5-乙炔基水杨酸甲酯 | 119754-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-乙炔基水杨酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-ethynyl-2-hydroxybenzoate
• 英文别名: 5-acetylenylsalicylic acid methyl ester
• CAS: 119754-22-2
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: LADCZLFRICNCHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙炔基水杨酸甲酯 在 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 2,2',2'',2'''-<<4-<(3'-carboxy-4'-hydroxyphenyl)ethynyl>pyridine-2,6-diyl>bis(methylenenitrilo)>tetrakis(acetic acid)
  参考文献：
  名称：

  以4-（芳乙炔基）吡啶为配体的Euro（III）螯合物的发光

  摘要：

  铕的一些光谱性能和发光强度III螯合物与4-（芳基乙炔基）吡啶-2,6-二羧酸1 - 15和2,2'，2“，2”' - {[4-（芳基乙炔）吡啶-2- -1,6-二基]双（亚甲基次）}四（乙酸）16 - 26，测定两者H中2 O和EtOH中的解决方案用于开发合适的标记的目的在时间分辨基于发光的生物亲和测定中使用（表1和2）。Ar基团的取代对所观察到的发光强度，激发波长和配合物的衰减常数具有显着影响，此外，环境的变化导致某些Eu III螯合物的性质发生很大变化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760211
• 作为产物：
  描述：

  5-碘水杨酸 在 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 5-乙炔基水杨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Takalo, Harri; Kankare, Jouko; Haenninen, Elina, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1988, vol. 42, # 7, p. 448 - 454

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Compounds containing an amino salicylic acid moiety linked to a
  申请人：Kabi Pharmacia AB

  公开号：US05302718A1

  公开（公告）日：1994-04-12

  A compound of the formula Het--NR--SO.sub.2 --Ph.sup.2 --A--Ph.sup.1 (COOH)(OH) and tautomeric form, salts, solvates, C.sub.1-6 alkyl esters and pharmaceutical compositions of the compound. Ph.sup.1 and Ph.sup.2 are benzene rings with the proviso that carboxy and hydroxy are ortho to one another. Het includes an optionally substituted heterocyclic ring which includes conjugated double bonds and binds to nitrogen in NR. The compound is characterized in that A is a bridge which is stable against reduction because it is not azo, and in that R is hydrogen or lower alkyl. The invention also includes the preparation of the compound and its use as a drug, particularly for treating autoimmune diseases.

  公式为Het--NR--SO.sub.2 --Ph.sup.2 --A--Ph.sup.1 (COOH)(OH)的化合物及其互变异构形式、盐、溶剂合物、C.sub.1-6烷基酯和药物组合物。Ph.sup.1和Ph.sup.2是苯环，但须满足羧基和羟基相对于彼此为邻位。Het包括一个可选择取代的杂环环，其中包括共轭双键并与NR中的氮结合。该化合物的特点在于A是一个稳定的桥梁，不易还原，因为它不是偶氮化合物，而且R是氢或较低的烷基。该发明还包括该化合物的制备以及其作为药物的用途，特别是用于治疗自身免疫性疾病。
• SELECTIVE ALPHA-7 NICOTINIC RECEPTOR AGONISTS AND METHODS FOR MAKING AND USING THEM
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20180244653A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  In alternative embodiments, provided are selective agonists having a high affinity for the alpha7 nicotinic acetylcholine receptor (α7 nAChR), assays for selectivity of nicotinic receptor subtype and ligand-gated ion channel subtype based on receptor occupation and response, behavioral assessments for reversing cognitive impairment after scopolamine treatment, enhancing memory retention over time, pharmaceutical compositions and formulations and devices comprising them, and methods for making and using them, including characterizing and efficiently assaying them for receptor subtype selectivity. In alternative embodiments, provided are substituted anti 1,2,3-triazoles compounds with high affinity, and selective binding, for the alpha7 nicotine acetylcholine receptor (α7 nAChR), as exemplified by 5-(1-(2-(Piperidin-1-yl)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1H-indole (“IND1”), 5-((quinuclid-3-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1H-indole (“IND8”) and 3-(4-hydroxyphenyl-1,2,3-triazol-1-yl) quinuclidine (“QND8”). In alternative embodiments, provided are products of manufacture such as pumps, devices, syringes and the like comprising a compound, pharmaceutical composition or formulation as provided herein.

  在另一种实施方式中，提供了对α7尼古丁乙酰胆碱受体（α7 nAChR）具有高亲和力的选择性激动剂，基于受体占据和响应的选择性尼古丁受体亚型和配体门控离子通道亚型的筛选方法，行为评估用于在施用东莨菪碱后逆转认知障碍，随时间增强记忆保留，包括表征和高效筛选受体亚型选择性的制备和使用方法的制药组合物和配方以及包括它们的装置，提供了具有高亲和力和选择性结合的替代抗1,2,3-三唑化合物，例如5-（1-（2-（哌啶-1-基）乙基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）-1H-吲哚（“IND1”），5-（（喹啉-3-基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）-1H-吲哚（“IND8”）和3-（4-羟基苯基-1,2,3-三唑-1-基）喹啉（“QND8”）。在另一种实施方式中，提供了制造产品，例如泵、装置、注射器等，其中包括本文提供的化合物、制药组合物或配方。
• [EN] NOVEL SUBSTITUTED SALICYCLIC ACIDS
  申请人：KABI PHARMACIA AB

  公开号：WO1993010094A1

  公开（公告）日：1993-05-27

  (EN) A compound of the formula Het-NR-SO2-Ph2-A-Ph1 (COOH)(OH) and tautomic form, salts, solvates, C1-6 alkyl esters and pharmaceutical compositions of the compound. Ph1 and Ph2 are benzene rings with the proviso that carboxy and hydroxy are ortho to one another. Het includes an optionally substituted heterocyclic ring which includes conjugated double bonds and binds to nitrogen in NR. The compound is characterized in that A is a bridge which is stable against reduction because it is not azo, and in that R is hydrogen or lower alkyl. The invention also includes the preparation of the compound and its use as a drug, particularly for treating autoimmune diseases.(FR) On décrit un composé de la formule Het-NR-SO2-Ph2-A-Ph1 (COOH)(OH), ses formes tautomères, sels, solvates, (C1-C6)alkyle esters, ainsi que les compositions pharmaceutiques du composé. Ph1 et Ph2 sont des noyaux benzéniques dans lesquels les groupes carboxy et hydroxy doivent être en position ortho l'un par rapport à l'autre. Le groupe Het comprend un groupe hétérocyclique (le cas échéant substitué), comportant des doubles liaisons conjuguées et lié à l'azote du groupe NR. Le composé est caractérisé par le fait que A est un pont résistant à la réduction, parce qu'il ne s'agit pas d'un groupe azo, et par le fait que R est un hydrogène ou un alkyle inférieur. L'invention concerne également la préparation du composé et son utilisation en tant que médicament, en particulier pour le traitement d'affections auto-immunes.

  该化合物的化学式为Het-NR-SO2-Ph2-A-Ph1 (COOH)(OH)及其互变异构体、盐、溶剂化物、C1-6烷基酯和药物组成物。其中，Ph1和Ph2是苯环，但要求羧基和羟基在相对位置上。Het包括一个可选择取代的杂环，其中包括共轭双键，并与NR中的氮原子结合。该化合物的特点在于A是一种稳定的桥梁，不易还原，因为它不是偶氮基，并且R为氢或较低烷基。该发明还包括该化合物的制备以及其作为药物的用途，特别是用于治疗自身免疫疾病。
• Substituted salicylic acids
  申请人：Pharmacia AB

  公开号：US05403930A1

  公开（公告）日：1995-04-04

  A compound of the formula Het--NR--SO.sub.2 --Ph.sup.2 --A--Ph.sup.1 (COOH)(OH) and tautomic form, salts, solvates, C.sub.1-6 alkyl esters and pharmaceutical compositions of the compound. Ph.sup.1 and Ph.sup.2 are benzene rings with the proviso that carboxy and hydroxy are ortho to one another. Het includes an optionally substituted heterocyclic ring which includes conjugated double bonds and binds to nitrogen in NR. The compound is characterized in that A is a bridge which is stable against reduction because it is not azo, and in that R is hydrogen or lower alkyl. The invention also includes the preparation of the compound and its use as a drug, particularly for treating autoimmune diseases.

  该化合物的化学式为 Het--NR--SO.sub.2 --Ph.sup.2 --A--Ph.sup.1 (COOH)(OH)，并包括其互变异构体、盐、溶剂合物、C.sub.1-6烷基酯和该化合物的药物组成物。其中，Ph.sup.1 和 Ph.sup.2 是苯环，但需满足羧基和羟基相对位于苯环的邻位。Het 包括一个可选取代的杂环，其中包括共轭双键并与 NR 中的氮原子结合。该化合物的特点是 A 是一种桥接基团，由于不是偶氮化合物，因此对还原稳定，而 R 为氢或低碳基。本发明还包括该化合物的制备方法以及其作为药物的用途，特别是用于治疗自身免疫性疾病。
• N-heterocyclic substituted salicylic acids
  申请人：Pharmacia AB

  公开号：US05556855A1

  公开（公告）日：1996-09-17

  A compound of the formula Het--NR--SO.sub.2 --Ph.sup.2 --A--Ph.sup.1 (COOH)(OH) and tautomic form, salts, solvates, C.sub.1-6 alkyl esters and pharmaceutical compositions of the compound. Ph.sup.1 and Ph.sup.2 are benzene rings with the proviso that carboxy and hydroxy are ortho to one another. Het includes an optionally substituted heterocyclic ring which includes conjugated double bonds and binds to nitrogen in NR. The compound is characterized in that A is a bridge which is stable against reduction because it is not azo, and in that R is hydrogen or lower alkyl. The invention also includes the preparation of the compound and its use as a drug, particularly for treating autoimmune diseases.

  该化合物的化学式为Het--NR--SO.sub.2 --Ph.sup.2 --A--Ph.sup.1 (COOH)(OH)，其互变异构体、盐、溶剂化物、C.sub.1-6烷基酯和药物组合物。其中，Ph.sup.1和Ph.sup.2是苯环，但须满足羧基和羟基相对位于邻位。Het包括一个可选取代的杂环，其中包含共轭双键，并与NR中的氮原子结合。该化合物的特点在于，A是一个桥梁，因为它不是偶氮而稳定，R是氢或较低的烷基。本发明还包括该化合物的制备以及作为药物的用途，尤其用于治疗自身免疫性疾病。