(+/-)-4-bromo[2.2]-paracyclophane-12-carboxylic acid | 604784-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: (+/-)-4-bromo[2.2]-paracyclophane-12-carboxylic acid
• 英文别名: Pseudo-p-brom-carboxy-<2.2>paracyclophan；11-bromotricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaene-5-carboxylic acid
• CAS: 604784-38-5
• 化学式: C₁₇H₁₅BrO₂
• 分子量: 331.209
• InChiKey: TUAIATGWAAUMOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-bromo[2.2]-paracyclophane-12-carboxylic acid 在 sodium azide 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 4-amino-12-bromo[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  钯催化吡啶亚磺酸盐的交叉偶联合成吡啶基[2.2]对环环烷

  摘要：

  取代的平面手性吡啶基[2.2]对环环烷是通过钯催化的溴[2.2]对环环烷与吡啶亚磺酸盐的脱硫交叉偶联制备的。吡啶取代的[2.2]对环环烷烃是制备催化剂，功能化材料和发光分子的有用组成部分。然而，由于传统偶联偶合剂的不稳定性，许多吡啶取代的[2.2]对环环烷烃的合成比预期的更具挑战性。吡啶亚磺酸盐提供了解决该缺点的方法，允许从容易获得的溴[2.2]对环环烷制备吡啶基[2.2]对环环烷。我们的初步结果表明了这种化学方法的潜力。胺，

  DOI：

  10.1002/adsc.202001429
• 作为产物：
  描述：

  Pseudo-p-brom-carbomethoxy-<2.2>paracyclophan 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以90.2 mg的产率得到(+/-)-4-bromo[2.2]-paracyclophane-12-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of planar chiral [2.2]paracyclophane-based bisoxazoline ligands bearing no central chirality and application to Cu-catalyzed asymmetric O–H insertion reaction

  摘要：

  C2-对称平面手性[2.2]对二氧杂环己基双噁唑啉配体在铜催化的α-重氮酯氧-氢插入反应中有效地控制不对称诱导。

  DOI：

  10.1039/c5ob00452g

文献信息

• Synthesis of Pseudo-<i>geminal</i>-, Pseudo-<i>ortho</i>-, and <i>ortho-</i>Phosphinyl-oxazolinyl-[2.2]paracyclophanes for Use as Ligands in Asymmetric Catalysis
  作者：Daniel K. Whelligan、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/jo060668h

  日期：2006.6.1

  three regioisomers of aromatic-substituted phosphinyl-oxazolinyl-[2.2]paracyclophanes, pseudo-geminal, pseudo-ortho, and ortho, have been carried out or, in the latter two cases, newly developed. It has, therefore, been demonstrated that all aromatic-substituted isomers relevant for use as chelating ligands for asymmetric catalysis are accessible. These P,N-ligands, along with their diastereoisomers

  已进行了芳族取代的膦基-恶唑啉基-[2.2]对环环烷的三种区域异构体的合成，即假双子，假邻或邻。因此，已经证明所有与用作不对称催化的螯合配体有关的芳族取代的异构体都是可及的。这些P，N配体以及它们的非对映异构体在Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应中表现出很大的活性和对映选择性（最高89％ee）。
• Preparation and reactions of some [2.2] paracyclophane derivatives
  作者：Ying Lieh Yeh、William F. Gorham

  DOI：10.1021/jo01260a025

  日期：1969.8
• Socrates, Acevedo; Bowden, Keith, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 2045 - 2048
  作者：Socrates, Acevedo、Bowden, Keith

  DOI：——

  日期：——
• Macro rings. XXXV. Transannular directive influences in electrophilic substitution of monosubstituted[2.2]paracyclophanes
  作者：Hans J. Reich、Donald J. Cram

  DOI：10.1021/ja01041a015

  日期：1969.6
• Synthesis of iridium complexes with novel planar chiral chelating imidazolylidene ligands
  作者：Carsten Bolm、Thilo Focken、Gerhard Raabe

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00353-7

  日期：2003.6

  New planar chiral imidazolium salts such as (S-p)-1-[4-(4 4-dimethyl-4,5-dihydrooxazolyl)[2.2]paracyclophane-12-ylmethyl]-3-methyl imidazolium bromide (S-p)-8a have been synthesized starting from enantiopure 4,12-dibromo[2.2]paracyclophane (S-p)-4. Deprotonation of these salts followed by reaction with [Ir(COD)Cl](2) yielded chelating iridium imidazolylidene complexes 9a-c, which were applied in asymmetric hydrogenations of alkenes. The solid-state structure of (S-p)-9c was determined by single-crystal X-ray structure analysis. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.