1-(1H-indol-3-yl)butane-1,3-dione | 22582-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1H-indol-3-yl)butane-1,3-dione
• CAS: 22582-46-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00479135
• 分子量: 201.225
• InChiKey: IQKLQVQBEWGKJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-indol-3-yl)butane-1,3-dione 、 3-溴丙烯 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ZORIN L. M.; IVANOVA T. N.; CEMEHOB A. A., IZV. SIB. OTD. AN CCCP, 1977, HO 12, CEP.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(ethylthio)-4-(1H-indol-3-yl)but-3-en-2-one 在 硫酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到1-(1H-indol-3-yl)butane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  从 β-乙硫基-β-吲哚基 α, β-不饱和酮选择性合成 3-乙酰吲哚和 3-乙酰乙酰吲哚

  摘要：

  摘要 通过β-乙硫基-β-吲哚α、β的水解反应，开发了一种高效、选择性合成3-乙酰基游离(NH)/N-取代吲哚和3-乙酰乙酰基游离(NH)/N-取代吲哚的方法。 -不饱和酮分别在 3 当量 NaOH 和 5 mol% H2SO4 存在下。该方法操作简单，收率高，选择性好，兼容性好，实用性强。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1555851

文献信息

• <i>N</i>-Bromosuccinimide (NBS)-Catalyzed C–H Bond Functionalization: An Annulation of Alkynes with Electron Withdrawing Group (EWG)-Substituted Acetyl Indoles for the Synthesis of Carbazoles
  作者：Han Wang、Zhen Wang、Yi-Long Wang、Rui-Rui Zhou、Guang-Chuan Wu、Si-Yao Yin、Xu Yan、Bin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03021

  日期：2017.11.17

  An N-bromosuccinimide-catalyzed intermolecular annulation of acetyl indoles with alkynes was developed, allowing for regioselective formation of valuable carbazoles through direct C–H bond functionalization. The readily available catalyst, wide substrate scope, gram scale synthesis, and mild conditions make this method practical. Mechanistic investigations indicate that the bromination of acetyl indole

  开发了一种N-溴代琥珀酰亚胺催化的炔烃与炔烃的分子间环化反应，可通过直接的CH键键合区域选择性地形成有价值的咔唑。易于获得的催化剂，广泛的底物范围，克级合成以及温和的条件使该方法实用。机理研究表明，发生乙酰基吲哚的溴化反应生成溴化物中间体，然后与炔烃偶联并进行分子内环芳构化以提供咔唑产物。
• A Dinuclear Palladium Catalyst for α-Hydroxylation of Carbonyls with O₂
  作者：Gary Jing Chuang、Weike Wang、Eunsung Lee、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/ja108396k

  日期：2011.2.16

  A chemo- and regioselective α-hydroxylation reaction of carbonyl compounds with molecular oxygen as oxidant is reported. The hydroxylation reaction is catalyzed by a dinuclear Pd(II) complex, which functions as an oxygen transfer catalyst, reminiscent of an oxygenase. The development of this oxidation reaction was inspired by discovery and mechanism evaluation of previously unknown Pd(III)-Pd(III)

  报道了羰基化合物与分子氧作为氧化剂的化学和区域选择性α-羟基化反应。羟基化反应由双核 Pd(II) 络合物催化，该络合物起到氧转移催化剂的作用，让人想起加氧酶。这种氧化反应的发展受到先前未知的 Pd(III)-Pd(III) 配合物的发现和机理评估的启发。