16α-(4-azido-2-butenyl)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>estra-1,3,5(10)trien-17-one | 119617-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16α-(4-azido-2-butenyl)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>estra-1,3,5(10)trien-17-one
• CAS: 119617-39-9
• 化学式: C₂₈H₄₁N₃O₂Si
• 分子量: 479.738
• InChiKey: VLLJVLLXXVUKEW-SQRFLXSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.98
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  75.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16α-(4-azido-2-butenyl)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>estra-1,3,5(10)trien-17-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(4E,6Z,8S,9S,10E,12S,13R,14S,16R)-19-[[(E)-4-[(8R,9S,13S,14S,16R,17S)-3,17-dihydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-16-yl]but-2-enyl]amino]-13-hydroxy-8,14-dimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-3,20,22-trioxo-2-azabicyclo[16.3.1]docosa-1(21),4,6,10,18-pentaen-9-yl] carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of geldanamycin-estradiol hybrids

  摘要：

  Geldanamycin (GDM) binds to the Hsp90 chaperone protein and causes the degradation of several important signalling proteins. A series of novel estradiol-geldanamycin hybrids has been synthesized and evaluated for their ability to induce the selective degradation of the estrogen receptor (ER). The hybrid compounds are active and more selective than the parent causing degradation of ER and HER2, but not other GDM targets. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00185-7
• 作为产物：
  描述：

  3-(O-tert-butyl(dimethyl)silyl)estrone 在 sodium azide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 16α-(4-azido-2-butenyl)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>estra-1,3,5(10)trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  A short, stereoselective route to 16.alpha.-(substituted-alkyl)estradiol derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00378a015

文献信息

• A short, stereoselective route to 16.alpha.-(substituted-alkyl)estradiol derivatives
  作者：Thomas L. Fevig、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jo00378a015

  日期：1987.1
• Synthesis and evaluation of geldanamycin-estradiol hybrids
  作者：Scott D. Kuduk、Fuzhong F. Zheng、Laura Sepp-Lorenzino、Neal Rosen、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00185-7

  日期：1999.5

  Geldanamycin (GDM) binds to the Hsp90 chaperone protein and causes the degradation of several important signalling proteins. A series of novel estradiol-geldanamycin hybrids has been synthesized and evaluated for their ability to induce the selective degradation of the estrogen receptor (ER). The hybrid compounds are active and more selective than the parent causing degradation of ER and HER2, but not other GDM targets. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.