2,5,5-trimethylimidazolidine-4-thione | 74987-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2,5,5-trimethylimidazolidine-4-thione
• CAS: 74987-07-8
• 化学式: C₆H₁₂N₂S
• 分子量: 144.241
• InChiKey: HHEHPPJZSMTIDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 2,5,5-trimethylimidazolidine-4-thione 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1,2,5,5-tetramethyl-4-(methylthio)-3-imidazoline
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and stereochemistry of amidoximes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01309a026
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-甲基丙腈盐酸盐 、 乙醛 在 ammonium hydroxide 、 硫化氢 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 以59%的产率得到2,5,5-trimethylimidazolidine-4-thione
  参考文献：
  名称：

  生命起源前合理的有机催化剂能够在早期地球上实现醛的选择性光氧化还原α-烷基化。

  摘要：

  有机催化是一种扩展和（对映体）选择性修饰分子结构的强大方法。将这一概念应用于早期地球场景提供了一个有希望的解决方案来解释它们进化成复杂的同手性世界。在此，我们提出了一类咪唑烷-4-硫酮有机催化剂，在高度合理的生命起源反应条件下，可以从早期地球上可用的简单分子轻松获得。这些咪唑烷-4-硫酮很容易由醛或酮的混合物在氨、氰化物和硫化氢存在下以高选择性形成，并且对所得催化剂库中的单个化合物具有明显的偏好。这些有机催化剂能够在益生元条件下实现醛的对映选择性 α-烷基化，并表现出与其形成选择性相关的活性。此外，单一催化剂作为聚集体的结晶打开了对称性破缺的途径。

  DOI：

  10.1002/chem.202001514

文献信息

• Dynamic Exchange of Substituents in a Prebiotic Organocatalyst: Initial Steps towards an Evolutionary System
  作者：Anna C. Closs、Maximilian Bechtel、Oliver Trapp

  DOI：10.1002/anie.202112563

  日期：2022.1.17

  Prebiotically plausible imidazolidine-4-thione organocatalysts are able to dynamically adapt to their environment by mutation of their own structure. Depending on the surrounding conditions, a distinct preference for certain species was identified, that correlates with the catalytic activity. This variation and selection mechanism allows for ongoing evolution of catalytic properties to create the complex

  生命起源前合理的咪唑烷-4-硫酮有机催化剂能够通过自身结构的突变来动态适应环境。根据周围条件，确定了对某些物种的明显偏好，这与催化活性相关。这种变异和选择机制允许催化特性不断进化，从而创造出复杂的生命多样性。
• BUSHEY D. F.; HOOVER F. C., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 21, 4198-4206
  作者：BUSHEY D. F.、 HOOVER F. C.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses and stereochemistry of amidoximes
  作者：Dean F. Bushey、Florence C. Hoover

  DOI：10.1021/jo01309a026

  日期：1980.10
• Prebiotically Plausible Organocatalysts Enabling a Selective Photoredox α‐Alkylation of Aldehydes on the Early Earth
  作者：Anna C. Closs、Elina Fuks、Maximilian Bechtel、Oliver Trapp

  DOI：10.1002/chem.202001514

  日期：2020.8.21

  Early Earth under highly plausible prebiotic reaction conditions. These imidazolidine‐4‐thiones are readily formed from mixtures of aldehydes or ketones in presence of ammonia, cyanides and hydrogen sulfide in high selectivity and distinct preference for individual compounds of the resulting catalyst library. These organocatalysts enable the enantioselective α‐alkylation of aldehydes under prebiotic

  有机催化是一种扩展和（对映体）选择性修饰分子结构的强大方法。将这一概念应用于早期地球场景提供了一个有希望的解决方案来解释它们进化成复杂的同手性世界。在此，我们提出了一类咪唑烷-4-硫酮有机催化剂，在高度合理的生命起源反应条件下，可以从早期地球上可用的简单分子轻松获得。这些咪唑烷-4-硫酮很容易由醛或酮的混合物在氨、氰化物和硫化氢存在下以高选择性形成，并且对所得催化剂库中的单个化合物具有明显的偏好。这些有机催化剂能够在益生元条件下实现醛的对映选择性 α-烷基化，并表现出与其形成选择性相关的活性。此外，单一催化剂作为聚集体的结晶打开了对称性破缺的途径。