(2ξ,4RS,6RS)-6-phenyltetrahydropyran-2,4-diol | 113331-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2ξ,4RS,6RS)-6-phenyltetrahydropyran-2,4-diol
• 英文别名: (4S,6S)-6-phenyloxane-2,4-diol
• CAS: 113331-86-5；113428-36-7；113428-37-8；113428-41-4；119238-85-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: LVCXTYWOMITDAU-QRHSGQBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2ξ,4RS,6RS)-6-phenyltetrahydropyran-2,4-diol 、 苯乙酮 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 C₅₁H₄₁F₄NO₆P₂ 、 mesitylcopper(I) 作用下， 反应 40.0h， 以75%的产率得到5-epi-diospongin A
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的未保护酮与酮的脱水C-糖基化作用

  摘要：

  我们开发了铜（I）催化将酮非对映选择性地掺入未保护的吡喃糖中。反应性取决于铜催化剂中二膦配体的咬合角，我们确定了携带异常大咬合角的非手性二膦配体L1作为最佳配体。含有配体L1的共轭铜（I）的布朗斯台德碱催化剂，即使存在多个未保护的羟基，也可以通过原位生成的烯醇铜（C）形成C–C键。引入了具有高非对映选择性的各种酮。产物2，6-顺式吡喃具有许多用于合成生物活性分子的应用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b02106
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-3-oxo-5-phenyl-valeric acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 diisobutylaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2ξ,4RS,6RS)-6-phenyltetrahydropyran-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  血栓烷生物合成的电子转移模型

  摘要：

  借助于亚铁离子将前列腺素内过氧化物模型化合物（1）转化为血栓烷B环系统（6a）和（7a）。

  DOI：

  10.1039/c39870000722

文献信息

• An electron transfer model for thromboxane biosynthesis
  作者：Kimio Takahashi、Morio Kishi

  DOI：10.1039/c39870000722

  日期：——

  Conversion of prostaglandin endoperoxide model compound (1) into the thromboxane B ring system (6a) and (7a) was achieved with the aid of the ferrous ion.

  借助于亚铁离子将前列腺素内过氧化物模型化合物（1）转化为血栓烷B环系统（6a）和（7a）。
• Synthesis of a prostaglandin endoperoxide model compound and its reaction with electron transfer reagents
  作者：Kimio Takahashi、Morio Kishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86176-7

  日期：1988.1

  5-Exo-phenyl-2,3-dioxabicyclo[2.2.1]heptane (4c) was synthesized as a model compound of prostaglandin endoperoxide (PGH) to mimic the bioconversion of PGH into thromboxane (TX). The reaction of (4c) with various electron transfer reagents was investigated. With the aid of a catalytic amount of ferrous ion, (4c) was successfully converted into the thromboxane B (TXB) skeleton.

  合成了5-Exo-phenyl-2,3-dioxabicyclocyclo [2.2.1]庚烷（4c）作为内生前列腺素（PGH）的模型化合物，以模拟PGH到血栓烷（TX）的生物转化。研究了（4c）与各种电子转移试剂的反应。借助催化量的亚铁离子，成功地将（4c）转化为血栓烷B（TXB）骨架。
• Copper(I)-Catalyzed Dehydrative C-Glycosidation of Unprotected Pyranoses with Ketones
  作者：XiaoFeng Wei、ShiLiang Shi、XiaoWei Xie、Yohei Shimizu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/acscatal.6b02106

  日期：2016.10.7

  the bite angle of the diphosphine ligand in the copper catalyst, and we identified an achiral diphosphine ligand L1 bearing an exceptionally large bite angle as the optimal ligand. A copper(I)-conjugated Brϕnsted base catalyst containing ligand L1 enabled the C–C bond-forming reaction via in situ-generated copper(I) enolate, even in the presence of multiple unprotected hydroxy groups. A variety of ketones

  我们开发了铜（I）催化将酮非对映选择性地掺入未保护的吡喃糖中。反应性取决于铜催化剂中二膦配体的咬合角，我们确定了携带异常大咬合角的非手性二膦配体L1作为最佳配体。含有配体L1的共轭铜（I）的布朗斯台德碱催化剂，即使存在多个未保护的羟基，也可以通过原位生成的烯醇铜（C）形成C–C键。引入了具有高非对映选择性的各种酮。产物2，6-顺式吡喃具有许多用于合成生物活性分子的应用。