dimethyl 2-isopropylcyclopropane-1,1-dicarboxylate | 72397-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-isopropylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: 2-Isopropylcyclopropan-1,1-dicarbonsaeure-methylester；Dimethyl-2-isopropylcyclopropan-1,1-dicarboxylat；2-(1-Methylethyl)-1,1-cyclopropanedicarboxylic acid dimethyl ester；dimethyl 2-propan-2-ylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 72397-58-1；56253-97-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: IEZDFAXCWJKPQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-isopropylcyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到(1R,2R)-1-methoxycarbonyl-2-propan-2-ylcyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用内部布朗斯台德酸活化的环丙烷半水合物的亲核开环

  摘要：

  在一个无催化剂，高压（13 kbar）的条件下，被一个碳烷氧基和一个碳羟基双取代的环丙烷的反应与吲哚亲核试剂发生开环反应。假定内部氢键是活化方式，从而消除了通常用于这种供体-受体环丙烷化学反应的路易斯酸催化剂的需求。这些条件避免了脱羧作用，并产生了具有完整的羧酸基团的有用的加合物，用于进一步的加工。

  DOI：

  10.1021/ol201486x
• 作为产物：
  描述：

  4-isopropyl-4,5-dihydro-pyrazole-3,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 生成 dimethyl 2-isopropylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tortschanoff,K. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 449 - 462

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical Cyclizations for the Synthesis of Pyrroloindoles: Progress toward the Flinderoles
  作者：Joanne E. Curiel Tejeda、Bryan K. Landschoot、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00768

  日期：2016.5.6

  Under the influence of Lewis acid catalysis, donor/acceptor cyclopropanes underwent nucleophilic ring opening by indolines. The resulting N-alkyl indolines bearing a pendant malonyl moiety oxidatively cyclized to 1,2-pyrroloindoles. This method was showcased by the preparation of the skeletal structure of the flinderoles.

  在路易斯酸催化的影响下，供体/受体环丙烷通过二氢吲哚进行亲核开环。所得的带有侧链丙二酰基部分的N-烷基二氢吲哚被氧​​化成1，2-吡咯并吲哚。该方法通过制备细针的骨骼结构得以展示。
• Novel synthesis of selenones: Application to the synthesis of alkyl cyclopropanecarboxylates
  作者：A. Krief、W. Dumont、A.F. De Mahieu

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85139-6

  日期：1988.1

  Selenones are prepared by oxidation of selenides by hydrogen peroxide-benzeneseleninic acid. They react with α, β -unsaturated esters and alkylidene malonates in the presence of t-BuOK and produce alkyl Cyclopropanecarboxylates.

  硒酮是通过过氧化氢-苯硒酸对硒化物的氧化而制得的。它们在t-BuOK的存在下与α，β-不饱和酯和亚烷基丙二酸酯反应，生成烷基环丙烷羧酸酯。
• Nucleophilic Ring Opening of Cyclopropane Hemimalonates Using Internal Brønsted Acid Activation
  作者：Michael R. Emmett、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/ol201486x

  日期：2011.8.19

  The reaction of cyclopropanes, geminally disubstituted with one carboalkoxy and one carbohydroxy group, undergoes ring-opening reactions with indole nucleophiles under catalyst-free, hyperbaric (13 kbar) conditions. An internal hydrogen bond is postulated as the mode of activation obviating the need for the Lewis acid catalyst normally used for such donor–acceptor cyclopropane chemistry. These conditions

  在一个无催化剂，高压（13 kbar）的条件下，被一个碳烷氧基和一个碳羟基双取代的环丙烷的反应与吲哚亲核试剂发生开环反应。假定内部氢键是活化方式，从而消除了通常用于这种供体-受体环丙烷化学反应的路易斯酸催化剂的需求。这些条件避免了脱羧作用，并产生了具有完整的羧酸基团的有用的加合物，用于进一步的加工。
• Tortschanoff,K. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 449 - 462
  作者：Tortschanoff,K. et al.

  DOI：——

  日期：——