5-{[3-(Trifluoromethyl)benzyl]sulfanyl}-1,3,4-thiadiazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-{[3-(Trifluoromethyl)benzyl]sulfanyl}-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• 英文别名: 5-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• 化学式: C₁₀H₈F₃N₃S₂
• mdl: MFCD01580869
• 分子量: 291.321
• InChiKey: BZNBVLRJNRSLOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{[3-(Trifluoromethyl)benzyl]sulfanyl}-1,3,4-thiadiazol-2-amine 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-((4-((3-chloro-4-fluorophenyl)amino)-7-methoxyquinazolin-6-yl)oxy)-N-(5-((3-(trifluoromethyl)benzyl)thio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  4,6,7-取代喹唑啉衍生物的设计、合成及抗肿瘤活性评价

  摘要：

  设计、合成了一系列新型 4,6,7-取代的喹唑啉衍生物，并评估了它们对人类癌细胞系（PC-3、MGC-803、HGC-27、A549 和 H1975）的抗增殖活性。在所有目标化合物中，化合物22s在体外对 MGC-803 细胞表现出最有效的抗增殖活性。进一步的机制研究表明，化合物22s可以明显抑制MGC-803细胞的集落形成和迁移。同时，化合物22s可诱导MGC-803细胞凋亡，诱导细胞周期停滞于G1期。总的来说，这些工作表明化合物22s可能是优化基于苯胺喹唑啉的抗肿瘤药物的有价值的解决方案。

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02897-9
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑 、 1-氯甲基-3-三氟甲基苯 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 4.5h， 生成 5-{[3-(Trifluoromethyl)benzyl]sulfanyl}-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  含有酰胺、硫醚和 1,3,4-噻二唑部分的新型杨梅素衍生物的设计、合成和生物活性

  摘要：

  设计并合成了一系列含有酰胺、硫醚和 1,3,4-噻二唑部分的杨梅素衍生物，并评估了它们的抗病毒和抗菌活性。生物测定表明，所有标题化合物都表现出对柠檬黄单胞菌 (Xac)、青枯病菌 (Rs) 和米黄单胞菌 pv 的有效体外抗菌活性。水稻（Xoo）。特别是，化合物 5a、5f、5g、5h、5i 和 5l 的 EC50 值为 11.5–27.3 μg/mL，对 Xac 显示出强效抗菌活性，优于商业杀菌剂 Bismerthiazol (34.7 μg/mL) 和噻二唑铜 (41.1% μg/mL)。此外，还测试了目标化合物对烟草花叶病毒（TMV）的体内抗病毒活性。在这些化合物中，治疗、保护、5g 的灭活活性分别为 49.9、52.9 和 73.3%，优于市售抗病毒药物利巴韦林（分别为 40.6、51.1 和 71.1%）。这项研究表明，带有酰胺、硫醚和 1,3,4-噻二唑部分的杨梅素衍生物可以作为

  DOI：

  10.3390/molecules23123132

文献信息

• Compounds for the treatment of neurodegenerative disorders
  申请人：Chen L. Yuhpyng

  公开号：US20050043372A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  The present invention relates to compounds of the Formula wherein R 3 , R 5 , R 7 , U, X, Y and Z are as defined. Compounds of the Formula I have activity inhibiting production of Aβ-peptide. This invention also relates to pharmaceutical compositions and methods of treating diseases, for example, neurodegenerative diseases, e.g., Alzheimer's disease, in a mammal comprising compounds of the Formula I.

  本发明涉及具有以下结构的化合物，其中R3、R5、R7、U、X、Y和Z如所定义。公式I的化合物具有抑制Aβ肽产生活性。本发明还涉及含有公式I化合物的药物组合物和治疗疾病的方法，例如，神经退行性疾病，例如阿尔茨海默病，在哺乳动物中。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISORDERS
  申请人：CHEN L. YUHPYNG

  公开号：US20070270426A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  The present invention relates to compounds of the Formula wherein R 3 , R 5 , R 7 , U, X, Y and Z are as defined. Compounds of the Formula I have activity inhibiting production of Aβ-peptide. This invention also relates to pharmaceutical compositions and methods of treating diseases, for example, neurodegenerative diseases, e.g., Alzheimer's disease, in a mammal comprising compounds of the Formula I.

  本发明涉及公式I的化合物，其中R3、R5、R7、U、X、Y和Z如定义所示。公式I的化合物具有抑制Aβ肽的产生活性。本发明还涉及制备含有公式I化合物的药物组合物和治疗疾病的方法，例如神经退行性疾病，例如阿尔茨海默病，在哺乳动物中使用公式I的化合物。
• Synthesis of Novel Indole Schiff Base Compounds and Their Antifungal Activities
  作者：Caixia Wang、Liangxin Fan、Zhenliang Pan、Sufang Fan、Lijun Shi、Xu Li、Jinfang Zhao、Lulu Wu、Guoyu Yang、Cuilian Xu

  DOI：10.3390/molecules27206858

  日期：——

  addition, the antifungal activity of synthesized indole derivatives was investigated against Fusarium graminearum (F. graminearum), Fusarium oxysporum (F. oxysporum), Fusariummoniliforme (F.moniliforme), Curvularia lunata (C. lunata), and Phytophthora parasitica var. nicotiana (P. p. var. nicotianae) using the mycelium growth rate method. Among the synthesized indole derivatives, compound 2j showed the

  合成了一系列新型吲哚席夫碱衍生物( 2a – 2t )，其中含有硫醚基团修饰的 1,3,4-噻二唑支架，并通过 FT-IR、1 H NMR、13 C NMR 和人力资源-MS。此外，还研究了合成的吲哚衍生物对禾谷镰刀菌（F. graminearum）、尖孢镰刀菌（F. oxysporum）、串珠镰刀菌（F. moniliforme ）、弯孢霉（C. lunata）和寄生疫霉变种的抗真菌活性。使用菌丝体生长速率法的烟草属（P. p. var. nicotianae ）。在合成的吲哚衍生物中，化合物2j在浓度为500 μg/mL时对禾谷镰刀菌、尖孢镰刀菌、串珠形孢霉和P.页。变种。烟草，分别。类似地，化合物2j和2q在 500 μg/mL 浓度下对C. lunata表现出更高的抑制率，分别为 81.9% 和 83.7% 。此外，化合物2j已被公认为杀菌剂领域进一步研究的潜在化合物。
• Thiazolidine-2,4-dione derivatives as potential α-glucosidase inhibitors: Synthesis, inhibitory activity, binding interaction and hypoglycemic activity
  作者：Mengyue Li、Jinping Sun、Bingwen Liang、Xiaofeng Min、Jinhui Hu、Rihui Wu、Xuetao Xu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107177

  日期：2024.3

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• EP1658072A4
  申请人：——

  公开号：EP1658072A4

  公开（公告）日：2009-03-25