2-(3-chlorobenzyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-beta-carboline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-chlorobenzyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-beta-carboline
• 英文别名: 2-[(3-chlorophenyl)methyl]-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
• 化学式: C₁₈H₁₇ClN₂
• 分子量: 296.799
• InChiKey: YCTIQUBQKOXQHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorobenzyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-beta-carboline 在 水 、 copper (I) acetate 、 C₂₅H₃₀N₂O₂ 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 以60 %的产率得到1'-((3-chlorobenzyl)methyl)-1,2-dihydrospiro[benzo[d][1,3]oxazine-4,3'-pyrrolidin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  以 H2O 和 O2 作为氧源的铜催化四氢-β-咔啉的氧化骨架重排

  摘要：

  在铜催化单电子转移氧化的温和条件下，开发了前所未有的四氢-β-咔啉（TH β Cs）含氧骨架重排反应，其中H 2 O和O 2作为氧源生成独特的2 -羟基-3-过氧化物二氢吲哚中间体。该过程涉及多步骤序列，以便能够以有效的方式将 TH β Cs 转化为多纳沙宁型杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.202313687

文献信息

• CN116514838
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Copper‐Catalyzed Oxygenative Skeletal Rearrangement of Tetrahydro‐<i>β</i>‐carbolines Using H₂O and O₂ as Oxygen Sources
  作者：Yu‐Sheng Peng、Wei Wang、Jun Shi、Wei Wu、Jun‐Rong Song、Wei‐Dong Pan、Ge‐Fei Hao、Hai Ren

  DOI：10.1002/anie.202313687

  日期：2023.12.18

  An unprecedented oxygenative skeletal rearrangement reaction of tetrahydro-β-carbolines (THβCs) was developed under mild conditions enabled by copper-catalyzed single-electron transfer oxidation, in which H2O and O2 act as oxygen sources to generate a unique 2-hydroxyl-3-peroxide indoline intermediate. The process involves a multistep sequence to enable the transformation of THβCs to donaxanine-type

  在铜催化单电子转移氧化的温和条件下，开发了前所未有的四氢-β-咔啉（TH β Cs）含氧骨架重排反应，其中H 2 O和O 2作为氧源生成独特的2 -羟基-3-过氧化物二氢吲哚中间体。该过程涉及多步骤序列，以便能够以有效的方式将 TH β Cs 转化为多纳沙宁型杂环。