propan-2-yl (2R,4R)-2-phenyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: propan-2-yl (2R,4R)-2-phenyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂S
• 分子量: 251.349
• InChiKey: AFYZORRWUBCUMW-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 L-1,4-二硫代苏糖醇 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 propan-2-yl (2R,4R)-2-phenyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylate 、 propan-2-yl (2S,4R)-2-phenyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸衍生的四酸盐系统中金属螯合的介导

  摘要：

  报道了用大体积酯修饰双环四酸酯的研究，该研究导致远端螯合原子的空间位阻作为改变金属结合能力的途径。这种方法需要开发一种直接的方法，用于从胱氨酸合成不同的半胱氨酸酯，然后通过 Dieckmann 环化获得双环四酸酯。分别通过格氏加成和氨基转移反应进一步推导酮和甲酰胺提供了快速访问具有不同取代的 tetramates 的化学库。有趣的是，双环四酸酯酮和羧酰胺在溶液中表现出不同的互变异构和金属结合行为。值得注意的是，在这两个系统中，在桥接位置加入庞大的 C-5 酯不仅减少了金属结合，而且还增强了对革兰氏阳性 MRSA 细菌的抗菌效力。那些具有抗菌活性且不依赖金属的四联苯胺的 MSA 理化性质为 559-737 Å2，MW 427-577 Da，clogP 1.8-6.1，clogD 7.4 -1.7 至 3.7，PSA 83-109 Å 2和 12-15% 的相对 PSA，并且通常符合 Lipinski

  DOI：

  10.1039/d1sc05542a