3-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(4-methylthiazol-2-yl)-2H-chromen-2-one；3-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)chromen-2-one
• 化学式: C₁₃H₉NO₂S
• 分子量: 243.286
• InChiKey: LNYKUZYWYGPYSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基硫代乙酰胺 、 水杨醛 、 一氯丙酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87 %的产率得到3-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型芳基偶氮基（色烯-噻唑）杂化物作为潜在的 MRSA 抑制剂

  摘要：

  建立了一个三组分方案，以高效合成（色烯-噻唑）和相关的芳基偶氮类似物，收率良好。通过使适当的水杨醛、2-氰硫基乙酰胺和氯丙酮或肼酰氯反应来制备所需的产物。使用哌啶作为介质，在 80°C 的乙醇中处理 4-6 小时，三组分方案以 87-96% 的收率产生目标杂交体。新合成的产品显示出广泛的抗菌活性。在色烯-C6 位置添加芳基偶氮单元显着提高了抗菌活性，而在噻唑-C5 位置添加芳基偶氮基团的影响因对位取代的芳烃单元的电子特性而异。通常，连接到两个芳基偶氮单元的系列，一种在色烯-C6，另一种在噻唑-C5，显示出最好的活性。一些新的杂合体显示出比环丙沙星更有效的抗菌活性，MIC/MBC 值高达 1.9/3.9 μM金黄色葡萄球菌和大肠杆菌。此外，与利奈唑胺相比，它们对 MRSA ATCC:33591 和 ATCC:43300 表现出更好的有效性，MIC/MBC 值分别高达 4.0/16.1 和 3

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300206