(8R,9S,13S,14S,16R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-13-methyl-16-prop-2-enyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one | 166118-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8R,9S,13S,14S,16R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-13-methyl-16-prop-2-enyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 166118-19-0
• 化学式: C₂₇H₄₀O₂Si
• 分子量: 424.699
• InChiKey: GGTNZEKSFMNSKV-DSPUUDBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9S,13S,14S,16R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-13-methyl-16-prop-2-enyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (8R,9S,13S,14S,16R,17S)-16-allyl-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of geldanamycin-estradiol hybrids

  摘要：

  Geldanamycin (GDM) binds to the Hsp90 chaperone protein and causes the degradation of several important signalling proteins. A series of novel estradiol-geldanamycin hybrids has been synthesized and evaluated for their ability to induce the selective degradation of the estrogen receptor (ER). The hybrid compounds are active and more selective than the parent causing degradation of ER and HER2, but not other GDM targets. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00185-7
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (8R,9S,13S,14S,16R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-13-methyl-16-prop-2-enyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
  参考文献：
  名称：

  17β-和 17α-雌二醇的 D 环烯丙基衍生物：化学合成和 13C NMR 数据

  摘要：

  摘要 我们报告了 17β-雌二醇、17α-雌二醇和一系列 10 种 17β- 或 17α-雌二醇衍生物的 13 C NMR 数据，这些衍生物在 D 环上带有烯丙基（在 C-17、C-16 和 C -15 个位置）。目标 17β-OH 雌二醇衍生物是通过众所周知的方法从雌酮合成的，以确保烯丙基立体化学的准确性。17α-雌二醇衍生物是通过对 17β-类似物进行改良的 Mitsunobu 醇转化获得的。碳分配是使用 1D 和 2D NMR 实验完成的。研究了 D 环的烯丙基的六个位置（17α、17β、16α、16β、15α 和 15β）和两种醇立体化学（17β 和 17α），从而获得了重要的数据来源。还确定了烯丙基定位和醇立体化学对 13 C NMR 化学位移的影响，

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(97)00067-6

文献信息

• Solid-phase synthesis of phenolic steroids: Towards combinatorial libraries of estradiol derivatives
  作者：Martin R Tremblay、Donald Poirier

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02640-9

  日期：1999.2

  The 16 beta-(azidopropyl) derivative of estradiol (7) was synthesized and coupled to aminomethyl resin via a photolabile o-nitrobenzyl linker. Condensation of the corresponding iminophosphorane with activated acids successfully gave amides. Photocleavage resulted in good yield recovery of estradiol derivatives 15 and 16 in acceptable purities for biological screening. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• D-ring allyl derivatives of 17β- and 17α-estradiols: Chemical synthesis and 13C NMR data
  作者：Patricia Dionne、Béatrice Tchédam Ngatcha、Donald Poirier

  DOI：10.1016/s0039-128x(97)00067-6

  日期：1997.10

  Abstract We report the 13 C NMR data for 17β-estradiol, 17α-estradiol, and a series of ten 17β- or 17α-estradiol derivatives bearing an allyl group on the D-ring (at C-17, C-16, and C-15 positions). The target 17β-OH estradiol derivatives were synthesized from estrone by well known methods to ensure the accuracy of the allyl stereochemistry. The 17α-estradiol derivatives were obtained by a modified

  摘要 我们报告了 17β-雌二醇、17α-雌二醇和一系列 10 种 17β- 或 17α-雌二醇衍生物的 13 C NMR 数据，这些衍生物在 D 环上带有烯丙基（在 C-17、C-16 和 C -15 个位置）。目标 17β-OH 雌二醇衍生物是通过众所周知的方法从雌酮合成的，以确保烯丙基立体化学的准确性。17α-雌二醇衍生物是通过对 17β-类似物进行改良的 Mitsunobu 醇转化获得的。碳分配是使用 1D 和 2D NMR 实验完成的。研究了 D 环的烯丙基的六个位置（17α、17β、16α、16β、15α 和 15β）和两种醇立体化学（17β 和 17α），从而获得了重要的数据来源。还确定了烯丙基定位和醇立体化学对 13 C NMR 化学位移的影响，
• Synthesis and evaluation of geldanamycin-estradiol hybrids
  作者：Scott D. Kuduk、Fuzhong F. Zheng、Laura Sepp-Lorenzino、Neal Rosen、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00185-7

  日期：1999.5

  Geldanamycin (GDM) binds to the Hsp90 chaperone protein and causes the degradation of several important signalling proteins. A series of novel estradiol-geldanamycin hybrids has been synthesized and evaluated for their ability to induce the selective degradation of the estrogen receptor (ER). The hybrid compounds are active and more selective than the parent causing degradation of ER and HER2, but not other GDM targets. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.