5-ethenylnicotinic acid | 209915-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-ethenylnicotinic acid
• 英文别名: 5-Vinylnicotinic acid；5-ethenylpyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 209915-44-6
• 化学式: C₈H₇NO₂
• 分子量: 149.149
• InChiKey: TUEKKQIGYOTJRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C
• 沸点：
  323.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-乙炔基烟酸 在 3,6-二硫杂-1,8-辛二醇 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以27%的产率得到5-ethenylnicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  含有取代烟酸的烟酸腺嘌呤二核苷酸磷酸类似物：修饰对 Ca2+ 释放的影响

  摘要：

  在烟酸部分的 4 位或 5 位位置被取代的烟酸腺嘌呤二核苷酸磷酸 (NAADP) 的类似物已使用Aplysia californica ADP-核糖基环化酶或哺乳动物 NAD 糖水解酶从 NADP 酶促合成。烟酸的 4 位取代导致从海胆卵匀浆中释放 Ca 2+ 离子的激动剂效力丧失，并导致使用 [ 32 P]NAADP进行竞争配体结合测定的效力丧失。相比之下，几种 5-取代 NAADP 衍生物显示出对 Ca 2+ 的高结合力和完全激动剂活性释放。5-叠氮基-NAADP 以低浓度从海胆卵匀浆中释放钙，并在竞争配体结合试验中与[ 32 P]NAADP 竞争，IC 50为 18 nM，表明该化合物可能是一种潜在的光探针可用于 NAADP 受体的特异性标记和鉴定。

  DOI：

  10.1021/jm1007209

文献信息

• The Stille cross coupling reactions on solid support. Link to solution phase directed ortho metalation. An ester linker approach to styryl, biaryl and heterobiaryl car☐ylic acids
  作者：Sylvie Chamoin、Stephen Houldsworth、Victor Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00778-3

  日期：1998.6

  The synthesis of the titled compounds by Stille cross coupling on Merrifield resin — linked halo benzoates with stannanes followed by LiOH hydrolysis is reported.

  据报道，通过在Merrifield树脂上进行的Stille交叉偶联反应合成了标题的化合物，即用锡烷连接卤代苯甲酸酯，然后进行LiOH水解。
• Nicotinic Acid Adenine Dinucleotide Phosphate Analogues Containing Substituted Nicotinic Acid: Effect of Modification on Ca²⁺ Release
  作者：Pooja Jain、James T. Slama、LeRoy A. Perez-Haddock、Timothy F. Walseth

  DOI：10.1021/jm1007209

  日期：2010.11.11

  in potency for competition ligand binding assays using [32P]NAADP. In contrast, several 5-substituted NAADP derivatives showed high potency for binding and full agonist activity for Ca2+ release. 5-Azido-NAADP was shown to release calcium from sea urchin egg homogenates at low concentration and to compete with [32P]NAADP in a competition ligand binding assay with an IC50 of 18 nM, indicating that this

  在烟酸部分的 4 位或 5 位位置被取代的烟酸腺嘌呤二核苷酸磷酸 (NAADP) 的类似物已使用Aplysia californica ADP-核糖基环化酶或哺乳动物 NAD 糖水解酶从 NADP 酶促合成。烟酸的 4 位取代导致从海胆卵匀浆中释放 Ca 2+ 离子的激动剂效力丧失，并导致使用 [ 32 P]NAADP进行竞争配体结合测定的效力丧失。相比之下，几种 5-取代 NAADP 衍生物显示出对 Ca 2+ 的高结合力和完全激动剂活性释放。5-叠氮基-NAADP 以低浓度从海胆卵匀浆中释放钙，并在竞争配体结合试验中与[ 32 P]NAADP 竞争，IC 50为 18 nM，表明该化合物可能是一种潜在的光探针可用于 NAADP 受体的特异性标记和鉴定。