Hsian-Rong Tseng、Chin-Fa Lee、Lian-Ming Yang、Tien-Yau Luh

  DOI：10.1021/jo991032b

  日期：1999.11.1

  Umpolung of the carbon-sulfur bonds can be achieved by treatment of propargylic dithioacetals 1 with organocuprates. The organocopper intermediates 3 gave the corresponding allenyl thioethers 4 upon protonolysis. When alkyl halides were used, propargylic thioethers 5 were obtained exclusively. Transmetalation of organocopper intermediates 3 with ZnBr2 followed by Pd(PPh3)(4)- catalyzed coupling with vinylic or aryl halides afforded the corresponding allenyl thioethers 4. Either 4 or 5 reacted with Grignard reagents in the presence of NiCl2(dppf) to yield the corresponding allenes 9 or 10, respectively. The overall reaction can be considered to use 1 as allene-1,3-zwitterion synthons. The relative reactivities of a propargylic ether versus a propargylic dithioacetal toward an organocopper reagent were compared. The sulfur moiety apparently has higher reactivity toward the copper reagent.