Dimethyl 3-propan-2-ylaziridine-2,2-dicarboxylate | 393110-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl 3-propan-2-ylaziridine-2,2-dicarboxylate
• CAS: 393110-14-0；482351-55-3
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: ZJMDNBSHHRHKCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 3-propan-2-ylaziridine-2,2-dicarboxylate 以 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Dimethyl 2-[2-(2,2-dimethylpropoxycarbothioylsulfanyl)-2-trimethylsilylethyl]-2-(1-isocyanato-2-methylpropyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Generation and ring opening of aziridine N-carbonyl radicals

  摘要：

  在照射相应的S-草酸酯时生成的氮碳基亚氮烯自由基经过开环反应生成2-异氰酸酯自由基，这些自由基可以被外部烯烃捕获。

  DOI：

  10.1039/b512956g
• 作为产物：
  描述：

  2-isobutylidene malonic acid dimethyl ester 在 N,O-双三甲硅基羟胺 作用下， 生成 Dimethyl 3-propan-2-ylaziridine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Generation and ring opening of aziridine N-carbonyl radicals

  摘要：

  在照射相应的S-草酸酯时生成的氮碳基亚氮烯自由基经过开环反应生成2-异氰酸酯自由基，这些自由基可以被外部烯烃捕获。

  DOI：

  10.1039/b512956g

文献信息

• Enantioselective synthesis of aziridine 2,2-dicarboxylates. Part I: Copper(II)-bisoxazoline complex-catalysed Michael reaction on alkylidene malonates
  作者：Giuliana Cardillo、Serena Fabbroni、Luca Gentilucci、Massimo Gianotti、Rossana Percacciante、Alessandra Tolomelli

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00340-3

  日期：2002.7

  The preparation of aziridine-2,2-dicarboxylates via 1,4-addition of N,O-bis(trimethylsilyl)hydroxylamine to α,β-unsaturated malonates in the presence of chiral Lewis acids is reported. Good enantioselectivity was observed for conjugate addition catalysed by [Cu(S,S)-Bn-(box)](OTf)2 on isobutylidene and 3-methylbutylidene malonate.

  报道了在手性路易斯酸存在下，通过将N，O-双（三甲基甲硅烷基）羟胺的1，4-加成至α，β-不饱和丙二酸酯来制备氮丙啶-2，2-二羧酸酯。对于[Cu（S，S）-Bn-（box）]（OTf）2在异丁烯和3-甲基丁烯丙二酸酯上的催化，观察到良好的对映体选择性。
• Enantioselective synthesis of aziridine 2,2-dicarboxylates. Part II: Determination of the absolute configuration
  作者：Giuliana Cardillo、Serena Fabbroni、Luca Gentilucci、Massimo Gianotti、Rossana Perciaccante、Simona Selva、Alessandra Tolomelli

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00341-5

  日期：2002.7

  The absolute configuration of aziridine-2,2-dicarboxylates was determined through their transformation into the corresponding diastereomeric (S)-(−)-α-methylbenzylamido derivatives. The data obtained allows establishment of the stereochemistry of the first step of the conjugate addition reaction catalyzed by chiral bisoxazoline–Cu complex.

  通过将其转化为相应的非对映异构（S）-（-）-α-甲基苄基酰胺基衍生物，确定氮丙啶-2,2-二羧酸酯的绝对构型。获得的数据可以建立手性双恶唑啉-Cu络合物催化的共轭加成反应第一步的立体化学。
• Synthesis of Aziridine-2,2-dicarboxylates via 1,4-Addition of <i>N</i>,<i>O</i>-(Bistrimethylsilyl)hydroxylamine to α,β-Unsaturated Malonates
  作者：Giuliana Cardillo、Luca Gentilucci、Massimo Gianotti、Rossana Perciaccante、Alessandra Tolomelli

  DOI：10.1021/jo015907+

  日期：2001.12.1