5-乙氧基-7-氟[1,2,4]三唑并[4,3-c]嘧啶-3(2H)-硫酮 | 166524-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 中文名称: 5-乙氧基-7-氟[1,2,4]三唑并[4,3-c]嘧啶-3(2H)-硫酮
• 中文别名: 1,2,4-三唑并〔4,3-C]嘧啶-3（2H）-硫酮-2,5-乙氧基-7-氟-（9CI）
• 英文名称: 5-Ethoxy-7-fluoro-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidine-3(2H)-thione
• 英文别名: 7-fluoro-5-ethoxy-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidin-3(2H)-thione；5-Ethoxy-7-fluoro-1,2, 4-triazolo[4,3-c]pyrimidine-3(2H)-thione；5-Ethoxy-7-fluoro-[1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidine-3(2H)-thione；5-ethoxy-7-fluoro-2H-[1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidine-3-thione
• CAS: 166524-68-1
• 化学式: C₇H₇FN₄OS
• 分子量: 214.223
• InChiKey: CEDLKUWEKFRXRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙氧基-7-氟[1,2,4]三唑并[4,3-c]嘧啶-3(2H)-硫酮 在 盐酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以19%的产率得到5-ethoxy-7-fluoro[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  5-alkoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-2(3H)--thione compounds and

  摘要：

  本发明提供了2-氯磺酰基-5-烷氧基[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶类化合物，例如2-氯磺酰基-5-乙氧基-7-氟[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶，用于制备5-烷氧基[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶-2-磺酰胺除草剂。该方法通过氧化5-烷氧基[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶-2(3H)-硫醇类化合物（例如5-乙氧基-7-氟[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶-2(3H)-硫醇）获得新型2,2'-二硫代基(5-烷氧基[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶)类化合物，例如2,2'-二硫代基(5-乙氧基-7-氟[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶)，然后对这些中间体化合物进行氯氧化反应，从而改进了制备方法。

  公开号：

  US05488109A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧基-4-氟-6-肼基嘧啶 在 盐酸 、 二硫化碳 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以97%的产率得到5-乙氧基-7-氟[1,2,4]三唑并[4,3-c]嘧啶-3(2H)-硫酮
  参考文献：
  名称：

  5-alkoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-2(3H)--thione compounds and

  摘要：

  本发明提供了2-氯磺酰基-5-烷氧基[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶类化合物，例如2-氯磺酰基-5-乙氧基-7-氟[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶，用于制备5-烷氧基[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶-2-磺酰胺除草剂。该方法通过氧化5-烷氧基[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶-2(3H)-硫醇类化合物（例如5-乙氧基-7-氟[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶-2(3H)-硫醇）获得新型2,2'-二硫代基(5-烷氧基[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶)类化合物，例如2,2'-二硫代基(5-乙氧基-7-氟[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶)，然后对这些中间体化合物进行氯氧化反应，从而改进了制备方法。

  公开号：

  US05488109A1

文献信息

• 2-alkoxy-4-hydrazinopyrimidine compounds
  申请人：DowElanco

  公开号：US05461153A1

  公开（公告）日：1995-10-24

  5-Alkoxy-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidine-3(2H)-thione compounds, such as 5-ethoxy-8-fluoro-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidine-3(2H)-thione, were prepared by cyclization of 2-alkoxy-4-hydrazinopyrimidine compounds, such as 2-ethoxy-5-fluoro-4-hydrazinopyrimidine, with carbon disulfide and hydrogen peroxide. The reaction can be carried out in the presence of a trialkylamine, such as triethylamine, in which case a trialkylammonium salt is obtained. The products are useful intermediates in the preparation of 5-alkoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-2-sulfonamide herbicides.

  制备了5-烷氧基-1,2,4-三唑并[4,3-c]嘧啶-3(2H)-硫醇化合物，例如5-乙氧基-8-氟-1,2,4-三唑并[4,3-c]嘧啶-3(2H)-硫醇，通过2-烷氧基-4-肼基嘧啶化合物，例如2-乙氧基-5-氟-4-肼基嘧啶，与二硫化碳和过氧化氢环化而成。反应可以在三烷基胺，例如三乙胺的存在下进行，此时可以得到三烷基铵盐。该产品是制备5-烷氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-磺酰胺除草剂的有用中间体。
• 一种5-烷氧基-1,2,4-三唑[4,3-c]嘧啶-3(2H)-硫 酮的制备方法
  申请人：齐鲁工业大学

  公开号：CN103923086B

  公开（公告）日：2016-08-31

  本发明涉及一种5‑烷氧基‑1,2,4‑三唑[4,5‑c]嘧啶‑3(2H)‑硫酮的制备方法，包括在N2保护下，将2‑烷氧基‑4‑肼基‑5（或6）‑卤代嘧啶溶于有机溶剂中，加入催化剂和二硫化碳，混合搅拌0.5～3h，升温至回流；回流反应后冷却，酸化并调pH；抽滤，将固体在重结晶溶剂中进行重结晶，分离固体，真空干燥，即得。本发明直接升温至回流反应，不使用氧化剂双氧水，不用控制滴加双氧水的温度，因此也不会生成单质硫，不用过滤除去单质硫，步骤简单，反应易于控制；所采用的催化剂具有良好的催化性能，大大提高了反应收率，反应条件也较温和，无需特殊设备。
• 2-alkoxy-4-hydrazinopyrimidine compounds and their use in the
  申请人：DowElanco

  公开号：US05563269A1

  公开（公告）日：1996-10-08

  5-Alkoxy-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidine-3(2H)-thione compounds, such as 5-ethoxy-8-fluoro-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidine-3(2H)-thione, were prepared by cyclization of 2-alkoxy-4-hydrazinopyrimidine compounds, such as 2-ethoxy-5-fluoro-4-hydrazinopyrimidine, with carbon disulfide and hydrogen peroxide. The reaction can be carried out in the presence of a trialkylamine, such as triethylamine, in which case a trialkylammonium salt is obtained. The products are useful intermediates in the preparation of 5-alkoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]-pyrimidine-2-sulfonamide herbicides.

  制备5-烷氧基-1,2,4-三唑并[4,3-c]嘧啶-3(2H)-硫脲化合物，例如5-乙氧基-8-氟-1,2,4-三唑并[4,3-c]嘧啶-3(2H)-硫脲，通过2-烷氧基-4-肼基嘧啶化合物，例如2-乙氧基-5-氟-4-肼基嘧啶，与二硫化碳和过氧化氢环化制备而成。反应可在三烷基胺的存在下进行，例如三乙胺，此时得到三烷基铵盐。该产物是制备5-烷氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]-嘧啶-2-磺酰胺除草剂的有用中间体。
• Cyclo-octane neuroprotective agents
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0319073A2

  公开（公告）日：1989-06-07

  he present invention provides a compound of formula I: or a salt thereof, wherein: the dotted lines represent optional double bonds; R1 represents hydrogen, hydroxy, alkenyl, alkyl, aminoalkyl or hydroxyalkyl; R2, R3, R4, R5 and R6 independently represent hydrogen, hydroxy, fluoro, alkenyl, aryl, alkyl, or alkyl substituted with aryl, amino, hydroxy, carboxy or fluoro; and R7, R8, R9 and R10 independently represent hydrogen, hydrocarbon or a heterocyclic group provided that R7, R8, R9 and R10 are not simultaneously hydrogen; or R7 and R8 and/or R9 and R10 may complete a saturated or unsaturated C4-9 hydrocarbon or heterocyclic ring; which compounds are useful as anticonvulsant agents and in the treatment and/or prevention of neurodegenerative disorders.

  本发明提供了一种式 I.化合物或其盐，其中 或其盐，其中 虚线代表任选双键 R1 代表氢、羟基、烯基、烷基、氨基烷基或羟基烷基； R2、R3、R4、R5 和 R6 独立地代表氢、羟基、氟、烯基、芳基、烷基或被芳基、氨基、烷基取代的烷基。 被芳基、氨基、羟基、羧基或氟取代的烷基；以及 R7、R8、R9 和 R10 独立地代表氢、烃或杂环基团，但 R7、R8、R9 和 R10 不能同时代表氢；或 R7 和 R8 和/或 R9 和 R10 可以是一个饱和或不饱和的 C4-9 碳氢化合物或杂环；这些化合物可用作抗惊厥剂以及治疗和/或预防神经退行性疾病。
• [EN] 5-ALKOXY-1,2,4-TRIAZOLO[4,3-C]PYRIMIDINE-3(2H)-THIONE COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE PREPARATION OF 5-ALKOXY[1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]PYRIMIDINE-2(3H)-THIONE AND 3-HYDROCARBYLTHIO-5-ALKOXY-1,2,4-TRIAZOLO[4,3-C]PYRIMIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES 5-ALCOXY-1,2,4-TRIAZOLO[4,3-C]PYRIMIDINE-3(2H)-THIONE ET LEUR UTILISATION DANS LA PREPARATION DE COMPOSES 5-ALCOXY[1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]PYRIMIDINE-2(3H)-THIONE ET 3-HYDROCARBYLTHIO-5-ALCOXY-1,2,4-TRIAZOLO[4,3-C]PYRIMIDINE
  申请人：DOWELANCO

  公开号：WO1995012595A1

  公开（公告）日：1995-05-11

  (EN) 5-Alkoxy(1,2,4)triazolo(1,5-c)pyrimidine-2(3H)-thione compounds (I), such as 5-ethoxy-8-fluoro(1,2,4)triazolo(1,5-c)pyrimidine-2(3H)-thione, were prepared by treatment of a 5-alkoxy-1,2,4-triazolo(4,3-c)-pyrimidine-3(2H)-thione compound (II), such as 5-ethoxy-8-fluoro-1,2,4-triazolo-(4,3-c)pyrimidine-3(2H)-thione, with an alkali metal alkoxide in an alcohol solvent slected so that the 5-alkoxy group, the alkoxide, and the alcohol all have the same alkyl group. The trialkylammonium salts of the 5-alkoxy-1,2,4-triazolo(4,3-c)-pyrimidine-3(2H)-thione compounds were converted to 3-hydrocarbylthio-5-alkoxy-1,2-4-triazolo(4,3-c)pyrimidine compounds by reaction with a hydrocarbyl halide, such as benzyl chloride. The products are useful intermediates in the preparation of 5-alkoxy(1,2,4)triazolo(1,5-c)pyrimidine-2-sulfonamide herbicides.(FR) Cette invention se rapporte à des composés 5-alcoxy(1,2,4)triazolo(1,5-c)pyrimidine-2(3H)-thione (I), tels que 5-éthoxy-8-fluoro(1,2,4)triazolo(1,5-c)pyrimidine-2(3H)-thione, qu'on a préparés en traitant un composé 5-alcoxy-1,2,4-triazolo(4,3-c)-pyrimidine-3(2H)-thione (II) tel que 5-éthoxy-8-fluoro-1,2,4-triazolo-(4,3-c)pyrimidine-3(2H)-thione, avec un alcoxyde de métal alcalin dans un solvant à base d'alcool choisi pour que le groupe 5-alcoxy, l'alcoxyde et l'alcool aient tous le même groupe alkyle. Les sels trialkylammonium des composés 5-alcoxy-1,2,4-triazolo(4,3-c)-pyrimidine-3(2H)-thione ont été convertis en composés 3-hydrocarbylthio-5-alcoxy-1,2,4-triazolo(4,3c)pyrimidine, par réaction avec un halogénure hydrocarbyle, tel que du chlorure du benzyle. Ces produits sont utiles comme intermédiaires dans la préparation d'herbicides à base de 5-alcoxy(1,2,4)triazolo(1,5-c)pyrimidine-2-sulfonamide.

  (EN) 5-Alkoxy(1,2,4)triazolo(1,5-c)pyrimidine-2(3H)-thione化合物(I)，例如5-甲氧基-8-氟基(1,2,4)三azole(1,5-c)吡咯-2(3H)- sulphide，是由5-甲氧基-1,2,4-三azole(4,3-c)-吡咯-3(2H)- sulphide化合物(II)，例如5-甲氧基-8-氟基-1,2,4-三azole-(4,3-c)吡咯-3(2H)- sulphide与碱金属氧化物在酒精溶剂中反应而制备的。5-甲氧基-1,2,4-三azole(4,3-c)-吡咯-3(2H)- sulphide化合物的三甲基铵盐可经 5-甲氧基-1,2,4-三azole(4,3-c)-吡咯-3(2H)- sulphide的与水合物反应而转化为3-硫代hydrocarbyl-5-甲氧基-1,2-4-三azole(4,3-c)-吡咯化合物，例如5-甲氧基-8-氟基-1,2,4-三azole(4,3-c)-吡咯-3(2H)-硫化物的水合作物可被苯基氯化物，水合物反应而生成。这些产品在制备基于5-甲氧基-1,2,4-三azole (1,5-c)-吡咯-2-硫胺的除草剂作为中间体中很有用。（FR）Cette invention se rapporte à des composés 5-alcoxy(1,2,4)triazolo(1,5-c)pyrimidine-2(3H)-thione (I), tels que 5-éthoxy-8-fluoro(1,2,4)triazolo(1,5-c)pyrimidine-2(3H)-thione, qu'on a préparés en traitant un composé 5-alcoxy-1,2,4-triazolo(4,3-c)-pyrimidine-3(2H)-thione (II) tel que 5-éthoxy-8-fluoro-1,2,4-triazolo-(4,3-c)pyrimidine-3(2H)-thione, avec un alcoxyde de métal alcalin dans un solvant à base d'alcool choisi pour que le groupe 5-alcoxy, l'alcoxyde et l'alcool aient tous le même groupe alkyle. Les sels trialkylammonium des composés 5-alcoxy-1,2,4-triazolo(4,3-c)-pyrimidine-3(2H)-thione ont été convertis en composés 3-hydrocarbylthio-5-alcoxy-1,2-4-triazolo(4,3c)pyrimidine, par réaction avec un halogénure hydrocarbyle, tel que du chlorure du benzyle. Ces produits sont utiles comme intermédiaires dans la préparation d'herbicides à base de 5-alcoxy(1,2,4)triazolo(1,5-c)pyrimidine-2-sulfonamide.