(E)-N-(1,2-Dimethyl-1H-1,3-benzodiazol-5-YL)-1-(3-nitrophenyl)methanimine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (E)-N-(1,2-Dimethyl-1H-1,3-benzodiazol-5-YL)-1-(3-nitrophenyl)methanimine
• 英文别名: N-(1,2-dimethylbenzimidazol-5-yl)-1-(3-nitrophenyl)methanimine
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₂
• 分子量: 294.313
• InChiKey: WPKYLSLTIZVMEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(1,2-Dimethyl-1H-1,3-benzodiazol-5-YL)-1-(3-nitrophenyl)methanimine 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1,2-dimethyl-N-(3-nitrobenzyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  适当取代的苯并咪唑作为一类新的有前途的烟酸磷酸核糖转移酶 (NAPRT) 调节剂

  摘要：

  考虑到肿瘤细胞的特点是对 NAD 的需求增加，以促进其重新编程的代谢，因此预防烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD) 生物合成被认为是一种有吸引力的癌症治疗方法。另一方面，NAD 的下降是某些病理状况的标志，包括神经退行性疾病和代谢疾病，而促进 NAD 生物合成已被证明具有治疗意义。因此，针对烟酰胺磷酸核糖转移酶（NAMPT）和烟酸磷酸核糖转移酶（NAPRT）分别调节烟酰胺（NAM）和烟酸（NA）的NAD生物合成，被认为是调节细胞内NAD池的有前途的策略。虽然有效的 NAMPT 抑制剂和激活剂已经开发出来，但对 NAPRT 调节剂的研究仍处于起步阶段。在这项工作中，我们报告了一类新型 NAPRT 调节剂的鉴定，该调节剂带有在第 5 位被正确取代的 1,2-二甲基苯并咪唑支架。特别是，化合物 24、31 和 32 是迄今为止报道的第一个 NAPRT 激活剂，而 18 则表现为 NA 的非竞争性抑制剂

  DOI：

  10.3390/ph16020189
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 1,2-二甲基-1H-苯并咪唑-5-胺双盐酸盐 以 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-N-(1,2-Dimethyl-1H-1,3-benzodiazol-5-YL)-1-(3-nitrophenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  适当取代的苯并咪唑作为一类新的有前途的烟酸磷酸核糖转移酶 (NAPRT) 调节剂

  摘要：

  考虑到肿瘤细胞的特点是对 NAD 的需求增加，以促进其重新编程的代谢，因此预防烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD) 生物合成被认为是一种有吸引力的癌症治疗方法。另一方面，NAD 的下降是某些病理状况的标志，包括神经退行性疾病和代谢疾病，而促进 NAD 生物合成已被证明具有治疗意义。因此，针对烟酰胺磷酸核糖转移酶（NAMPT）和烟酸磷酸核糖转移酶（NAPRT）分别调节烟酰胺（NAM）和烟酸（NA）的NAD生物合成，被认为是调节细胞内NAD池的有前途的策略。虽然有效的 NAMPT 抑制剂和激活剂已经开发出来，但对 NAPRT 调节剂的研究仍处于起步阶段。在这项工作中，我们报告了一类新型 NAPRT 调节剂的鉴定，该调节剂带有在第 5 位被正确取代的 1,2-二甲基苯并咪唑支架。特别是，化合物 24、31 和 32 是迄今为止报道的第一个 NAPRT 激活剂，而 18 则表现为 NA 的非竞争性抑制剂

  DOI：

  10.3390/ph16020189