5-乙氧基-2-羟基-苯甲醛 | 80832-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 5-乙氧基-2-羟基-苯甲醛
• 中文别名: 5-乙氧基-2-羟基苯(甲)醛
• 英文名称: 5-ethoxy-2-hydroxy-benzaldehyde
• 英文别名: 5-Ethoxy-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 80832-54-8
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• mdl: MFCD05039365
• 分子量: 166.177
• InChiKey: HXCVPMBZBRPZLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51.5°C
• 沸点：
  230°C (estimate)
• 密度：
  1.1708 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2912499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙氧基-2-羟基-苯甲醛 在 镍 氢气 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 53.0h， 生成 4-(5-Ethoxy-1-benzofuran-2-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-Benzo[b]furyl- and 3-benzo[b]thienylaminobutyric acids as GABAB ligands. Synthesis and structure-activity relationship studies

  摘要：

  Baclofen (beta-p-chlorophenyl GABA) is one of the selective agonists for the bicuculline-insensitive GABA(B) receptors. In the search for new compounds that bind to GABA(B) receptors it is very important to clarify the structural requirements. We report the syntheses of and binding studies on various S-heteroaromatic (benzo[b]furan and benzo[b]thiophen)aminobutyric acids. The 4-amino-3-(7-methyl-benzo[b]furan-2-yl)butanoic acid 8g is a potent and specific ligand for GABA(B) receptors, with an IC50 value of 5.4 mu M in the displacement of [H-3]GABA.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)85165-8
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-乙氧基苯酚 在 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到5-乙氧基-2-羟基-苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  新型醛酮还原酶 1C3 抑制剂作为癌症耐药性化疗增效剂的发现

  摘要：

  作为在多种癌症中过度表达的关键靶标，醛酮还原酶 1C3 (AKR1C3) 赋予许多临床药物化疗耐药性。然而，应用于临床的 AKR1C3 选择性抑制剂数量有限，这表明鉴定活性化合物的重要性。在此，我们报告了具有结构多样性的新型有效 AKR1C3 抑制剂的发现、合成和评估。这些活性化合物的分子动力学模拟为解释的生物学数据提供了合理的澄清。此外，我们证明 AKR1C3 抑制剂有可能成为使耐药细胞系对化疗重新敏感的优质治疗药物，特别是泛 AKR1C 抑制剂S07-2010。我们的研究鉴定了AKR1C3抑制剂的新结构类别，丰富了结构多样性，有利于未来抑制剂的合理设计和结构优化。此外，这些化合物可以作为对抗耐药性的新疗法的有前途的治疗佐剂。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00175

文献信息

• N-(4- carbamimidoyl-phenyl) -glycine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20010001799A1

  公开（公告）日：2001-05-24

  The invention is concerned with novel N-(4-carbamimidoyl-phenyl)-glycine derivatives of the formula: 1 wherein R 1 , E, X 1 to X 4 and G 1 and G 2 are as defined in the description and the claims, as well as hydrates or solvates and physiologically usable salts thereof.

  这项发明涉及一种新颖的公式为N-(4-羰基苄基)-甘氨酸衍生物，其中R1、E、X1至X4以及G1和G2如描述和权利要求中所定义，以及其水合物或溶剂合物和生理可用盐。
• DABCO-Promoted Efficient and Convenient Synthesis of Benzofurans
  作者：H. M. Meshram、B. Chennakesava Reddy、B. R. V. Prasad、P. Ramesh Goud、G. Santosh Kumar、R. Naveen Kumar

  DOI：10.1080/00397911.2010.542862

  日期：2012.6

  Abstract An efficient and convenient synthesis of benzofurans has been described from phenacyl halides and o-hydroxy benzaldehyde in the presence of DABCO. The procedure is applicable for a variety of phenacyl halides and provide a variety of benzofurans. DABCO act as a base and as well as nucleophile. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 描述了在 DABCO 存在下，由苯甲酰卤和邻羟基苯甲醛高效、方便地合成苯并呋喃。该程序适用于多种苯甲酰卤并提供多种苯并呋喃。DABCO 作为碱和亲核试剂。图形概要
• Discovery of a Functional Covalent Ligand Targeting an Intrinsically Disordered Cysteine within MYC
  作者：Lydia Boike、Alexander G. Cioffi、Felix C. Majewski、Jennifer Co、Nathaniel J. Henning、Michael D. Jones、Gang Liu、Jeffrey M. McKenna、John A. Tallarico、Markus Schirle、Daniel K. Nomura

  DOI：10.1016/j.chembiol.2020.09.001

  日期：2021.1

  remained intractable to direct targeting because much of MYC is intrinsically disordered. Here, we have performed a cysteine-reactive covalent ligand screen to identify compounds that could disrupt the binding of MYC to its DNA consensus sequence in vitro and also impair MYC transcriptional activity in situ in cells. We have identified a covalent ligand, EN4, that targets cysteine 171 of MYC within a predicted

  MYC 是大多数人类癌症的主要致癌转录驱动因子，由于 MYC 的大部分本质上是无序的，因此直接靶向仍然难以处理。在这里，我们进行了半胱氨酸反应性共价配体筛选，以鉴定可能在体外破坏 MYC 与其 DNA 共有序列结合并损害 MYC原位转录活性的化合物在细胞中。我们已经确定了一种共价配体 EN4，它在预测的蛋白质固有无序区域内靶向 MYC 的半胱氨酸 171。我们表明 EN4 直接靶向细胞中的 MYC，降低 MYC 和 MAX 热稳定性，抑制 MYC 转录活性，下调多个 MYC 转录靶标，并损害肿瘤发生。我们还展示了 EN4 的初始结构-活性关系，并确定了显示增强效力的化合物。总体而言，我们在 MYC 的内在无序区域内确定了一个独特的可配位位点，导致 MYC 转录活性的抑制。
• A simple and efficient one-pot synthesis of 2-alkyl/aryl/pyridyl substituted 2H-chromenes
  作者：Lenka Chandrasekhara Rao、Nandigama Satish Kumar、Nanubolu Jagadeesh Babu、Harshadas Mitaram Meshram

  DOI：10.1039/c5nj01377a

  日期：——

  A simple and efficient protocol is demonstrated to synthesize medicinally significant new 2-pyridyl/aryl/alkyl substituted 2H-chromenes. The construction of these chromene systems was through a chemoselective Knoevenagel condensation/hemiketalisation process. The reaction afforded a variety of products in good to excellent yields. This methodology has potential applications in the synthesis of biologically

  已证明一种简单有效的方案可合成具有医学意义的新的2-吡啶基/芳基/烷基取代的2 H-色烯。这些色烯系统的构建是通过化学选择性Knoevenagel缩合/半缩合过程进行的。该反应以良好至优异的产率提供了多种产物。该方法在生物和医学上相关分子的合成中具有潜在的应用。我们首次在一个反应​​釜中合成了2-吡啶基/芳基取代的2 H-色烯。
• Studies on the structure of the black polymers obtained from 4,7-dimethoxyindole
  作者：G. Malesani、F. Galiano、A. Pietrogrande、G. Rodighiero

  DOI：10.1016/0040-4020(78)89050-4

  日期：1978.1

  Studies of the transformations undergone by 4,7-dimethoxyindole during heating in acid suggest a mechanism for the formation of the resulting linear polymers and a possible structure.

  对在酸中加热期间4，7-二甲氧基吲哚经历的转化的研究提示了形成所得线性聚合物的机理和可能的结构。