4,4-Difluoro-1-phenylbut-3-en-1-ol | 956903-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-Difluoro-1-phenylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: 4,4-difluoro-1-phenylbut-3-en-1-ol
• CAS: 956903-43-8
• 化学式: C₁₀H₁₀F₂O
• 分子量: 184.186
• InChiKey: FDVCDHPXWJTPEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-trifluoro-1-phenylbut-2-en-1-one 在 苯硅烷 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以< 10 %的产率得到4,4-Difluoro-1-phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  β-三氟甲基烯酮与氢硅烷的无过渡金属羰基还原和加氢脱氟：偕二氟乙烯醇的合成

  摘要：

  开发了一种用氢硅烷对 β-三氟亚甲基酮进行无过渡金属羰基还原和加氢脱氟的方法，用于合成各种偕二氟乙烯醇。在温和的反应条件下，氢硅烷既可以充当还原剂，又可以充当C(sp 3 )-F断键促进剂。通过对所得产物的进一步转化，可以容易地构建合成有用的有机氟化物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400274

文献信息

• Facile conversion of 4,4,4-trifluorobut-2-yn-1-ols to 4,4,4-trifluorobut-2-en-1-ones
  作者：Takashi Yamazaki、Tomoko Kawasaki-Takasuka、Atsushi Furuta、Shogo Sakamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.087

  日期：2009.8

  Smooth isomerization of 4,4,4-trifluorinated propargylic alcohols 1 opened a new and convenient route to readily get access to the corresponding α,β-unsaturated ketones 4 just by heating a THF solution in the presence of Et3N.

  4,4,4-三氟炔丙醇1的顺畅异构化开辟了一条新的便捷途径，只需在Et 3 N存在下加热THF溶液即可轻松获得相应的α，β-不饱和酮4。
• Transition‐Metal‐Free Carbonyl Reduction and Hydrodefluorination of β‐Trifluoromethyl Enones with Hydrosilanes: Synthesis of gem‐Difluorovinyl Alcohols
  作者：Peng-Yuan Zhang、Ya-Fei Hu、Jia-Hao Chu、Ren-Jun Zheng、Mengtao Ma、Zhi-Liang Shen、Xue-Qiang Chu

  DOI：10.1002/ejoc.202400274

  日期：——

  A transition-metal-free carbonyl reduction and hydrodefluorination of β-trifluoromethyl enones with hydrosilanes was developed for the synthesis of a variety of gem-difluorovinyl alcohols. The hydrosilane could act as both a reductive agent and a C(sp3)-F bond-breaking promoter under mild reaction conditions. Synthetically useful organofluorides could be readily constructed by the further transformations

  开发了一种用氢硅烷对 β-三氟亚甲基酮进行无过渡金属羰基还原和加氢脱氟的方法，用于合成各种偕二氟乙烯醇。在温和的反应条件下，氢硅烷既可以充当还原剂，又可以充当C(sp 3 )-F断键促进剂。通过对所得产物的进一步转化，可以容易地构建合成有用的有机氟化物。