N-(3,4-methylenedioxyphenyl)pyrrolidin-2-one | 84555-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-(3,4-methylenedioxyphenyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: N-(1,3-benzodioxol-5-yl)pyrrolidin-2-one；1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-pyrrolidinone；1-(1,3-benzodioxol-5-yl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 84555-20-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• mdl: MFCD10038459
• 分子量: 205.213
• InChiKey: YMVNZXHKXLLWDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-methylenedioxyphenyl)pyrrolidin-2-one 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 苯 为溶剂， 以79%的产率得到N-(3,4-methylenedioxyphenyl)pyrrolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类抗菌剂的三环类似物的多用途合成：新的重组反应的使用

  摘要：

  描述了在芳环上带有各种取代基的喹诺酮抗生素的三环类似物的简单合成。关键步骤涉及溴代丙二酸二乙酯与N-芳基吡咯烷-2-硫酮8之间前所未有的Reformatsky反应，然后将所得烯胺酮中间体9在多磷酸中环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)82976-0
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧基苯胺 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 N-(3,4-methylenedioxyphenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类抗菌剂的三环类似物的多用途合成：新的重组反应的使用

  摘要：

  描述了在芳环上带有各种取代基的喹诺酮抗生素的三环类似物的简单合成。关键步骤涉及溴代丙二酸二乙酯与N-芳基吡咯烷-2-硫酮8之间前所未有的Reformatsky反应，然后将所得烯胺酮中间体9在多磷酸中环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)82976-0

文献信息

• Reformatsky reactions with N-arylpyrrolidine-2-thiones: synthesis of tricyclic analogues of quinolone antibacterial agents
  作者：Joseph P Michael、Charles B de Koning、Gladys D Hosken、Trevor V Stanbury

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00964-4

  日期：2001.11

  Abstract A convenient synthesis of 5-oxo-1,2,3,5-tetrahydropyrrolo[1,2- a ]quinoline-4-carboxylic acids, tricyclic analogues of the quinolone antibiotics, is described. Key steps in the route are a novel zinc-mediated Reformatsky reaction between diethyl bromomalonate and N -arylpyrrolidine-2-thiones 18 , and cyclisation of the resulting diethyl pyrrolidinylidenemalonate intermediates 19 in polyphosphoric

  摘要 描述了一种方便合成 5-oxo-1,2,3,5-四氢吡咯并[1,2-a]喹啉-4-羧酸的方法，它是喹诺酮类抗生素的三环类似物。该路线的关键步骤是溴丙二酸二乙酯和 N-芳基吡咯烷-2-硫酮 18 之间的新型锌介导的 Reformatsky 反应，以及所得吡咯烷基亚丙二酸二乙酯中间体 19 在多磷酸中的环化。这些产品被证明没有生物活性。
• Ruthenium-catalyzed synthesis of <i>N</i>-substituted lactams by acceptorless dehydrogenative coupling of diols with primary amines
  作者：Yanling Zheng、Xufeng Nie、Yang Long、Li Ji、Haiyan Fu、Xueli Zheng、Hua Chen、Ruixiang Li

  DOI：10.1039/c9cc06339k

  日期：——

  Herein, we report the first example of synthesis of N-substituted lactams via an acceptorless dehydrogenative coupling of diols with primary amines in one step, which was enabled by combining Ru3(CO)12 with a hybrid N-heterocyclic carbene–phosphine–phosphine ligand as the catalyst.

  在本文中，我们报道的合成的第一示例Ñ取代的内酰胺通过与伯胺二醇的acceptorless脱氢偶联在一个步骤中，将其通过钌组合启用3（CO）12与混合动力N-杂环卡宾-膦膦配体作为催化剂。
• Antithrombotic agent
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04491591A1

  公开（公告）日：1985-01-01

  A method of treatment of thrombo-embolic conditions in a mammal including man comprising the administration of a non-toxic effective amount of the compound of Formula (I) is described: ##STR1## Preferred formulations include those suitable for oral, rectal or parenteral administration, and the preferred dose is in the range of from 1 to 120 mg per kg body weight of the compound per day.

  本发明提供一种治疗哺乳动物，包括人体内的血栓栓塞性疾病的方法，包括给予化合物(I)的非毒性有效剂量：##STR1## 优选的制剂包括适用于口服、直肠或肌肉注射的制剂，而优选的剂量范围为每千克体重每天1至120毫克的化合物。
• 1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-pyrrolidinone and its medicinal use
  申请人：——

  公开号：US04431662A1

  公开（公告）日：1984-02-14

  This invention relates to the compound of formula (I), 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-pyrrolidinone, its preparation; its use in medicine for treatment of pain, inflammation and fever; and pharmaceutical formulations containing it. ##STR1##

  本发明涉及化合物的公式(I)，1-(1,3-苯并二氧杂环[5.4.0]十一烷-5-基)-2-吡咯烷酮，其制备方法；其在医学上用于治疗疼痛、炎症和发热；以及含有该化合物的制药配方。 ##STR1##
• α‐Angelica Lactone Catalyzed Oxidation of Pyrrolidines to Lactams
  作者：Siddharth K. Deepake、Manish Kumar、Pawan Kumar、Utpal Das

  DOI：10.1002/ejoc.202200712

  日期：2022.8.19

  An efficient method for the direct oxidation of various N-aryl pyrrolidines to the corresponding lactams using α- angelica lactone as catalyst has been demonstrated. Di-oxygen was employed as the terminal oxidant and oxygen source.

  已经证明了使用α-当归内酯作为催化剂将各种N-芳基吡咯烷直接氧化成相应内酰胺的有效方法。双氧被用作末端氧化剂和氧源。

表征谱图