5-((4-methoxybenzyl)thio)-1-methyl-1H-tetrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-((4-methoxybenzyl)thio)-1-methyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 1-Methyl-5-(4-methoxybenzyl)thio-1,2,3,4-tetrazole；5-p-Methoxybenzylthio-1-methyltetrazole；5-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-1-methyltetrazole
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄OS
• 分子量: 236.297
• InChiKey: ZTBWCQVXFXJPSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-5-巯基-1H-四氮唑 、 4-methoxybenzyl 2,2-dimethylpropanoate 在 iron(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到5-((4-methoxybenzyl)thio)-1-methyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3催化由羧酸盐和硫醇直接合成硫醚

  摘要：

  已经开发了一种新的有效方法，用于从羧酸盐和硫醇合成硫醚。该反应通过杂环硫醇通过Fe（III）催化的羧酸酯从苄基或烯丙基酯直接置换而进行。新协议的显着特点是反应时间短，产品收率好至极好，副反应少。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02143

文献信息

• Iodine-Catalyzed Chemoselective C–N Bond-Forming Reactions Using Benzylic or Cinnamyl Alcohols with Heterocyclic Thiols and Thiones
  作者：Yogesh Siddaraju、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01745

  日期：2018.9.21

  thiols and thiones. The reaction occurs at the nitrogen center over the sulfur, leading to the amination against the traditional sulfenylation. A wide variety of allylic and benzylic alcohols serve as coupling partners. This method showed a good tolerance toward 1H-tetrazole-5-thiol, 5-methyl-1,3,4-thiadiazole-2-thiol, benzo[d]thiazole-2(3H)-thione, and benzo[d]oxazole-2(3H)-thione derivatives.

  使用杂环硫醇和硫酮已开发出碘催化的化学键形成的C–N键。该反应发生在硫上方的氮中心，从而导致了针对传统亚磺酰化的胺化反应。各种各样的烯丙基和苄基醇用作偶联伴侣。该方法对1 H-四唑-5-硫醇，5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇，苯并[ d ]噻唑-2（3 H）-硫酮和苯并[ d ]具有良好的耐受性]恶唑-2（3 H）-硫酮衍生物。
• Tetrazole derivatives, process for the preparation thereof, and anti-ulcer composition containing the same
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0035228A1

  公开（公告）日：1981-09-09

  Tetrazole derivatives of the formula: wherein R1 is a lower alkyl, phenyl or a group of the formula: -S(O)ℓ-A-(X)m-R3, and R2 is hydrogen, a lower alkyl, phenyl or a cycloalkyl when R' is the group-S(O)ℓ-A-(X)m--R3, or R2 is a group of the formula: -B-CO-R4 when R1 is a lower alkyl or phenyl and a pharmaceutically acceptable salt thereof, which have prophylactic or therapeutic activities against peptic and/or duodenal ulcers and are useful as an anti-ulcer drug; processes for the preparation of the tetrazole derivatives; and pharmaceutical composition containing said tetrazole derivatives.

  式中的四唑衍生物： 其中 R1 是低级烷基、苯基或式中的基团：-R2是氢、低级烷基、苯基或环烷基，当R'是式中的基团-S(O)ℓ-A-(X)m--R3，或R2是式中的基团：-B-CO-R4（当 R1 为低级烷基或苯基时）及其药学上可接受的盐，对消化性溃疡和/或十二指肠溃疡具有预防或治疗活性，可用作抗溃疡药物；四唑衍生物的制备工艺；以及含有上述四唑衍生物的药物组合物。
• Thioalkylthio cephalosporin derivatives and intermediates
  申请人：SHIONOGI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA trading under the name of SHIONOGI & CO. LTD.

  公开号：EP0594263A1

  公开（公告）日：1994-04-27

  Novel compounds of the formula I:         QSR²SR¹Het wherein Q is C₁-C₁₂ acyl or halogen; R¹ is a single bond or C₁-C₄ alkylene; and R² is a straight or branched C₁-C₄ alkylene; Het is 1,2,3-triazol-4-yl, or a derivative which is optionally protected at a nitrogen atom. The novel compounds are useful as intermediates for the production of thioalkylthio cephalosporin antibiotic compounds.

  式 I 的新型化合物： QSR²SR¹Het 其中 Q 是 C₁-C₁₂酰基或卤素；R¹ 是单键或 C₁-C₄亚烷基；R² 是直链或支链 C₁-C₄亚烷基；Het 是 1,2,3-三唑-4-基，或在氮原子上任选保护的衍生物。 这些新型化合物可作为生产硫代烷基硫代头孢菌素抗生素化合物的中间体。
• Thioalkylthio cephalosporin derivatives
  申请人：SHIONOGI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA trading under the name of SHIONOGI & CO. LTD.

  公开号：EP0467647B1

  公开（公告）日：1994-08-17
• INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF THIOALKYLTHIO CEPHALOSPORIN DERIVATIVES
  申请人：SHIONOGI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA trading under the name of SHIONOGI & CO. LTD.

  公开号：EP0594263B1

  公开（公告）日：1999-06-09