5-乙炔基烟酸 | 1211533-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-乙炔基烟酸
• 中文别名: 5乙炔基吡啶3羧酸
• 英文名称: 5-ethynylnicotinic acid
• 英文别名: 5-Ethynylpyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 1211533-87-7
• 化学式: C₈H₅NO₂
• mdl: MFCD18207405
• 分子量: 147.133
• InChiKey: GXDWHRUZQQCVCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  337.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙炔基烟酸 在 10% palladium on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到5-乙基-(9ci)-3-吡啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  含有取代烟酸的烟酸腺嘌呤二核苷酸磷酸类似物：修饰对 Ca2+ 释放的影响

  摘要：

  在烟酸部分的 4 位或 5 位位置被取代的烟酸腺嘌呤二核苷酸磷酸 (NAADP) 的类似物已使用Aplysia californica ADP-核糖基环化酶或哺乳动物 NAD 糖水解酶从 NADP 酶促合成。烟酸的 4 位取代导致从海胆卵匀浆中释放 Ca 2+ 离子的激动剂效力丧失，并导致使用 [ 32 P]NAADP进行竞争配体结合测定的效力丧失。相比之下，几种 5-取代 NAADP 衍生物显示出对 Ca 2+ 的高结合力和完全激动剂活性释放。5-叠氮基-NAADP 以低浓度从海胆卵匀浆中释放钙，并在竞争配体结合试验中与[ 32 P]NAADP 竞争，IC 50为 18 nM，表明该化合物可能是一种潜在的光探针可用于 NAADP 受体的特异性标记和鉴定。

  DOI：

  10.1021/jm1007209
• 作为产物：
  描述：

  5-ethynyl-3-(4,5-dihydro-4,4-dimethyl-2-oxazolyl)pyridine 在 盐酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 36.0h， 以0.43 g的产率得到5-乙炔基烟酸
  参考文献：
  名称：

  含有取代烟酸的烟酸腺嘌呤二核苷酸磷酸类似物：修饰对 Ca2+ 释放的影响

  摘要：

  在烟酸部分的 4 位或 5 位位置被取代的烟酸腺嘌呤二核苷酸磷酸 (NAADP) 的类似物已使用Aplysia californica ADP-核糖基环化酶或哺乳动物 NAD 糖水解酶从 NADP 酶促合成。烟酸的 4 位取代导致从海胆卵匀浆中释放 Ca 2+ 离子的激动剂效力丧失，并导致使用 [ 32 P]NAADP进行竞争配体结合测定的效力丧失。相比之下，几种 5-取代 NAADP 衍生物显示出对 Ca 2+ 的高结合力和完全激动剂活性释放。5-叠氮基-NAADP 以低浓度从海胆卵匀浆中释放钙，并在竞争配体结合试验中与[ 32 P]NAADP 竞争，IC 50为 18 nM，表明该化合物可能是一种潜在的光探针可用于 NAADP 受体的特异性标记和鉴定。

  DOI：

  10.1021/jm1007209

文献信息

• [EN] GALACTOPYRANOSYL-CYCLOHEXYL DERIVATIVES AS E-SELECTIN ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE GALACTOPYRANOSYLE-CYCLOHEXYLE UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES D'E-SÉLECTINE
  申请人：GLYCOMIMETICS INC

  公开号：WO2018169853A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  Compounds, compositions, and methods for treatment and/or prevention of at least one disease, disorder, and/or condition by inhibiting binding of an E-selectin to an E-selectin ligand are disclosed. For example, E-selectin antagonists are described and pharmaceutical compositions comprising at least one of the same.

  本发明揭示了通过抑制E-选择素与E-选择素配体的结合来治疗和/或预防至少一种疾病、紊乱和/或状况的化合物、组合物和方法。例如，描述了E-选择素拮抗剂和包含至少其中之一的药物组合物。
• Use of High-Throughput Tools for Telescoped Continuous Flow Synthesis of an Alkynylnaphthyridine Anticancer Agent, HSN608
  作者：Shruti A. Biyani、Qingqing Qi、Jingze Wu、Yuta Moriuchi、Elizabeth A. Larocque、Herman O. Sintim、David H. Thompson

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00289

  日期：2020.10.16

  Developing continuous syntheses of lead compounds to support in vivo studies and preclinical evaluation remains an underdeveloped area. We report a telescoped continuous flow synthesis of an alkynylnaphthyridine lead compound for the treatment of FLT3 mutations in acute myeloid leukemia. Different strategies were used to develop the route, including Design of Experiments (DoE), high-throughput experimentation

  开发连续合成的先导化合物以支持体内研究和临床前评估仍然是一个欠发达的领域。我们报告了一种用于治疗急性髓性白血病FLT3突变的炔基萘吡啶铅化合物的望远镜连续流合成。采用了不同的策略来开发路线，包括实验设计（DoE），高通量实验（HTE）以及应用解吸电喷雾电离质谱（DESI-MS）来优化和望远镜化酰胺化和Sonogashira偶联以制备目标化合物HSN608，一种有效的FLT3抑制剂。这些统计设计和自动化研究的结果有助于简化我们的工作流程，从而在合成过程中分别减少了10倍和5倍的催化剂和助催化剂负载量。
• Assembly of three-dimensional networks based upon silver–ethynide complexes bearing pyridyl and carboxylate groups
  作者：Zifei Zhang、Bao Li、Xianggao Meng、Xiangbing Yin、Tianle Zhang

  DOI：10.1039/c2dt32030d

  日期：——

  Two ligands with different geometries have been prepared to synthesize new silver–ethynide complexes bearing pyridyl and carboxylate groups. Reactions of 5-ethynylnicotinic acid (H222L1) and 5-ethynylpicolinic acid (H222L2) with silver nitrate afforded [Ag2(L1)·AgNO3]n (1) and [Ag12(L2)6·12AgNO3]·5H2O}n (2), respectively. Crystallographic studies revealed that in 1, the L1 ligands connect linear silver chains to form a 2D layer through silver-ethynide interactions and Ag-carboxylate coordination bonds, and subsequently the layers are further linked through Ag–N(pyridyl) coordination bonds to generate a 3D network; however in 2, the L2 ligand interacts with Ag8 units through Ag–N, Ag–O coordination bonds, silver–ethynide interactions and π–π stacking directly to assemble a 3D network. In the solid state, both complexes are luminescent at room temperature, assigned as the intraligand n–π* and π–π* transitions.

  制备了两种具有不同几何形状的配体来合成带有吡啶基和羧酸根基团的新型乙炔银络合物。 5-乙炔基烟酸 (H222L1) 和 5-乙炔基吡啶甲酸 (H222L2) 与硝酸银反应，得到 [Ag2(L1)·AgNO3]n (1) 和 [Ag12(L2)6·12AgNO3]·5H2O}n (2) 分别。晶体学研究表明，1中，L1配体通过银-乙炔相互作用和Ag-羧酸盐配位键连接线性银链形成二维层，随后各层通过Ag-N(吡啶基)配位键进一步连接，生成3D 网络；然而在2中，L2配体通过Ag-N、Ag-O配位键、银-乙炔相互作用和γ-γ堆叠直接与Ag8单元相互作用以组装3D网络。在固态下，两种配合物在室温下均发光，指定为配体内 n-α* 和 α-α* 跃迁。
• [EN] 2,3-DISUBSTITUTED PYRIDO[3,4-B]PYRAZINE-CONTAINING COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT PYRIDO[3,4-B]PYRAZINE 2,3-DISUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2021262915A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  The present invention generally relates to 2,3-Disubstituted pyrido[3,4- b]pyrazine-containing compounds as a kinase inhibitor and methods of uses thereof. Pharmaceutical compositions and methods for treating those kinase related diseases are within the scope of this invention.

  本发明通常涉及2,3-二取代吡啶[3,4-b]吡嗪含有化合物作为一种激酶抑制剂及其使用方法。该发明的范围包括制药组合物和治疗这些激酶相关疾病的方法。
• Vinyl azide as a synthon for DNA-compatible divergent transformations into N-heterocycles
  作者：Jie Sun、Qigui Nie、Xianfu Fang、Zhiwei He、Gong Zhang、Yangfeng Li、Yizhou Li

  DOI：10.1039/d2ob00862a

  日期：——

  Inspired by diversity-oriented synthesis, we have developed a series of DNA-compatible transformations utilizing on-DNA vinyl azide as a synthon to forge divergent N-heterocyclic scaffolds. Polysubstituted imidazoles and isoquinolines were efficiently obtained with moderate-to-excellent conversions. Besides, the “one-pot” strategy to prepare in-house on-DNA vinyl azides afforded synthons readily. Results

  受多样性导向合成的启发，我们开发了一系列 DNA 相容的转化方法，利用 DNA 上的乙烯基叠氮化物作为合成子来制造不同的 N-杂环支架。多取代的咪唑和异喹啉以中等至优异的转化率有效地获得。此外，在内部制备 DNA 乙烯基叠氮化物的“一锅法”策略很容易提供合成子。底物范围探索和酶促连接的结果进一步证明了这些 N-杂环合成在 DNA 编码化学文库构建中的可行性。