(E)-2-Cyano-3-ethylsulfanyl-3-(5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)-acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (E)-2-Cyano-3-ethylsulfanyl-3-(5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)-acrylamide
• 英文别名: (E)-2-cyano-3-ethylsulfanyl-3-(5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃OS
• 分子量: 297.381
• InChiKey: OTGSDXCPMPWJSX-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Cyano-3-ethylsulfanyl-3-(5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)-acrylamide 在 sodium hydroxide 、 羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以48%的产率得到3-amino-5-(5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)-isoxazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  3-和5-氨基-5-（3）-（吡咯-2-基）异恶唑的合成

  摘要：

  通过2-（2,2-二氰基-1-乙基硫乙烯基）吡咯与羟胺在甲醇中的反应选择性地制备5-氨基-3-（吡咯-2-基）异恶唑。在类似条件下，2-（2-氨基甲酰基-2-氰基-1-乙基硫乙烯基）吡咯与羟胺反应生成5-氨基异恶唑及其结构异构体3-氨基异恶唑（3-5％收率）。后者通过在NaOH水溶液存在下使2-（2-氨基甲酰基-2-氰基-1-乙基硫乙烯基）吡咯与羟胺反应并由2-（2-氨基甲酰基-2-氰基-分子内环化产物）选择性地制备后者。 1-乙硫基乙烯基）吡咯，1-乙硫基-3-亚氨基吡咯烷酮和羟胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.031

文献信息

• Sobenina; Mikhaleva; Petrova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 8, p. 1214 - 1218
  作者：Sobenina、Mikhaleva、Petrova、Toryashinova、Larina、Il'icheva、Trofimov

  DOI：——

  日期：——