Pseudo-p-brom-carbomethoxy-<2.2>paracyclophan | 19978-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: Pseudo-p-brom-carbomethoxy-<2.2>paracyclophan
• 英文别名: Methyl 11-bromotricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaene-5-carboxylate；methyl 11-bromotricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaene-5-carboxylate
• CAS: 19978-48-4；24417-99-0；24418-00-6
• 化学式: C₁₈H₁₇BrO₂
• 分子量: 345.236
• InChiKey: SJIGJPOEOAGNLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pseudo-p-brom-carbomethoxy-<2.2>paracyclophan 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以90.2 mg的产率得到(+/-)-4-bromo[2.2]-paracyclophane-12-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of planar chiral [2.2]paracyclophane-based bisoxazoline ligands bearing no central chirality and application to Cu-catalyzed asymmetric O–H insertion reaction

  摘要：

  C2-对称平面手性[2.2]对二氧杂环己基双噁唑啉配体在铜催化的α-重氮酯氧-氢插入反应中有效地控制不对称诱导。

  DOI：

  10.1039/c5ob00452g
• 作为产物：
  描述：

  4-溴[2.2]对环芳烷 在 三氯化铝 、 次溴酸钾 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 Pseudo-p-brom-carbomethoxy-<2.2>paracyclophan
  参考文献：
  名称：

  Macro rings. XXXV. Transannular directive influences in electrophilic substitution of monosubstituted[2.2]paracyclophanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01041a015

文献信息

• Preparation and reactions of some [2.2] paracyclophane derivatives
  作者：Ying Lieh Yeh、William F. Gorham

  DOI：10.1021/jo01260a025

  日期：1969.8
• Macro rings. XXXVI. Ring expansion, racemization, and isomer interconversions in the [2.2]paracyclophane system through a diradical intermediate
  作者：Hans J. Reich、Donald J. Cram

  DOI：10.1021/ja01041a016

  日期：1969.6
• Socrates, Acevedo; Bowden, Keith, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 2045 - 2048
  作者：Socrates, Acevedo、Bowden, Keith

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of planar chiral [2.2]paracyclophane-based bisoxazoline ligands bearing no central chirality and application to Cu-catalyzed asymmetric O–H insertion reaction
  作者：Shinji Kitagaki、Kenta Sugisaka、Chisato Mukai

  DOI：10.1039/c5ob00452g

  日期：——

  C ₂-symmetric planar chiral [2.2]paracyclophane-based bisoxazoline ligands effectively control the asymmetric induction during the Cu-catalyzed O–H insertion reaction of α-diazo esters.

  C2-对称平面手性[2.2]对二氧杂环己基双噁唑啉配体在铜催化的α-重氮酯氧-氢插入反应中有效地控制不对称诱导。
• Macro rings. XXXV. Transannular directive influences in electrophilic substitution of monosubstituted[2.2]paracyclophanes
  作者：Hans J. Reich、Donald J. Cram

  DOI：10.1021/ja01041a015

  日期：1969.6